Всем памятна основная тема этой истории юности: кроткая борьба Феодосия с матерью за свое духовное призвание, истязания, выносимые им, троекратный побег. Многие сцены нарисованы с художественным мастерством. Очень жизненно дан портрет матери, с ее страстными переходами от гнева к нежности, с ее внешностью virago, "бе бо и телом крепка и сильна, яко и муж: аще бо и кто не видев ея, ти слышаша ю беседующу, то начняше мнети мужю суща". Такие подробности не вычитаны, это жизнь, как и все, что связано с отношениями святого к его матери.
Есть в детском образе Феодосия черты и не столь индивидуальные. Когда об отроке говорится, что он "хожаша по вся дни в церковь… к детям играющим не приближашася… и гнушашася играм их", мы вспоминаем, что читали то же о детстве Антония. Отсюда, из Нестерова жития, это гнушание детскими играми пройдет через всю агиографию русских святых, выродившись в общее место, заполняющее пробел предания. Но здесь его значение иное. Нестор не повторяет вслед за Афанасием Великим, автором жития Антония, что его святой, избегая детского общества, не пожелал учиться наукам. Напротив, Феодосий сам желает "датися на учение божественных книг единому от учителей… и вскоре извыче вся грамматикия", вызывая общее удивление "премудростью и разумом" своим. Как бы низко мы ни оценивали образовательные возможности захолустного Василева, но под "грамматикией" автор, конечно, разумеет элементы грамматического (то есть литературного) образования. Древняя агиография знает два типа отношения к науке. Антонию Великому противополагается Иоанн Златоуст и Евфимий, оба усердные и даровитые ученики. Если Нестор следует образцам, то он выбирает среди них, и в данном случае его выбор согласен с жизнью. Книголюбие Феодосия сохранилось и в монастыре, где мы видим в келье его то инока Илариона, "писавшего книги день и ночь", то самого игумена, смиренно прядущего нить для переплетов рядом с книжным мастером Никоном. Образ мальчика, уклоняющегося от детских игр, слишком вяжется с его тихостью и кротостью, с некоторым юродством его облика, чтобы быть вымышленным. Заслуга Нестора в том, что он передал в русский агиографический канон не только эту детскую тихость, но и книголюбие, любовь к духовному просвещению, пресекая с самого начала на Руси соблазн аскетического отвержения культуры.
Есть еще подробность в детстве Феодосия, которая в связи со всем направлением его религиозности приобретает особое значение: "Одежда же его бе худа и сплатана". Много раз родители побуждают его одеться в чистую одежду, как и играть с детьми, но Феодосий, при всем своем послушании, "о сем не послушаше" их. Впоследствии, когда служба в доме курского посадника заставляет его носить подаренную "светлую одежду", он ходит в ней, "яко некую тяжесть на собе нося", чтобы через несколько дней отдать нищим. "Худые ризы" Феодосия отличают его и в игуменстве; они вообще занимают видное место в житии, давая повод к одному из самых ярких рассказов, характеризующих его смирение. Если "худые ризы" встречаются в аскетической литературе, то, во всяком случае, не "в историях детства", да и отношение святых отцов к этому внешнему доказательству смирения не одинаково: многие предостерегают от него, как от тщеславия.
Св. Феодосии с детства возлюбил худость риз и передал эту любовь всему русскому монашеству. Но у него она была лишь частью целостного жизненного поведения. После смерти отца он избрал особый подвиг: "выходил с рабами на село и работал со всяким смирением", что уже не могло быть подсказано никакой традицией. В этом социальном уничижении или опрощении, и единственно в нем, проявилась аскетическая изобретательность первого русского подвижника. В крестьянских работах, как позже в ремесле просвирника, мать Феодосия с полным правом видит социальную деградацию, поношение родовой чести. Но святой хочет быть, "яко един от убогих", и трогательно убеждает мать: "Послушай, о мать, молютися, послушай: Господь Бог Иисус Христос сам поубожился и смирился, нам образ дая, да и мы того ради миримся".
Это "убожение" Феодосия питается живым созерцанием уничижения Христова, Его рабьего зрака, Его страдающего тела. Мы вспоминаем о неудачном бегстве Феодосия в Святую землю, "иде же Господь наш Иисус Христос плотию походи". Выбрав себе убогую профессию просвирника, он оправдывает ее перед матерью не любовью к храмовому служению, а опять-таки любовью к телу Христову. С необычайной остротой выражает он это религиозное отношение: "Лено есть мне радоватися, ясно содельника мя сподоби Господь плоти Своея". Эти черты совершенно самобытные, свидетельствующие об особой интуиции: для этих частей повествования у Нестора нет никаких греческих параллелей.