У 1499 годзе войскі Маскоўскага княства парушылі перамір'е i ў чарговы раз абрынуліся на землі Вялікага княства Літоўскага. Аўтар «Хронікі літоўскай i жамойцкай» запісаў: «…Великий князь Московский большого разширения панства (дзяржавы. — М.Б.) своего прагнучи, не стерегучи перемиря, нашол причину таковую на Литву, иж Александер, великий князь литовский, дочцы его, Елены, которая была с ним, не збудовал церкви, русской на Виленском замку… Царь московский о церковь с Литвою разорвал примире… змовился с Мецликером, царем перекопским, и з швагером своим Стэфаном, воеводою волоским, и поднес войну против литовским паном». Былі ў Івана III i іншыя зачэпкі — нежаданне Аляксандра называць яго царом (Іван пачаў лічыць сябе ім пасля жаніцьбы на дачцэ візантыйскага імператара Зоі (Соф'і) Палеолаг) i непрызнанне дыпламатамі Аляксандра тытула маскоўскага князя «Государь всея Руси».
Войскі Маскоўскага княства захапілі Сяргейск, Мшчэнск, Бранск, Пуціўль, i толькі пасля гэтага Іван III афіцыйна аб'явіў вайну. Паведамленне пра гэта ўразіла Аляксандра i яго акружэнне. Пачаліся спрэчкі, соймы. Войска збіралася аж да вясны, i толькі ў канцы яе Астрожскі хутка рушыў на Дарагабуж, дзе спыніліся ў гэты час галоўныя сілы рускіх пад кіраўніцтвам баярына Данііла Шэні.
Рашучая бітва адбылася 7 ліпеня на Міцькіным полі ля невялічкай, але бурнай i глыбокай рэчкі Ведраша. Нягледзячы на тое што сілы былі няроўныя (Астрожскі прыйшоў з трыццаціпяцітысячным войскам, a маскоўскае налічвала толькі конніцы 40 тысяч ды яшчэ пяхоту), аўтар «Хронікі літоўскай…» пісаў: «…Константин… хотячи с Москвою звести битву, тягнул з войскам своим двѣ милѣ тѣсным лѣсом и дорогою болотного, а гды вышли на поле ровное, хорошее, ушиковшися (стаміўшыся. — М.Б.), поткалися з Москвою, где много люду з абодвух сторон пало. А Москва, уступивши назад и пераправшися чрез рѣку Ведрошу к своему великому войску, мало вси зараз тылу не подали, бо надѣялися боли люду литовского з лѣсу до Литвы прибыты. А гды Литва до реки Ведроши прискочила, обачивши Москва, же войско литовское малое, за раз скочила до Литвы, а оскочивши около, поразили их наполовину».
I тыя i другія змагаліся адчайна, перамога хілілася на бок то адных, то другіх. Канчатковы вынік бітвы вырашыў засадны полк маскавіцян. Войска Вялікага княства Літоўскага было разбіта. Каля 8 тысяч ваяроў загінулі на полі бітвы, яшчэ больш патанула пры ўцёках (бо ворагі знішчылі маеты, па якіх можна было адступіць), больш як 5 тысяч чалавек трапілі ў палон i еярод ix было мноства князёў, знатных паноў, а таксама паранены Канстанцін Астрожскі. Гарматы i ўвесь абоз перайшлі ў рукі пераможцаў. Скутага па руках i нагах Астрожскага прывезлі да Івана III. Пэўна, i ў Маскоўскай зямлі ведалі князя Астрожскага, бо Іван III загадаў: «…Его в нужде не нужно держати и поити и кормити довольно: иным князям и панам кормити по полуденге на день, а Острозскому по четыре алтына на день». Ужо гэта сведчыць аб павазе да князя. Больш таго, Іван III прапанаваў Канстанціну перайсці да яго на службу. Не атрымаўшы згоды, «…неволею тяжцею до присяги в в'ерности примусил». Пагроза пажыццёвага зняволення падзейнічала. Разумеючы, што з турмы не вырвешея, Канстанцін згадзіўся на службу маскоўскаму князю i быў накіраваны ваяводай у Волагду. На новай службе ён «…великие битвы над татарами одерживал и выигрывал». Праз сем гадоў у яго з'явілася магчымасць збегчы з ганаровага палону. А можа ён палічыў, што цалкам адпрацаваў — адзмагаўся, i збег. Летапісец за ўвесь той год пазначыў на старонках свайго твора толькі адну падзею, якую палічыў вартай увагі: «Року 1507. Князь Константин Острозский, гетман В. К. Л. з вязеня московского выйшол, а был в вязеню сроком през лѣт сѣм от оной пораженки на Ведроши за Александра короля взятый». Праўда, Аляксандра ён ужо не застаў. Той памёр у 1506 годзе, i на яго месца — на Віленскі i Кракаўскі троны (бо Аляксандр у 1501 годзе быў абраны каралём польскім) — заступіў яго малодшы брат Жыгімонт I.