Поўную надзею на поспех давалі перагаворы, што завязался паміж маскоўскім ваяводаю Міхалам Глінскім (які перабег за 6 гадоў да гэтага з Беларусі ў Маскву) i Жыгімонтам. Глінскі адчуваў сябе пакрыўджаным Васіліем, бо Смаленск быў узяты ў немалой ступені дзякуючы менавіта яму, a абяцаная пасада кіраўніка гэтым горадам была аддадзена другому. Таму ён i пайшоў да Жыгімонта. Але адзін са слуг здрадзіў яму. Глінскага дагналі, закавалі ў кайданы i адправілі да Васілія III. Рускія ж войскі засталіся без камандуючага. Ваявода Чэлядзін i Булгакаў-Галіца больш займаліся вырашэннем пытання, хто з ix больш галоўны, чым падрыхтоўкай да будучай бітвы.
Першыя сутычкі перадавых атрадаў адбыліся на берагах рэчак Бярэзіны i Бабра. «И там всю московскую стражу побили и много живых поймали», — канстатаваў летапісец. Такі ж вынік мела i сутычка ля рэчкі Дрові.
Маскоўскія ваяводы сабралі ўсе свае сілы разам. Канстанцін Астрожскі «…нашол…войско московское за Opшею городом, за Днепром, на редэ Крапивне». Добра ўсведамляючы сваё становішча, Канстанцін пачынае з ворагамі перагаворы i тым жа часам наводзіць «мосты з плытов и з шугалѣев, през которые мосты дѣло и гаковницы (артылерыю. — М.Б.) в целости перепроводили». Па ix жа перайшла i пяхота, a конніца «…просто през Днепр в брод под Оршею парадным шиком и веселым сердцем охотно переправились век в целости, толко еден утонул». У войску ж маскоўскага князя «…в трубы и бубны свои ударили, прапорцы и хоругвы свои бучне распустивши скочили на Литву обсес». Пачалася жахлівая сеча. Гетман змагаўся ў першых радах i заклікаў сваіх вояў «…да бою, же сором утѣкати, бо маете ли гинуты по лѣсах и дорогах, то лѣпше на пляцу лечи з несмертельною славою!» Раптам конніца Астрожскага завагалася i пачала адыходзіць. Маскоўскае войска кінулася наўздагон. Здавалася, вось-вось i яны ўрубяцца, бы ядро з гарматы, у спіны бягучых ад ix «паноў». Але тыя раптам расступіліся, i на маскавіцян, што ўжо амаль святкавалі перамогу, глянулі жаролы гармат. Знішчальны залп ва ўпор літаральна знёс пярэднія рады наступаючых. Тыя, хто застаўся ў жывых, пачалі заварочваць коней i праз некалькі хвілін пабеглі назад. Прагрымелі яшчэ залпы, а затым наўздагон ім кінулася конніца Астрожскага. Некалькі вёрст гналі яны ворагаў. Астрожскі цалкам разлічыўся за паражэнне, нанесенае яму.
У маскоўскім войску загінулі дзесяткі тысяч ваяроў. Адны крыніцы называюць 30 тысяч, другія — 35 тысяч. Стрыйкоўскі ж, наогул, вызначае лічбу 40 тысяч. Прычым тут жа дадае, што гэта, акрамя тых, хто патануў у рэчцы Крапіўне. Аб гэтых патануўшых пры ўцёках прыгадваюць Бранцаў i Герберштэйн. I той, i другі пішуць, што рака спыніла сваё цячэнне ў выніку вялікай колькасці маскоўскіх людзей, якія кідаліся з крутога берага i танулі ў яе хвалях. У палон трапілі ваяводы Чэлядзін, Булгакаў-Галіца i яшчэ шэсць ваявод, ды дзяцей баярскіх больш як 500. Захоплены быў таксама ўвесь абоз i артылерыя ворага.
Перамога над маскоўскім войскам атрымала велізарнае міжнароднае значэнне. Уражаныя гэтай падзеяй, кіраўнікі дзяржаў-саюзнікаў Васілія зразумелі, што барацьба будзе вельмі цяжкай, i ix саюз пачаў распадацца. Нават крымскія татары i тыя два гады не адважваліся нападаць на землі Вялікага княства Літоўскага. У выніку далейшых ваенных дзеянняў былі адваяваны ўсе землі i гарады, захопленыя маскоўскім князем у пачатку вайны, за выключэннем Смаленска.
3 снежня1513 года войска Канстанціна Астрожскага з трыумфам увайшло ў Вільню. Яно вяло з сабою палонных ваявод, баяр, князёў. Жыгімонт «…войско распустил, границу жалнѣрами осадивши, а князя Константина с триумфом в Вильно вдячне приймовал и до Острога, ударовавши, отпустил».
У кнізе В. Ластоўскага прыводзіцца змест «Пахвалы князю Астрожскаму» з так званага «Кароткага кіеўскага летапісу». У ёй Астрожскага прыраўноўваюць да вялікага індыйскага цара Пора, які змагаўся з войскам Аляксандра Македонскага, i да персанажа з «Бібліі» Авеля, сына Роваама, «які ваяваў з дзесяцьма каленамі Ізраіля i пабіў сільных людзей за адзін дзень пяцьсот тысяч». У «Пахвале…» гаворыцца: «Яго наследаваў Астрожскі, які пабіў… не за цэлы дзень, а за тры гадзіны 80 тысяч». Пахвала канчаецца слаўленнем, якое па рытмічнай будове нагадвае «Слова аб палку Ігаравым»: