В отличие от владимирских и рязанских уделов, развернутых ордынской зависимостью на Восток, русский северо-запад сохранял тесную связь с европейскими соседями. С одной стороны, можно говорить о хорошо налаженных и взаимовыгодных торговых связях с европейскими странами при посредничестве сначала шведского Готланда, а потом Ганзы.
С другой стороны, эта связь выражалась в постоянном геополитическом соперничестве и борьбе за влияние в Прибалтийском регионе с ближайшими соседями Новгорода и Пскова — Ливонским орденом и Великим княжеством Литовским.
Ливонская экспансия на русские северо-западные земли была остановлена в ходе Новгородско-Ливонской войны 1240–1242 гг. Ключевым событием здесь стало Ледовое побоище. 5 апреля 1242 г. новгородские полки, владимиро-суздальское ополчение и княжеские дружины Александра Невского и его младшего брата Андрея Ярославича нанесли рыцарям поражение. Заключенный вскоре между Ливонским орденом и Новгородской республикой мирный договор зафиксировал новгородско-ливонские границы, которые, несмотря на многочисленные столкновения, случившиеся в дальнейшем, не менялись вплоть до Ливонской войны 1558–1583 гг.
Взаимоотношения Литвы и различных земель Руси были куда более сложными и противоречивыми. В XIII в. литовцы, в прошлом нерегулярно платившие дань Новгороду, стали совершать грабительские набеги в пределы Новгородско-Псковской и Смоленской земель. В середине XIII в. великий князь Владимирский Александр Невский заключил с великим литовским князем Миндовгом союз против крестоносцев, хотя до этого Александр Невский, еще будучи новгородским князем, часто воевал с литовцами. Постоянно во враждебных отношениях с литовцами находился в первой половине — середине XIII в. западный «пригород» Новгородской земли — Псков.
Совершенно другие, союзные, отношения сложились у литовцев с городами и уделами Полоцкой земли, особенно Новогрудком. Основатель Литовского княжества Миндовг, как впоследствии и основоположник династии литовских князей Гедимин, оказался на великокняжеском престоле, только получив поддержку в западно-русских полоцких пределах. В конце XIII — середине XIV вв. путем династических браков Гедиминовичей и Рюриковичей, договоров литовских князей с западно-русскими городами и военных действий, в частности против Орды, возникнет обширное литовско-западнорусское государство — Великое княжество Литовское и Русское, в котором после 1362 г. окажутся 8 западно-русских и южно-русских земель из 12 древнерусских земель. Основой для такой государственной русско-литовской консолидации стала совместная успешная борьба с Ливонским орденом на севере и с Золотой Ордой на юге. Объединившись с Литвой, западно-русские земли не только сохранили независимость от золотоордынских ханов, но и сумели освободить от дани и ярлыков южнорусские земли, разбив татарское войско в битве у Синих Вод в 1362 г.
В земли у восточного берега Чудского озера, бассейны рек Великая и Пскова восточные славяне стали проникать на рубеже VIII–IX вв. Ко времени призвания варягов (862 г.) на будущей Псковщине обитала северная ветвь большого восточнославянского племени кривичей. В состав этого племени в процессе ассимиляции влилось немало выходцев из летто-литовских и финно-угорских родов, а также ославянившиеся скандинавы. Первоначально главным центром северных кривичей был Изборск, но уже в X–XI вв. он уступил место Пскову. Первое летописное упоминание Пскова относится к 903 г. Часто Псков фигурирует как «город Ольги». Возможно, мудрая княгиня и первая христианка у кормила центральной государственной власти в Киеве действительно являлась основательницей этого нового города кривичей.
Псков и его окрестности в X–XI вв. входили в состав Новгородской земли. После 1136 г., когда Новгород получил независимость и в нем установился вечевой строй, Псков стал «пригородом» Новгорода. Как и другие новгородские пригороды (Торжок, Ладога), Псков имел внутреннюю автономию. Уже в XII — первой половине XIII вв. он управлялся вечем, избиравшим посадника. Псковскую социальную элиту составляли местные бояре и купцы. В XII — первой половине XIII вв. они часто выступали как самостоятельная политическая сила, участвуя в новгородском вече.
В начале XIII в. Пскову стало тесно в составе Новгородской земли, псковичи всячески расширяли свою автономию, и Господину Великому Новгороду приходилось прикладывать немало усилий, порой военных, чтобы удержать за собой «свой северо-западный пригород».