Рядом с городом князь решил построить монастырь, хотя один монастырь — Владычин, основанный здесь митрополитом Алексеем, уже стоял. Для выбора места новой обители Владимир Андреевич пригласил самого почитаемого тогда на Руси подвижника — Сергия Радонежского. Сергий выбрал село Высокое. Здесь и был поставлен новый монастырь, а первым его настоятелем стал ученик Сергия Радонежского — Афанасий. И Владычин монастырь, и княжеский Высоцкий монастырь были посвящены Богородице. Первая церковь княжеского Высоцкого Богородичного монастыря была освящена в 1380 г.
В 1375 г. Москве удалось создать из многих великих и удельных князей большую антитверскую коалицию, деятельным членом ее был и серпуховской князь Владимир. В результате общего похода на Тверь Дмитрий Московский смог наконец вырвать у Михаила Тверского докончание (договор), где тот признавал ярлык на великое княжение Московское вотчиной московских князей (т. е. их наследственным владением), себя называл «братом молодшим» великого московского князя и обещал, «если Бог переменит Орду» и будет Дмитрий воевать с ней, идти ему на помощь. Кстати, это докончание Дмитрия Московского и Михаила Тверского — первый документ, где зафиксирована готовность Москвы к возможной войне с Ордой.
В 1376 г. Владимир один ходил на Ржеву, но без успеха.
Удар Засадного полка в Куликовской битве. Художник П. Попов
После смерти великого князя Ольгерда великокняжеский престол русско-литовского государства отошел его младшему сыну Ягайло (в Литве был жив еще древний обычай миноритета). В 1379 г. Владимир Андреевич ходил в западно-русские пределы отстаивать интересы своего шурина, полоцкого князя Андрея Ольгердовича, старшего брата Ягайло. Вместе с Андреем и волынским боярином Дмитрием Михайловичем Боброком Владимир Серпуховской взял Трубчевск, Стародуб и ряд других волостей Великого княжества Литовского и Русского.
В борьбе с ордынцами
Но главным делом жизни Владимира Серпуховского следует признать его участие в Куликовской битве, которая состоялась в пятницу, 8 сентября, 1380 г. Владимир Андреевич вместе с великим князем Дмитрием, литовско-русскими князьями Андреем и Дмитрием Ольгердовичими и прочими русскими воеводами принимал участие в военном совете, где 7 сентября 1380 г. обсуждался план действия русских войск. «Сказание о Мамаевом побоище» сообщает, что перед битвой князь Владимир горячо молился: «Боже, Отец наш, сотворший небо и землю, помоги народу христианскому! Не допусти, Господи, радоваться врагам нашим над нами, мало накажи и много помилуй, ибо милосердие Твое бесконечно!»
8 сентября 1380 г. князь Владимир Серпуховской, возможно, осуществлял верховное руководство сражением, находясь с Дмитрием Боброком-Волынским во главе Засадного полка. Сам Дмитрий Донской, как известно, сражался рядовым воином в составе Передового полка.
«И была крепкая битва и злая сеча, и кровь лилась, как вода, и бесчисленное множество воинов с обеих сторон, с татарской и русской, пали мертвыми. И татарское тело падало на христианское, и христианское на татарское, и смешалась кровь татарская с христианской. А всюду лежало такое множество мертвых, что кони не могли ступать по мертвым. И погибали не только от оружия, но многие сами себя убивали, и под копытами конскими умирали, и задыхались от великой тесноты: ведь невозможно было вместиться на поле Куликовом между Доном и Мечей из-за множества сошедших войск», — так рассказывает о сражении летописная повесть.
Удар Засадного полка в тыл татарской коннице, которая, потеснив русский полк левой руки, стала заходить во фланг Большого полка, стал поворотным моментом Куликовской битвы. Этот удар привел к паническому отступлению и разгрому войск темника Мамая.
Настенная роспись церкви иконы Божией Матери «Неупиваемая Чаша» серпуховского Высоцкого монастыря (паломнический корпус)
За свои действия на Куликовом поле Владимир Андреевич получил прозвания Храброго и Донского. Историки редко используют последнее, чтобы не вызывать путаницы, т. к. и Дмитрий, тяжело контуженный в Куликовском сражении, заслужил «титул Донского». Но летописцы называли Владимира Донским, прозвания Донской и Храбрый вошли в эпитафию на надгробной плите на захоронении Владимира Серпуховского в Архангельском соборе Московского Кремля.