Беглякі знайшлі прытулак у Маскве. Васілій III прыняў ix вельмі цёпла. Пры яго двары ўтварылася вялікая група, якая мела назву «Литва дворовая». Міхал Глінскі атрымаў гарады Яраелавец i Бароўск, a Васіль з Іванам — Медынь. Маскоўскі ўладар вельмі даражыў нашым земляком. Ён разлічваў з дапамогаю Міхала заваяваць усю «Литву», a таксама спадзяваўся на сувязі з тымі прыхільнікамі князя, якія засталіся на радзіме i займалі высокія дзяржаўныя пасады. Памятаў i пра яго сяброўскія адносіны з шэрагам уладароў. Таму паказваў сваю «ласку». Глінскі абжыўся ў Маскве. У хуткім часе ў яго жыцці адбылася вялікая падзея — ён ажаніўся з дачкой яшчэ аднаго выхадца з Вялікага княства Літоўскага Івана Абаленскага. Такім чынам, наш герой парадніўся з нашчадкамі Гедыміна. Праз пэўны час у сям'і Міхала з'явіўся прадаўжальнік роду. Сына назвалі Васілём.
Здавалася б, усё ўладзілася выдатна. Дднак атмасфера маскоўскага двара прыгнятае нашага земляка. Ён вельмі адрозніваецца ад двароў тых заходнееўрапейскіх уладароў, пры якіх неаднойчы давялося бываць i жыць Міхалу. Пры двары Васілія III ставілі за галоўнае не заслугі чалавека і не яго здольнасці, а паходжанне. Ад прыдворных патрабавалі не ініцыятывы, a рабскай пакоры, безагаворачнай паслухмянасці, сабачай адданасці. Глінскі ж заўжды быў праўдзівы, ад крыты. Да таго ж меў гарачы нораў. У глыбіні душы яго тлела крыўда i на Васілія III, i на яго ваявод, таму што тыя не выканалі свае абавязкі i не дапамаглі ў барацьбе. Лічыў, што больш страціў, чым займеў. Без сумнення неаднойчы прыходзілі да яго думкі аб тым, што ён памыліўся, калі даверыўся маскоўскаму вялікаму князю. Аднак ён гнаў ix. Спадзяваўся на тое, што зможа праявіць сябе ў ваеннай справе i заняць адпаведную пасаду. Магчымасці для гэтага былі.
Васілій III пастаянна намагаўся захапіць Смаленск. Першыя дзве яго спробы былі беспасняховымі. Зразумеўшы, што ў адзіночку яго дзяржаве не адолець магутнага суседа, маскоўскі князь пачаў шукаць саюзнікаў. A ў гэты час іншы еўрапейскі ўладар — імператар Максіміліян — збіраў хаўрус, з якім разлічваў разарваць на часткі i Польшчу, i Вялікае княства Літоўскае. Да яго далучыліся Тэўтонскі ордэн, Данія, Брандэнбург, Саксонія, Валахія. Імператар знайшоў агульную мову i з Маскоўскім княствам. У дагаворы, які заключылі паміж сабою саюзнікі, абгаворваліся ў першую чаргу пытанні аб тэрытарыяльных дамаганнях i ваеннай узаемадапамозе.
30 мая 1514 года маскоўскія раці выступілі ў паход на Смаленск. Вакол горада стала ў аблогу 80-тысячнае войска. Кіраваў ім сам Васілій. На муры горада абрынуліся ядры 300 гармат. Адзін з маскоўскіх летапісцаў так апісвае бачанае ім: «…Ад гарматнага i пішчальнага груку, людскога крыку i ляманту… зямля дрыжэла, i адзін аднаго не бачыў, не чуў, i ўвесь горад у полымі i куродыме ледзь не ўздымаўся». Аднак смаляне адбівалі ўсе прыступы. Пасля прапанавалі пачаць перамовы. Маскоўскі князь з радасцю згадзіўся на гэта. Ён абяцаў гараджанам захаваць усе ix вольнасці, кіраваць горадам «по старине», «не вступаться» ў вотчыны баяр i манастыроў, гарантаваў свабодны выезд усім, хто не пажадае застацца. Вёў перамовы з абаронцамі Міхал Глінскі. Васілій III абяцаў яму, што ў выпадку поспеху прызначыць яго ваяводай Смаленска. Глінскі паручыўся за маскоўскага князя. Смаленск здаўся.
I тут жа маскоўскі ўладар паказаў сваю двурушнасць. Ён не толькі не выканаў абяцанне, якое даў Міхалу, але яшчэ i пасмяяўся з яго: «Навошта табе горад? Я аддаю табе ўсю Літву». Глінскі ледзь-ледзь стрымаўся, каб не адказаць яму ў тым жа тоне. Аднак пакляўся ў душы, што адпомсціць i за абразу, i за падман. Не ў першы раз ён ca шкадаваннем успомніў словы, якія кінуў калісьці Жыгімонту. Тады ён напярэджваў, што прыйдзе час, калі i ён, i кароль будуць шкадаваць аб тым, што не знайшлі паразумення. Міхал даўно ўжо шкадаваў аб зробленым. Але i Жыгімонт даўно разабраўся ў гэтай справе. Зразумеў, што ў тым выпадку памыляўся ён. Запрашаў да сябе на службу.
Міхал вагаўся. Зараз жа рашыў канчаткова. Тым больш, што падвярнуўся выпадак легка здзейсніць задуманае. Яго паслалі на чале войска, якое рухалася ў глыб Беларусі. З маршу збегчы з купкай верных людзей будзе няцяжка. I Глінскі пасылае ўперад сябе вернага чалавека — шляхціца Трэпку, які павінен быў паведаміць літоўцам аб рашэнні князя. Аднак Трэпку перахапілі. Дапыталі. Падчас катавання ён выдаў планы Глінскага. Міхала схапілі, закавалі ў кайданы i павезлі ў стаўку Васілія, якая размяшчалася ў Дарагабужы. Раз'юшаны маскоўскі ўладар паабяцаў-прыгразіў: «Злахітры, я ўчыню табе вартае пакаранне, па заслугах». На што Міхал з годнасцю адказаў: «Не прызнаю абвінавачванне ў злахітрасці, бо калі б застаўся верны сваім абяцанням, дык меў бы ўва мне самага вернага з усіх слуг. Але калі ты не выконваеш абяцанні, а акрамя таго, ты з мяне насміхаешся, дык мне асабліва шкада, што я не мог выканаць таго, што задумаў супраць цябе. Смерць я заўжды зневажаў i без жаху сустрэну яе хаця б з тае прычыны, каб не бачыць твайго твару, тыран».