Изучение древнерусской религиозности и быта по Киевскому патерику чрезвычайно затрудняется сложностью и разновременностью его состава. Кроме Нестерова жития Феодосия и похвалы Феодосию (неизвестного времени), он содержит взятые из "Летописи" сказания: 1) "что ради прозвася Печерский монастырь" — это повесть об основании, переделанная в XVII веке в "Житие св. Антония", и 2) "о первых черноризцах печерских" (Дамиан, Иеремия, Матфей и Исаакий Затворник). Оба отрывка принадлежат современнику, автору XI века — может быть, Нестору, хотя против этого предания есть сильные возражения. Но главная часть патерика состоит из двух посланий начала XIII века (приблизительно 20-х гг.): епископа Владимирского Симона и печерского монаха Поликарпа. Тому же Симону принадлежит и "Слово о создании церкви Печерской", то есть о построении каменного храма Успения Божией Матери. Лишь две главы Симона (о Тите и Евагрии и об Арефе) написаны современником-очевидцем ("сам видах"), и две другие — по сообщению старцев-очевидцев (об Афанасии Затворнике и Еразме), Все остальные главы посланий Симона и Поликарпа описывают события и людей, отдаленных более чем вековой древностью. Действительно, все упоминаемые ими святые подвизались в конце XI или начале XII века.
При таких условиях неудивительно, что легенда успела густо оплести устное предание. В некоторых рассказах (об Алимпии, (или Алипии) — иконописце, о Марке Пещернике) уже невозможно разглядеть действительность. Достаточно сравнить необычайное, насквозь чудесное построение каменной церкви Печерской у Симона с простым, хотя и не лишенным чудесных знамений, рассказом Нестора в житии св. Феодосия, чтобы измерить работу легенды за полтора столетия. И однако для нашей главной цели — для изучения направлений духовной жизни в Древней Руси — легенды имеют иногда не меньшее значение, чем действительность. Киевский патерик является для нас богатейшим, и притом единственным по своеобразию источником, преимущественно для одного направления духовной жизни, без которого, за отсутствием других свидетельств, наши представления о древнерусской святости страдали бы неполнотой. Нужно лишь помнить, что это направление зафиксировано в писаниях XIII века, и лишь с большой осторожностью мы можем помещать его в глубь XII или даже XI века.
Общее впечатление от патерика: здесь веет совсем иной дух, нежели в житии Феодосия. Почти непонятной представляется связь преподобного Феодосия с этими духовными детьми его. Скажем сразу: здесь все сурово, необычайно, чрезмерно: и аскетизм, и тавматургия, и демонология. Социальное служение монашества отступает на задний план. Впрочем, в изображении патерика Печерский монастырь как таковой вообще утрачивает свое лицо. Общежития, по-видимому, не существует. Рядом уживаются богатство и бедность. Величайшие подвиги одних совершаются на фоне распущенности и своеволия других. Недаром самые яркие и впечатляющие образы патерика принадлежат затворникам.
Конечно, и дух преподобного Феодосия еще живет в монастыре. Верен ему в своем смиренном трудничестве Никола Святоша (Святослав), из князей Черниговских, первый князь-инок на Руси. Он постригся в 1106 г. (скончался около 1142) и в течение трех лет проходил послушание в поварне, к великому негодованию своих братьев-князей. Потом три года был привратником, служил при трапезной, пока, принуждаемый игуменом, не поселился в собственной келье. Его никто не видел праздным: работа на огороде, изготовление одежды сопровождались непрестанным произнесением молитвы Иисусовой (первый известный пример на Руси). Свои большие средства он употреблял на помощь бедным и на "церковное строение", в монастырь пожертвовал и немало книг. После его смерти брат Изяслав, получивший исцеление от его власяницы, всегда надевал ее на себя перед битвой.
Своеобразное служение миру носит Прохор Лебедник, постригшийся в конце XI века. Свое прозвание он первоначально получил от изобретенной им формы постничества. Он никогда не ел другого хлеба, кроме приготовленного из собранной им самим лебеды. Замечательно, однако, что Поликарп, автор его жития, подчеркивает особую легкость его жизненного пути ("легко проходя путь") как воплощения Христовой бедности: "Бысть житие его, яко единого от птиц… на неоранне земле ненасеянна пища бываше ему". Во время голода аскеза святого превращается в подвиг благотворения. Он печет свой хлеб из лебеды для множества приходящих к нему, и горький хлеб чудесно становится сладким. Однако украденные у него хлебы горьки, как полынь. Это чудо имеет аналогии в житии св. Саввы Освященного. Во время бедственного недостатка соли Прохор раздает пепел, чудесно превращающийся в соль. Это приводит его в столкновение сначала с киевскими купцами-спекулянтами, а потом и с самим князем Святополком, который не остановился ради корысти перед ограблением соляных запасов святого. Соль, конечно, обращается обратно в пепел, и корыстолюбивый князь, оставивший вообще в патерике по себе недобрую память, примиряется с Прохором и игуменом Иоанном. Впоследствии для погребения святого он бросает даже поле битвы перед сражением, за что получает победу над "агарянами" (половцами), по молитве святого.