Более всего святой печется об уставной бедности, отбирая по кельям все лишнее из одежды или снеди, чтобы сжечь это в печи "яко вражию часть". "Не имети упования имением" — было его принципом в управлении монастырем, хотя усердием христолюбцев к нему отошли уже многочисленные села. Когда расчетливый келарь оставляет на завтра "зело чистые" хлебы, которые преподобный велел поставить братии на Дмитров день, он велит выбросить в реку остатки. Так он всегда поступал со всем, что "не с благословением сотворено". Кроткий и всепрощающий игумен становится суровым перед неповиновением, проистекающим из хозяйственного расчета. Замечательно, что и здесь он не наказывает виновных, но уничтожает материальные блага, которые, как бы впитав в себя демоническое начало алчности и своеволия, превращаются во "вражию часть".
Кротким остается Феодосий всегда и ко всем. Таков: он и к разбойникам, пытающимся ограбить его монастырь, таков он и к грешным и слабым инокам. Мы не особенно удивлены, слыша от Нестора, что ему случалось "от ученик своих многажды укоризны и досаждения приимати". Понимаем, почему после смерти святого строгий уставный быт не удержался в монастыре, и Печерский патерик уже не помнит о киновийной жизни.
Игумен Феодосий не только не изолировал своего монастыря от мира, но поставил его в самую тесную связь с мирским обществом. В этом состоял его завет русскому монашеству. Самое положение монастыря под Киевом как бы предназначало его для общественного служения.
Живя милостыней мира, монастырь отдает ему от своих избытков. Близ самого монастыря Феодосий построил дом "нищим, слепым, хромым, трудоватым" (больным) с церковью во имя св. Стефана, и на содержание этой богадельни шла одна десятая всех монастырских доходов. Каждую субботу Феодосий посылает в город воз хлебов для заключенных в тюрьмах. Одно из слов святого — "О терпении и любви" — написано в поучение ропщущей братии, недовольной его неумеренной благотворительностью: "Лепо бо бяше нам от трудов своих кормиты убогия и странныя, а не праздным пребывати, преходити от келии в келию".
Преподобный Феодосий был духовником многочисленных мирян. Князья и бояре приходили к нему исповедывать свои грехи. После его кончины мы видим игумена Стефана в том же качестве духовного отца среди киевского боярства. Св. Феодосий положил начало традиции, по которой в Древней Руси миряне избирали своими духовными или "покаяльными" отцами преимущественно монахов. Духовничество, конечно, было могущественным средством нравственного влияния на светское общество.
Но преподобный Феодосий не только встречает мир у врат своей обители, но сам идет в мир: мы видим его в Киеве, на пирах, в гостях у бояр. И мы знаем, что он умел соединять со своими посещениями кроткое учительство. Кто не помнит его тихого вздоха по поводу княжеских скоморохов?
Но тихий наставник мог быть неотступным и твердым, когда дело шло о борьбе за поруганную правду. Последний рассказ Нестора, перед самой кончиной преподобного, повествует как раз о такой защите обиженной вдовы. Увидя игумена на постройке новой церкви, вдова не узнала его в убогой одежде и просит: "Черноризец, скажи, дома ли ваш игумен?" — "Зачем он тебе, он человек грешный". — "Грешен ли он, не знаю, знаю только, что многих избавил от печали и напасти. Затем и я пришла, чтобы он помог мне, обижает меня без правды судья". Беседа преподобного с судьей восстановила попранную справедливость. "Отец наш Феодосий многим заступник бысть пред судьями и князи, избавляя тех, не бо можахуть в чем преслушати его".
Служение правде приводит святого в столкновение не только с судьями, но и с князьями. Его борьба с князем Святославом, как она изображена в житии, завершает его духовный портрет и вместе с тем символизирует отношение Церкви к государству в Древней, домонгольской Руси. Сыновья Ярослава Святослав и Всеволод сгоняют старшего брата Изяслава с Киевского стола. Овладев Киевом, они посылают за Феодосием, прося его на обед. Святой отвечает сурово: "Не имам идти на трапезу вельзавелину и причаститися брашна того, исполнь суща и крови и убийства". С этого времени Феодосий не перестает обличать Святослава, захватившего Киев, "яко не праведно сотворша и не по закону седша на столе том". В этом духе он шлет ему "эпистолии", из которых Нестор вспоминает особенно одну, "велику зело", где Феодосий пишет князю: "Глас крови брата твоего вопиет на тя Богу, яко Авелева на Каина". Это послание наконец разгневало князя, и прошел слух, что Феодосию готовится изгнание. Он рад пострадать за правду и усиливает свои обличения, ибо "жадаше вельми, еже поточену быти". Но Святослав не смеет поднять руку на праведника, бояре и монахи умоляют святого прекратить борьбу с князем, и он, видя бесполезность слов, переменяет тактику: уже не укоряет, но молит князя вернуть своего брата. Святослав приезжает в монастырь мириться, проявляя немалое смирение. Феодосии объясняет князю мотивы своего поведения: "Что бо, благий владыка, успеет гнев наш еже на державу твою? Но се нам подобает обличати и глаголати вам еже на спасение души, вам же лепо послушати того". Много раз после того Феодосий напоминает князю о примирении с братом, несмотря на безуспешность своих попыток. В монастыре своем он велит на ектениях поминать законного изгнанного князя и только, "едва умолен быв от братии", согласился поминать на втором месте и Святослава.