Трудовая, деятельная жизнь Феодосия больше всего бросается в глаза, она заполняет преимущественно страницы пространного его жития. Но святой сохраняет равновесие духовной жизни: в молитве почерпает источник сил. Молитве, помимо церковно-уставной, посвящены его ночи. Молитве исключительно отдано время великого поста, когда преподобный удаляется в пещеру. Нестор не дозволяет нам никаких заключений о мистическом качестве молитвы Феодосия или о каких-либо высоких состояниях созерцания. Молится он с плачем, "часто к земле колена преклоняя". Нередко молитва его имеет предметом спасение своего "стада". С уединенным пребыванием в пещере связаны многочисленные напасти от бесов. Они не имеют характера собственно искушений "моральных", но лишь страхований. Древние восточные элементы видений чередуются с русскими: "колесницы" с "сопелями", скоморошьими инструментами, ненавистными Федосию. Он сам рассказывает в поучении братии, как долго преследовал его на молитве "пес черен". Молитвою и твердостью достиг он совершенного бесстрашия перед темной силой и чудесно помогал ученикам избавляться от ночных наваждений. Некоторые из бесовских видений в монастыре принимают типично русские формы проделок домовых, которые шалят в пекарне или в хлеву: "пакость скоту творят". Феодосии, "яко храбр воин и силен", побеждает "злые духи, пакоствующиа в области его". Несмотря на то что демонология занимает много места в произведении Нестора, она не сообщает особой суровости или мрачности подвигам Феодосия.
Для духовного направления Феодосия основное значение имеет тот факт, что именно он положил конец пещерному монастырю, основанному Антонием: если игумен Варлаам вынес на поверхность земли первую деревянную церковь, то Феодосий поставил кельи над пещерой. Пещера отныне осталась для Антония и немногих затворников. Мотивом Феодосия указывается: "видя место скорбно суше и тесно". Теснота пещеры легко могла быть раздвинута. Но скорбность ее, очевидно, не соответствовала Феодосиеву идеалу общежития. Едва поставив монастырь над землей, он посылает в Константинополь за Студийским уставом. Безмолвие и созерцание он умаляет ради трудовой и братской жизни. Верный палестинскому духу, он стремится к некой гармонизации деятельной и молитвенной жизни.
В эту творимую гармонию он вносит и свою личную ноту. Едва ли не на каждой странице Нестор подчеркивает "смиренный смысл и послушание", "смирение и кротость" Феодосия. При всей духовной мудрости Феодосия Нестор отмечает какую-то "простоту" его ума. "Худые ризы", которым он не изменяет и в игуменстве, навлекают на него насмешки "от невеглас". Всем известен рассказ о княжеском вознице, который заставил святого слезть с повозки и сесть верхом на коня, приняв его за одного "от убогих". Приближающееся к юродству социальное уничижение или опрощение с детских лет остается самой личной (и в то же время национальной) чертой его святости.
Поставленный во главе монастыря, Феодосии не изменил своего нрава: "Не бо николи же бе напраси, ни гневлив, ни яр очима, но милосерд и тих". При этой тихости и самоуничижении он не слагает с себя обязанности учительства. Нестор приводит образец одного из его поучений. Как известно, и древняя литература сохранила нам несколько проповедей св. Феодосия. Они отличаются простотой формы и некоторым эклектизмом содержания. Гораздо больше личного мы находим в рассказе Нестора. Приняв Студийский устав, святой старался соблюсти его во всех деталях монастырского быта. С этим студийским бытом связан рассказ о ночных обходах игумена, столь характерный для всей русской агиографии. Слушая у ворот кельи, как монахи беседуют после вечерней молитвы, святой ударяет рукой в дверь, а наутро, призвав виновных, отдаленными "притчами" старается довести их до раскаяния. Он дорожит, бесспорно, и внешней дисциплиной: "Ходящий руце согбени на персех да имать". Он хочет, чтобы все в монастыре совершалось по чину и с благоговением. Но, хотя святой и много внушает "не расслаблятися, но крепку быти", он не любит прибегать к наказаниям. Его мягкость к беглым овцам своего стада изумительна. Он плачет о них, а возвращающихся принимает с радостью. Был один брат. который "часто бегал" из монастыря и всякий раз, возвращаясь, находил радостную встречу. Единственный образ некоторой игуменской строгости связан с хозяйственными отношениями монастыря.
От келаря Феодора Нестор слышал множество рассказов о том, как святой игумен своею верой спасал монастырь от нужды. Эти "игуменские чудеса" наряду с даром прозрения — единственные, которые творит преподобный: он не исцеляет больных при жизни. Палестинское житие тезоименитого Феодосия (Киновиарха) почти целиком состоит из описаний чудесного наполнения закромов. Большинство из этих чудес в Печерском монастыре происходят в порядке природной закономерности: то боярин, то неизвестный благодетель привезет в монастырь возы хлеба и вина в тот день, когда эконом уже отчаялся изготовить обед или найти вино для литургии. Но вот что проходит красной нитью чрез эти игуменские чудеса: запрет святого "печься о завтрашнем дне", его расточительное милосердие, не останавливающееся перед тем, чтобы отдать бедному священнику для его церкви последние остатки монастырского вина. Это уже прямая противоположность началу хозяйственности, которое мы видим столь ярко выраженным во многих позднейших русских монастырях. Из Нестерова жития получается впечатление, что Печерская обитель существует милостыней мира, и приток этой милостыни не оскудевает, пока излучается живая святость.