Причину псковской тяги к государственной самостоятельности стоит искать в экономике Псковской земли. Здесь, как и в Новгороде, из-за природно-климатического фактора невозможно было организовать самодостаточное земледельческое натуральное хозяйство, но при этом своего продовольствия Псковщина производила куда больше, чем Новгород. Промыслово-торговый уклад Пскова стал не столько основой для прокорма населения, сколько экономической базой для его зажиточности, создания развитой общественно-политической системы. Собирая дань с окрестных чудских племен, а также ведя собственную промысловую активность (занимаясь рыбной ловлей, охотой на пушного зверя, бортничеством и др.), псковичи получали те товары, которыми торговали с западными соседями и низовскими древнерусскими землями, получая взамен зерно и иные необходимые им вещи. Среди последних немалую роль играли западноевропейские транзитные товары — оружие, различные ремесленные изделия, ткани, вино, драгоценные металлы, которыми Псков прибыльно торговал с русскими соседями. Спрос находили и предметы псковского ремесла, особенно в области обработки металлов. Не случайно позже псковичей прозвали «скобарями». В XII–XIII вв. торговыми партнерами Пскова были ливонские города — Нарва, Дерпт (бывший Юрьев), Рига, а также древнерусские Полоцк и Смоленск. В меньшей степени — Новгород, который скорее являлся торговым конкурентом Пскова.
Связь Пскова с Новгородом основывалась не на общности экономических запросов, а на совпадении военно-политических интересов. В XII в. Пскову и Новгороду, развивавшим свою колонизацию в Прибалтике, противостояла здесь шведская экспансия. Кроме того, Новгород и Псков с середины XI в. вынуждены были отражать претензии полоцких князей, желавших распространить свое политическое влияние на русский северо-запад. В XIII в. к этому прибавились набеги литовцев, первой жертвой которых в силу географического положения оказывался Псков.
Новгородцы не всегда быстро оказывали псковичам помощь. Псков по мере роста его экономической и военной состоятельности научился сам отражать внешнюю угрозу, сам искать себе союзников. В отличие от Новгорода, всегда враждебного Ордену меченосцев, православный христианский Псков в начале XIII в. не прочь был наладить контакт с крестоносцами, христианами-католиками для борьбы с язычниками-литовцами. Русские летописи сообщают, что в битве при Сауле в 1236 г. на стороне ордена сражался псковский отряд в 200 бойцов. Почти все они погибли в этом сражении.
После создания литовского государства в середине XIII в. атаки литовцев на Псков только усилились. Тем временем Господин Великий Новгород, испытывающий угрозу своим владениям у Финского залива и со стороны шведов, и Ливонского ордена, сосредотачивает свое внимание не на войне с литовцами, а на противостоянии шведам и рыцарям. Во многом «невнимание» Новгорода к псковско-литовской борьбе стало причиной специфической позиции псковичей в ходе Новгородско-Ливонской войны 1240–1242 гг. Псковский посадник Твердило сумел убедить псковское вече открыть ворота Пскова ливонским крестоносцам в 1240 г. и разместить в городе орденский гарнизон. Смертельные враги литовцев — рыцари — явно воспринимались боярской и купеческой элитой Пскова как возможные союзники и в борьбе с Литвой, и в завоевании Псковом независимости от Новгорода.
Новгородцы и призванные в Новгород князья Александр Невский и Андрей Ярославичи, сыновья великого князя Владимирского Ярослава Всеволодовича, восприняли подобную тактику псковичей как предательство. Не случайно Александр и Андрей поспешили отвоевать Псков и сурово расправиться с псковичами, сторонниками союза с орденом.
Икона Мирожской Божьей Матери с предстоящими св. князем Довмонтом и его супругой Марией Дмитриевной. Древний список в Псковском музее
После разгрома Ливонского ордена в битве на Чудском озере 5 апреля 1242 г. главным направлением внешней политики Пскова становится борьба и с литовцами, и с крестоносцами. Главной внутренней задачей Пскова становится обретение полной независимости от Новгорода. Антиорденский союз Новгорода и великого князя Владимирского Александра Ярославича Невского с великим литовским князем Миндовгом только укрепил псковичей в их стремлении к независимости.
Псковский князь Довмонт — Тимофей
Именно в этот момент на псковской исторической сцене и происходит явление главного военного и политического псковского героя — князя Довмонта. Он не только сумеет удержаться в Пскове с полного согласия его жителей 33 года, не только возглавит псковичей в их победоносных военных походах на внешних врагов, но и приведет вечевой Псков к независимости от Господина Великого Новгорода. Псковская политическая самостоятельность продлится до 1510 г.