Отцом Владимира был младший сын Ивана I Калиты — Андрей. Ему кроме небольшого удела в пределах самой Москвы принадлежали московские уделы Серпуховской и Боровский. Отец Владимира Храброго за свою короткую жизнь подвизался чаще на дипломатическом поприще. 12-летним он представлял интересы Москвы в Новгороде, потом вместе со старшими братьями Семеном Гордым и Иваном Красивым (Красным) ездил по поручению отца Ивана Калиты в Орду. После смерти Калиты 14-летний Андрей сопровождал своего старшего брата, нового московского князя Симеона Гордого, к золотоордынскому хану для получения ярлыка на великое княжение Владимирское. Умер Андрей Иванович Серпуховской 6 июня 1353 г. 26 лет от роду от чумы, так и не увидев рождения своего второго сына Владимира, которому суждено было прославиться военными подвигами более всех своих родичей — московских князей XIV в. Кроме Дмитрия Донского, конечно.
Русский полководец, носивший почетные прозвища Храбрый и Донской. Удельный князь Серпуховской, Боровский, Углицкий. Двоюродный брат великого князя Московского Дмитрия Донского.
В свой первый поход князь отправился в 8 (!) лет, и с тех пор его жизнь протекала в непрерывных сражениях. Главным из них, несомненно, стала битва на Куликовом поле, где он командовал Засадным полком, решившим ее исход.
Происхождение князя Владимира Серпуховского
Владимир появился на свет на 40-й день после кончины отца. Его рождение было добрым знаком для династии московских Рюриковичей-Даниловичей. Чума, свирепствовавшая по всей Европе и Азии, не знала социальных различий: косила и простолюдинов, и князей. В 1353 г. в великокняжеской семье, кроме отца Владимира, умер великий князь Симеон Гордый и два его сына: 4-летний Иван и 2-летний Симеон. В тот же год от чумы скончался митрополит Феогност, и новым митрополитом стал Алексей, крестник Ивана Калиты и сын близкого к Калите боярина Федора Бяконта. В 1357 г. не стало старшего брата Владимира — Ивана. Владимир Андреевич остался единственным отпрыском своего отца.
Великий князь Московский и Владимирский Иван Красный заболел чумой в 1359 г., по завещанию, составленному им перед кончиной, он увеличил владения племянника, присоединив к Серпуховскому уделу Галич и Новый Городок. К моменту вступления на московский престол 9-летнего Дмитрия, будущего Донского, 6-летний Владимир Андреевич занимал третье место по старшинству в московском княжеском роду. После смерти родного брата Дмитрия — Ивана Владимир стал вторым лицом в московской княжеской династии. Это означало, что со временем он вполне может стать и великим князем, ведь на Руси был принят очередной порядок престолонаследия, и власть переходила от брата к брату.
Юность князя
Воспитателем юных великого князя Дмитрия Ивановича и удельного князя Владимира Андреевича по завещанию Ивана Красного стал митрополит Алексей. Он же был регентом и главой московского боярского правительства. Детство Владимир Серпуховской провел в Москве, где ему принадлежала своя доля.
Все московские великие князья, умирая, выделяли всем своим сыновьям и племянникам долю в столице, дабы привязать всех потенциальных наследников великокняжеского ярлыка к Москве, дабы удельные московские князья тоже считали ее своей.
Военный опыт князь Владимир стал нарабатывать очень рано. 8-летним мальчиком в 1362 г. он отправился в свой первый военный поход через Переяславль на Галич, где проявил редкую для ребенка храбрость и энергию. Тогда же митрополит и московские бояре решили составить первый княжеский «ряд» (договор) между Владимиром Серпуховским и Дмитрием Московским. Алексей стремился воспитать Владимира верным «братом молодшим» (вассалом) великого князя, чтобы в будущем избежать междоусобиц внутри Московского княжества. Договор гласил: «Се аз князь великий Дмитрий Иванович докончали есмы с братом своим молодшим со князем Володимиром Андреевичем, целовали есмы крест у отца своего у Алексея у митрополита всея Руси. Бытины за один, имети ми брата своего старейшего князя великого Дмитрия в отца место… А тобе брату моему молодшему мне служити без ослушания…, а мне тобе кормити по твоей службе».