Однако поучиться в тульской школе Лёве так и не удалось. В том же году ситуация для всех членов семьи изменилась кардинально. Софью Андреевну утомила уединенная сельская жизнь, старший сын Сергей поступал в университет, Татьяне пришла пора выходить в свет (плюс она очень хотела заняться живописью); и наконец, Илье и Лёве было бы неплохо получить место в приличной гимназии. Поэтому нужно было приобрести жилье в Москве.
Воодушевления от перспективы проводить часть года в огромной Москве не испытывал только Толстой. Но ему пришлось уступить остальным. Осенью 1881 года семья поселилась сначала по временному московскому адресу, чтобы через год купить дом в Долго-Хамовническом переулке на окраине Москвы. Семья уже увеличилась (Андрей родился в 1877-м, Михаил в 1879/1880 году), и места требовалось много. Поэтому был надстроен второй этаж с просторной гостиной и двумя небольшими рабочими кабинетами для Толстого – в одном он писал, в другом сапожничал. В обоих принимал посетителей, с которыми обсуждал вопросы религии. Это были серьезные «темные люди» (по выражению Софьи Андреевны), а не церемонные салонные гости; их не смущало, что они попадают в дом через черный ход. Дом успешно отремонтировали. Флигель и большой сад с местом для игр дополнили картину.
Толстой занялся поисками подходящей гимназии для Ильи и Лёвы. Открывавшие список государственные гимназии были сразу же вычеркнуты: там требовалась письменная расписка родителя или опекуна в том, что сыновья не будут участвовать в революционных кружках. Вероятнее всего, они бы и не участвовали, но для Толстого это был вопрос принципа, необоснованные требования он не признавал. Поэтому выбор пал на частную гимназию Льва Поливанова на Пречистенке. Сам Поливанов был уважаемым учителем, преподавал русский и литературу. Большинство его учеников происходили из дворянских семей, и многим предстояло прославиться в науке и культуре. Кроме того, гимназия удачно располагалась недалеко от нового дома.
Дела в школе для Лёвы складывались поначалу неважно. В третьем классе он не успел ни с кем толком подружиться. Ему приходилось избегать столкновений с двумя братьями-армянами, сыновьями богатого конезаводчика. Оба были ленивы, грубы и легко выходили из себя. Не вызывал симпатии и толстый купеческий сын Вишняков, которого прозвали Арбузом. Вишняков заставил Лëву написать фамилию на чистом бумаге, где потом приписал: «Настоящим обещаю дать Вишнякову три рубля в следующую среду». Третьему армянину, сыну князя, удалось уговорить Лëву пойти в бордель. Тринадцатилетних юношей приветливо встретила «хозяйка» и проводила в отдельную комнату. Вскоре появились две разряженные дамы, брюнетка и блондинка. Не по годам опытный армянин тут же принялся ухаживать за блондинкой, Лёва же словно окаменел. Брюнетка поняла, что юноша невинен, и улыбнулась. Это было чересчур. Лëва бросился прочь из «веселого дома» на улицу, где стоял нанятый извозчик. Забрался под медвежий полог и стал ждать товарища, дрожа и проклиная собственную глупость.
В школе, таким образом, приобретались не только знания, но и пороки. Все взрослые мальчики курили, собирались на переменах в зловонном туалете и доставали сигареты. Лëва к ним примкнул. Потом он много раз будет пытаться избавиться от пристрастия к табаку, но это ему так никогда и не удастся.
Домашнее обучение не подготовило Лёву к школе. Родители вынужденно признавали: мальчик быстро выучивает, но так же быстро забывает. Если домашнее задание было не сделано или плохо подготовлено, Лёва мог урок прогулять. Кроме того, стремительно росло число уроков, пропущенных из-за слабого здоровья. Директор гимназии Поливанов считал, что мальчику надо остаться в третьем классе на второй год. Но у Толстого было иное решение: Лëва может с тем же успехом вернуться в Ясную Поляну и продолжить обучение там по индивидуальной программе. Протесты Софьи Андреевны ни к чему не привели, и в начале осенней четверти 1882 года Толстой и Лëва вернулись в Ясную Поляну, в то время как остальные члены семьи остались в Москве.
Решение оказалось неудачным. Толстому не хватало времени и заинтересованности, чтобы следить за обучением сына. Нанятые учителя тоже не могли призвать мальчика к порядку. Такая учеба устраивала только одного человека – самого Лёву. В деревне было много других, куда более приятных занятий. И Лёва предпочитал охоту с отцом упражнениям в математике. А еще можно было ходить в гости, играть в карты, рыбачить, запускать воздушного змея, ухаживать за осликом Бисмарком или играть в бабки – игру, которая заключалась в бросании костей – подкопытных суставов домашних животных.