На первом этапе, в дни посещения Твери и Переяславля, Киприан сумел установить наилучшие отношения с митрополитом Алексеем. Этот факт отразился в первом из соборных постановлений. Киприан, писал Синод, убедил Алексея, что будет действовать в его пользу, уговорил его остаться в Москве, взяв «на себя всю заботу о нем». Синод не объяснил, почему из ближайшего друга посол превратился вдруг в его злобного неприятеля. Причиной такой метаморфозы явилась, очевидно, тверская война. Киприан поспешил составить на Алексея «ябеду, наполненную множеством обвинительных пунктов, и задумал так или иначе низложить его».
Патриарх Филофей был незаурядной личностью и сознавал себя вселенским патриархом. Свою власть он описывал, следуя идее «всеобщего руководства». Глава православной церкви, по меткому замечанию исследователя И. Ф. Мейендорфа, видел себя «настоящим восточным папой, управляющим миром через своих наместников — епископов». Действительность была далека от идеальных представлений и претензий. Тем не менее Филофей добился немалого. К 1375 году он восстановил отношения с православными церквами Болгарии и Сербии и с помощью Киприана попытался упорядочить дела обширной Русской митрополии. Крушение миссии Киприана разрушило его планы. Много лет патриарх противился проектам подчинения православной иерархии Литвы князю-огнепоклоннику Ольгерду, пока его взору не открылась новая опасность. Немецкие крестоносцы завоевали земли литовского племени пруссов, но их дальнейший натиск на языческую Литву был остановлен. Военные успехи Ольгерда казались внушительными, и папская курия все чаще помышляла о проектах мирного обращения литовских огнепоклонников в католическую веру. 23 октября 1373 года папа Григорий XI обратился к литовским князьям Ольгерду, Кейстуту и Любарту с призывом принять латинскую веру, в каковой они только и смогут спасти свои души. Двоеверие Ольгерда доказывало его равнодушие к вопросам веры. Едва ли он всерьез помышлял о принятии католичества, которое было бы для него третьей верой. Однако он многократно использовал «латинство» как средство дипломатического давления на Константинополь. Синод засвидетельствовал, что в 1375 году Ольгерд и его советники направили грамоту патриарху, угрожая, что «они возьмут другого (митрополита. — Р.С.) от латинской церкви», если их требование об образовании особой православной митрополии в Литве не будет выполнено.
Угрозы Ольгерда не возымели бы действия, если бы они шли вразрез с интересами патриаршего дома. Однако Ольгерд хорошо рассчитал свои шаги. Он предложил поставить во главе русской митрополии Киприана, пользовавшегося доверием и дружбой самого патриарха. Синодальные постановления сохранили две версии последующих событий. Согласно одной версии, митрополит Алексей сам порвал с Киприаном, а затем отказался прибыть в Киев, чем нанес личное оскорбление приглашавшим его литовским князьям. Другая версия возлагала всю вину на болгарского иеромонаха. Честолюбец якобы сам был «составителем и подателем» грамоты, содержавшей ультиматум Ольгерда и его советников. Подлинной же причиной разрыва Киприана с Алексеем была тверская война, из-за которой все хлопоты болгарского миротворца пошли прахом.
Патриарх Филофей при поставлении Алексея в митрополиты подчеркивал, что допускает отступление от незыблемого правила ставить во главе столь великой епархии образованного и искусного в управлении грека. Обращение Ольгерда давало патриарху возможность исправить допущенную оплошность. В качестве проводника византийской церковной политики «грек» был надежнее любого московита. К тому же Филофей видел в Киприане единомышленника.
Ознакомившись с письмом Ольгерда и выслушав «ябеду» Киприана, Филофей принял решение о разделе русской митрополии. 2 декабря 1375 года Киприан был провозглашен митрополитом Киевским и Литовским. На словах Синод и патриарх ратовали за. то, чтобы у Руси был один митрополит в соответствии с «правом, пользой и обычаем». На деле же у православной церкви появилось два митрополита. Для того, чтобы единство русской митрополии — это «древнее устройство сохранилось и на будущее время», собор определил, что после кончины Алексея Киприан возглавит всю русскую церковь как митрополит Киевский и всея Руси.