Лёва боготворил отца и жаждал его внимания, но по-прежнему страдал от частых конфликтов между родителями. Разногласия нередко заканчивались скандалами. В 1884 году после очередной шумной баталии разгневанный Толстой решил бросить семью и уехать в Америку. Однако уже на полпути к Туле он передумал и вернулся. Лёве пришлось утешать Софью Андреевну, беременную на последнем сроке. Родившуюся в ту же ночь девочку назвали Александрой – из детей именно она проживет дольше всех.
Мир, однако, существовал и вне школьных стен и отцовского религиозного кружка. В светской жизни Лёва делал успехи. Мария, дочь дяди Сергея, вспоминает тогдашнюю Москву:
Особенно хорошо танцевал мой двоюродный брат (его тогда звали Лёля), Лев Львович Толстой. Он уже и раньше умел танцевать, но почти всегда участвовал в наших танц-классах. Всем доставляло большое удовольствие, в том числе и взрослым, смотреть, как он танцует мазурку.
Юных дам Лёва очаровывал музыкой. «Лев Львович, кажется, ухаживал за многими, и было всегда приятно видеть его стройную фигуру с гибкими движениями, блеск его красивых черных глаз и приятную улыбку», – вспоминает Мария о 1880-х годах. Он подходил к роялю и играл какую-нибудь короткую вещь, чаще всего один из своих любимых цыганских романсов «Очи черные» или «В час роковой». «Туше его было замечательно приятное, и музыка его всегда доставляла большое удовольствие». Когда Лëва заканчивал игру, слушатели непременно хотели продолжения, на что, он, впрочем, соглашался редко.
Лёва любил петь, аккомпанируя себе на пианино. Иногда они с матерью играли в четыре руки. Ходили вместе в оперу слушать «Фауста» Гуно. Не была забыта и скрипка. Летом 1887 года для Лёвы пригласили в Ясную Поляну учителя-скрипача. А следующей весной, перед итоговыми экзаменами в гимназии, Лёва купил балалайку. Таким образом, штудирование греческого, латыни и математики чередовалось с разнообразным музицированием.
Начиная с пятого класса ситуация с учебой у Лёвы несколько улучшается. Унылые школьные уроки все чаще переходят в запойное чтение. Влияние Софьи Андреевны ощутимо. Она постоянно печется о самочувствии болезненного сына, беспокоится о повторяющихся простудах, пишет о его кашле и насморке в дневнике и письмах к супругу. Ей приходится терпеть случающиеся у Лёвы сильные перепады настроения – он то злой, раздраженный, мрачный и подавленный, то все понимающий и безоглядно добрый. В мае 1888 года девятнадцатилетний юноша поражает мать вопросом: «Мамá, вы счастливы?» – «Да, я себя считаю счастливой», – отвечает мать. «Но почему вы выглядите такой измученной?» «Он все замечает, и ему надо, чтоб всем было хорошо», – пишет Софья Андреевна мужу, который предпочитает остаться на зиму в Ясной Поляне.
Софья Андреевна следит за тем, чтобы Лёва готовился к экзаменам, всеми силами пытается помочь даже по тем предметам, в которых сама не сильна, например по геометрии. Толстого же интересует духовное развитие Лёвы. В январе 1889 года он пишет: «Лëва все сидит с нами – он растет». А в июне: «Приехал Лëва. Недурной малый. Может выдти очень хороший. Теперь еще далек».
Весной 1889-го Лёва сдает наконец выпускные экзамены. Усилий и труда приложено немало, но оценки в аттестате оставляют желать лучшего. Софья Андреевна отмечает, что прибывший в Ясную Поляну в мае исхудавший и бледный мальчик гордится тем, что справился со всеми испытаниями. Ни одобрения, ни похвал со стороны отца нет; отец пребывает в неподходящем для этого настроении. Да и окончание гимназии отнюдь не повод для празднования – напротив, такое нужно как можно скорей оставить позади.
Впоследствии Лев будет вспоминать гимназических учителей со снисходительной симпатией. «Конечно, они были неразвиты (!) морально и интеллектуально, но это были добропорядочные люди». Больше всего ему нравился директор Поливанов, который рано понял, что Лев литературно одарен, поверил в его писательское будущее и с интересом читал его первые публикации. Любовь учителя к русской литературе (Пушкину!) и языку делали уроки Поливанова самыми долгожданными из всего расписания. Он прекрасно разбирался в людях, мог внушать страх, но его уважали. Порицания Поливанова всегда воспринимались как справедливые, и если другие учителя считали гимназистов лентяями, даже когда те старались изо всех сил, то Поливанов видел глубже, понимал суть.