По-видимому, семья Наголкиных не могла похвалиться богатством, потому что в подростковом возрасте Лев начал служить «малым» у купца Петра Васильевича Сокольникова, жившего в городе Волхове и торговавшего пенькой и конопляным маслом. В обязанности «малого» входила скупка пеньки и масла у крестьян, а затем продажа его белёвским посредникам, которые везли товар в Петербург. Но Лев Наголкин быстро сумел проявить себя -начал сбывать товар напрямую столичным купцам. Сделки эти совершались в городке Сухиничи, бывать там приходилось много раз, и впоследствии старец Лев говорил, что «дорога из Волхова в Сухиничи мне так была знакома, как с печки на лавку».
Во время одной из поездок «малый» Наголкин едва не погиб - на зимней лесной дороге на него напал волк. Юноша нанес ему удар дубиной, но разъяренный зверь впрыгнул в сани и зубами вырвал у путника часть икры правой ноги. Тогда обливающийся кровью Лев одну руку сунул в пасть волка, а другой начал его душить. Зверю так и не удалось больше его укусить, а когда завиднелась деревня, Лев сбросил почти задохнувшегося к тому времени непрошеного гостя с саней. Место укуса зажило, но с тех пор Лев приметно хромал на правую ногу.
Купец Сокольников высоко ценил способности своего «малого». Ведь тот был не только силен и отважен, честен и смекалист - во время поездок по России он хорошо узнал страну, ее людей, причем не только «простых», но и благородных. Не будучи дворянином, прекрасно понимал особенности их жизни, мог поддержать разговор на разные темы с офицером, гражданским чиновником, купцом, крестьянином; с жителем любой местности говорил так, как будто был его земляком. Неудивительно, что Сокольников увидел в Льве своего возможного преемника и начал прочить свою дочь ему в жены. Но... столкнулся с неожиданным отпором. Как оказалось, 29-летний к тому времени «малый» давно уже мечтал о другой доле -монашеской.
Что именно побудило к этому внешне вполне успешного молодого торговца-силача, знавшего вокруг все ходы-выходы?.. В точности это нам неизвестно. Может быть, семена, посеянные в детстве благочестивыми родителями, дали всходы; может, чудесное спасение от хищника оставило неизгладимый след в душе. Может быть, в одном из разъездов попался на пути торговцу пенькой священник или монах, беседа с которым запала в душу. А может, и сама купеческая жизнь - вечная суета, торговля, забота о мирском, денежном - обернулась к Льву пустой стороной. Но, скорее всего, влияние на Льва оказал сын его работодателя - Максим Петрович Сокольников (впоследствии - настоятель Белобережского, Симонова и Ново-Иерусалимского монастырей архимандрит Мелхиседек, 1784-1853). Был он на шестнадцать лет моложе Льва и с юных лет стремился к монашеству, учился у старца Василия Кишкина. Видимо, именно постоянное общение с благочестивым, богомольным Максимом и подтолкнуло Льва к мысли об уходе в обитель. Так или иначе, в 1797 году оба они сделались послушниками в Оптиной Введенской пустыни, расположенной рядом (всего в двух верстах) с маленьким, но знаменитым в русской истории благодаря героическому сопротивлению ордам Батыя городком Козельском, на правом берегу неширокой Жиздры...
По легенде, монастырь был основан в конце XIV века «разбойником благоразумным» Оптой, в монашестве Макарием. В 1724-м обитель была упразднена, два года спустя восстановлена, но при Екатерине II выведена «за штат», то есть лишена содержания, и в конце столетия пребывала в умирающем состоянии - в 1773 году ее населяли всего два престарелых монаха. Возрождение Оптиной началось двадцать два года спустя благодаря митрополиту Московскому и Коломенскому Платону (Лёвшину, 1737-1812), который назначил настоятелем опытного иеромонаха Авраамия (1759-1817). В год поступления в пустынь карачевского мещанина Льва Наголкина в ней жительствовали двенадцать насельников, а от государства монастырь получал 300 рублей в год.
В любом монастыре всегда нужны умелые и сильные рабочие руки, и в этом смысле 29-летний богатырь Лев оказался для возрождавшейся к жизни и представлявшей собой постоянную стройку Оптиной настоящей находкой. Например, однажды нужно было спешно закончить тяжелую работу - соединить каналом два озера рядом с баней. Хотели было нанимать двадцать подённых рабочих, но Лев с не уступавшим ему в физической силе Максимом Сокольниковым взялись за дело вдвоем и закончили его... за один день. После работы тружеников вволю накормили: «Мы вдвоем съели в этот день пятнадцать фунтов (шесть килограммов. - В. Б.) хлеба». Так же ревностно трудился молодой человек и на других послушаниях - да так, что за два года его богатырское здоровье сильно пошатнулось.