Необычайно решительно князь Владимир действовал в 1382 г. в ходе нашествия хана Тохтамыша на Русь. Собственно, Владимир Андреевич оказался единственным русским князем, который не побоялся выступить против Тохтамыша лично. В отличие от темника Мамая Тохтамыш был Чингизидом и законным обладателем золотоордынского трона. Это помогло ему с помощью эмира Тимура (Тамерлана) прекратить «великую замятию» и восстановить единство Золотой Орды. Инерция политического сознания на русском северо-востоке была еще велика, и князья, готовые во главе с Дмитрием Московским и Владимирским сражаться против узурпатора Мамая, вовсе не были так решительны в отношении «законного царя» Тохтамыша. Собрать вновь общерусскую коалицию в 1382 г. не удалось. Большинство северо-восточных русских князей признали власть Тохтамыша. Москва, оставленная Дмитрием Донским, была взята обманом и сожжена, жители ее погибли. Но навстречу Тохтамышу выступил Владимир Серпуховской. Под Волоколамском он разбил передовой отряд татар, и хан прекратил нашествие и ушел в Степь.
Однако зависимость от Золотой Орды великого княжения Владимирского вместе со всеми входящими в нее великими и удельными княжествами была восстановлена. Дмитрий Иванович Московский получил ярлык и возобновил выплату дани Орде. Заложником в Сарае был в 1382 г. оставлен княжич Василий, старший сын Дмитрия Донского.
«Розмирье» с Дмитрием Донским
До 1388 г. Дмитрий Донской и Владимир Донской Храбрый жили мирно. Но в 1388 г. летопись сообщает о «розмирье» между ними.
В это время на родину из Золотой Орды бежал княжич Василий Дмитриевич. Боясь и гнева отца, и ханского гнева, он искал покровительства у литовского князя Витовта. По Кревской унии 1385 г. (договору между Литвой и Польшей) Ягайло Ольгердович женился на польской королеве Ядвиге, принял католичество и стал польским королем Владиславом. Однако его противником в борьбе за литовско-русский престол выступил Витовт Кейстутович, двоюродный брат Ольгерда-Владислава и сын Кейстута Гедиминовича (брата и соправителя Ольгерда Гедиминовича). Большинство населения русско-литовского государства поддержало Витовта, и вскоре он стал наместником Ольгерда в литовско-русских землях, а впоследствии по Городельской унии 1413 г. — и великим князем Литовским и Русским. Витовт поддержал княжича Василия и согласился выдать за него свою дочь Софью. Этот брак делал 18-летнего Василия обладателем могущественного союзника и давал ему надежду стать наследником московского великого стола, оттеснив от него дядю — Владимира Андреевича.
Учитывая сложившуюся ситуацию, Дмитрий Донской решил написать завещание, в котором наследником московского стола называл Василия. Вряд ли Дмитрий планировал реформу престолонаследия с отменой очередного порядка на прямой, где сын наследует отцу. Иначе он бы не назначил следующего по очереди наследника: за Василием должен был вступать на престол любимый сын Дмитрия Донского Юрий. Желание передать престол детям в обход брата уже встречалось в Московском княжестве. В 1353 г. умирающий от чумы великий князь Симеон Иванович Гордый, потерявший к этому моменту всех своих сыновей, пытался оставить трон гипотетическому наследнику, еще не рожденному ребенку, которого носила его жена. Но стол тогда унаследовал брат Симеона — Иван Красный, отец Дмитрия Донского.
Летописцы не говорят, в чем состояла причина «розмирья» Дмитрия и Владимира в 1388 г. Ряд историков склонен считать, что Владимир Андреевич не захотел признавать племянника, Василия Дмитриевича, «братом старейшим». Однако в том же году братья помирились. Очевидно, Дмитрий Донской обещал Владимиру увеличение его удела за признание наследником Василия.
19 мая 1389 г. великий князь Московский и Владимирский Дмитрий Иванович неожиданно скончался 39 лет от роду. Василий Дмитриевич вступил на великокняжеский престол, но вскоре у него случилось несогласие с дядей — Владимиром Серпуховским. Возможно, Владимир не получил от племянника обещанных Дмитрием Донским волостей. Н. М. Карамзин подозревал, что во всем были виноваты бояре Василия, которые стремились оттереть серпуховского князя от участия в решении московских дел. Так или иначе, но в 1389 г. Владимир Андреевич покинул Москву. Он уехал в Серпухов, а потом в новгородский пригород Торжок.
Архангельский собор Московского Кремля — место упокоения князя