Васілій III загадаў адвезці Глінскага ў Маскву i кінуць у турму. Ён, пэўна, меркаваў пакараць сваю ахвяру падчас святкавання перамогі. Аднак яшчэ ў дарозе Міхала дагнала вестка аб тым, што войска, якое пасля яго арышту ўзначалілі ваяводы М. Булгакаў-Галіца i I. Чэлядзін, ушчэнт разбіта на беразе маленькай рэчкі Крапіўны. I што паражэнне гэта, без сумнення, прывядзе да перамогі Вялікага княства Літоўскага ў вайне. Яму нясцерпна захацелася жыць. Хаця б для таго, каб калі не ўбачыць, дык хоць пачуць весткі аб далейшых падзеях. I ён прыдумаў хітры ход: прызнаўся, што яшчэ ў маладосці, падчас вучобы ў Італіі, перайшоў у каталіцкую веру, а зараз выказвае жаданне вярнуцца да веры бацькоў. Узрадаваны «прасвятленнем» нашага земляка, мітрапаліт маскоўскі Варлаам дабіўся адмены для «аблуднай авечкі» смяротнай кары. Пачаў апякаць вязня i праз пэўны час перахрысціў. За гэты час Міхал даведаўся, што вестка аб паражэнні маскоўскай раці пад Оршай настолькі ўразіла свет, настолькі падняла прэстыж Вялікага княства Літоўскага i Польшчы, што кааліцыя, якая склалася супраць ix, развалілася. Краіна была вызвалена ад знішчэння.
Што ж, жыццё Міхал выратаваў. Аднак волі не атрымаў. Кайданы на руках i нагах, прыцемкі, вільгаць, пацукі, закрытае кратамі акенца амаль пад столлю. Дзень за днём, месяц за месяцам, год за годам… Часам здавалася, што там, за сценамі турмы, пра яго забыліся, што ён так i не ўбачыць чыстага неба. Аднак адбыўся цуд. Праз дзесяць гадоў Міхал зноў апынуўся на волі. I зноў стаў прыдворным вялікага князя. Гэта здарылася дзякуючы жанчыне. Справа ў тым, што Васілій III закахаўся ў пляменніцу Міхала, дачку Васіля Алену. Ён загадаў пастрыгчы ў манахіні сваю жонку Саламею Сабураву (ад якой за 21 год не дачакаўся дзіцяці) i ажаніўся з дачкой былога берасцейскага ваяводы. Па яе настойлівых просьбах i быў вызвалены з цямніцы Міхал. Былому вязню вярнулі ўсе званні, далі гарады Рапалаў, Юр'евіц, Старадуб. Зноў удзельнічае ён у ваенных паходах. Зноў стаў адным з бліжэйшых да вялікага князя людзей.
Здаюцца дзіўнымі такія адносіны да таго, каго 10 гадоў трымалі ў цямніцы. Маскоўскі князь, зразумела, не забыўся аб даўняй спробе Глінскага здрадзіць. Можна меркаваць, што гэта вынік дзеянняў Алены. Выдатна вядома, як кахаў Васілій III «абраную лепоты ради ее лица и благообразия возраста» жонку. I як імкнуўся выканаць яе капрызы. Ён нават не раз парушаў з-за яе традыцыі. Ды i Міхал імкнецца дапамагчы i дзеяннямі, i парадамі былому ворагу, які нечакана стаў родзічам. Гэта было заўважана. I менавіта яго прызначыў паміраючы ўладар галоўным апекуном малалетняга сына Івана. Менавіта Глінскаму даручыў узначаліць тых самых «бояр немногих», якім «…приказа беречи его (Івана. — М.Б.) до пятнадцати лет…». Пэўна спадзяваўся, што Міхал з яго адвагай, розумам, энергічнасцю i асцярожнасцю зможа абараніць i сваю пляменніцу, i яе сына ад замахаў на ix жыццё з боку магутнай удзельна-княжацкай арыстакратыі i баярства.
Кіраўніцтва краінай фактычна перайшло ў рукі прызначаных нябожчыкам апекуноў. Старэйшым сярод ix быў Міхал. Ён з годнасцю выконваў запавет. Дзякуючы намаганням апякунскага савета, малалетняга Івана паспяшаліся каранаваць. Зроблена гэта было з-за небяспекі спроб захапіць велікакняжацкі прастол.
Аднак у Маскве шмат хто быў незадаволены такім становішчам. Членаў Баярскай думы — вышэйшага органа дзяржаўнай улады, які складаўся з найбольш радавітых прадстаўнікоў кіруючых вярхоў княства, — адсунулі на другі план. Ix гонар быў закрануты тым, што імі кіруюць «чужаземцы ды худародныя».
Магчыма Глінскі з паплечнікамі змог бы справіцца з незадаволенымі, уціхамірыць ix. Але перашкодзіў сямейны канфлікт. Справа ў тым, што Алена завяла сабе фаварыта — князя Івана Аўчыну-Целяпнёва-Абаленскага. Міхал, без сумнення, i сам не быў святым. Пра яго юнацкія амурныя паходжанні ў свой час шмат расказвалі. Аднак тут размова ішла аб удаве i маці вялікіх князёў. Міхал неаднойчы перасцерагаў Алену. Паводле слоў М. М. Карамзіна, ён «…смело и твердо говорил племяннице об стыде распутства, всегда гнусного, еще гнуснейшего на троне, где народ ищет добродетели, оправдывающей власть самодержавную».