В этой войне ливонские рыцари, на владения которых, собственно, и покушались датчане, решили разыграть сложную многоходовую партию. Сначала они выступили союзниками Новгорода и Пскова. Крестоносцы прислали послов в Новгород, а потом новгородским послам в Риге обещали помощь против датчан. Когда же русские полки подошли к датскому владению в Эстонии Раковору (Везенбергу), ливонцы нашли компромисс с датчанами. Немало усилий к примирению католиков перед угрозой нашествия «православных схизматиков» приложила и папская Курия. В итоге под Раковором 18 февраля 1268 г. новгородско-псковское воинство увидело ливонских и датских рыцарей, которые стояли, «как лес дремучий».
По рассказу русских летописцев, разразилась жестокая битва, которой не видели прежде ни отцы, ни деды. Историки соглашаются с летописцами. Действительно, Раковорская битва была более грандиозным в военном плане сражением, чем, к примеру, Невская битва 1240 г. или Ледовое побоище 1242 г. Ливонцы оказались на левом фланге против Дмитрия Александровича, Довмонта и Святослава Ярославича. Датчане были на правом фланге против Михаила Ярославича. В центре сражения находился новгородско-псковский отряд, который принял на себя удар острия «кабаньей головы» — «железного полка» рыцарей. В центре в ходе битвы погибли новгородский посадник, тысяцкий и 15 новгородских бояр. Однако удар, нанесенный русскими с фланга, решил дело. Сломив сопротивление врага, русские гнали его 7 верст. В отдельных местах битвы павших врагов было так много, сообщают русские летописцы, что преследователи не могли пробиться через их трупы.
Простояв три дня «на костях», т. е. на месте битвы, князь Дмитрий Александрович с новгородскими полками и прочие русские отряды двинулись обратно. Довмонт же с псковичами продолжил наступление и опустошил Ливонию до самого моря. Довмонт отправил в Псков много завоеванной добычи и «великий полон» под охраной большинства своих воинов, сам же опять с небольшой дружиной остался в ливонских пределах и ухитрился напасть на крупный (в 800 воинов) ливонский отряд, который шел взять добычу в польском пограничье. Эта неожиданная и отчаянная атака псковичей опять принесла им удачу.
Раздосадованный магистр Ливонского ордена на следующий, 1269 г. подошел к Пскову. 10 дней длилась его осада, сопровождаемая вылазками псковских воинов во главе с Довмонтом из города. В одном из таких боев князю Довмонту удалось ранить самого магистра. К этому моменту на помощь псковичам подоспели новгородцы. Крестоносцам пришлось начать отступление. Несмотря на численный перевес противника, Довмонт решился преследовать его и в конце концов принудил крестоносцев заключить мирный договор с Новгородом «по всей новгородской воле».
Святой благоверный князь Довмонт Псковский. Троицкий кафедральный собор
Вскоре и датчане запросили мира: «кланяемся на всей вашей воле, говорили они, Наровы всей отступаемся, только крови не проливайте».
Переяславль-залесский и одновременно новгородский князь Дмитрий Александрович оценил мужество и военно-политические таланты Довмонта. После событий 1268–1269 г. он выдал свою дочь Марию замуж за псковского князя. Брак в те времена был лучшей формой политического союза. Брак внучки Александра Невского и псковского князя Довмонта всерьез встревожил великого князя Владимирского Ярослава Ярославина Тверского, дядю Дмитрия Александровича.
Как все великие князья Владимирские, Ярослав Тверской стремился усилить великокняжеское влияние на Новгород и ради этого посадить там своего сына. Союз Довмонта и Дмитрия Переяславль-Залесского упрочивал позиции последнего в качестве новгородского князя. Что же касается Господина Великого Новгорода, то он всегда готов был противиться великокняжескому влиянию, поддерживая удельных князей, в данном случае князя Дмитрия. Не имея возможности прогнать Дмитрия из Новгорода, Ярослав Ярославич попытался посадить в «новгородском пригороде» Пскове вместо Довмонта некоего литовского князя Айгуста, но безрезультатно. Псковичи поддержали Довмонта.
Верный своим клятвам Довмонт остался союзником своего тестя Дмитрия Александровича и после того, как тот получил ярлык на великое княжение Владимирское. После смерти Ярослава Ярославича Тверского в 1272–1276 гг. великим князем Владимирским был его младший брат Василий Ярославич Костромской, а после его кончины пришла очередь получать ярлык их племяннику Дмитрию Александровичу Переяславль-Залесскому. Верный оппозиции великокняжеской власти Новгород сделал своим союзником младшего брата Дмитрия — Андрея Александровича Городецкого. Во вражде этих двух сыновей Александра Невского Довмонт поддерживал старшего. В 1282 г. ему с псковичами даже удалось захватить Ладогу, где находилась казна тестя, и отправить эту казну к князю Дмитрию, который стоял в новгородском Копорье. Новгородцы, воевавшие на стороне Андрея Городецкого, осадили Довмонта в Ладоге и вынудили его отступить в Псков.