Ученым анархизмом в группе, в общем, не пахло, и ее юные участники вполне сошли бы за обычных грабителей, если б не романтический стиль их предприятий: черные маски, накладные бороды, требование у богачей денег «на голодающих».
Первое нападение было совершено 5 сентября 1906 года на дом гуляй-польского торговца Плещинера. К нему домой явилось трое, с лицами, «вымазанными сажей» (60, 71). Угрожая револьверами и бомбой, они потребовали денег. Плещинер дал им 163 рубля и золотые кольца. Они этим не удовлетворились и потребовали еще золотые часы, которые Плещинер тотчас отдал.
«…10 октября последовало ограбление торговца Брука в том же селе Гуляй-Поле. Участвовало в ограблении 4 лица. Погрозив револьверами, экспроприаторы потребовали “на голодающих” 500 рублей. Забрав здесь 151 руб., они ушли. Лица были закрыты бумажными масками» (60, 71–72).
Третьему нападению подвергся гуляй-польский Крез – промышленник и купец Марк Кернер, на заводе которого Махно работал. Трое участников с вымазанными грязью лицами ворвались в дом, но тут, к своей неожиданности, напоролись на рабочего-электротехника, которого втолкнули в кабинет Брука и заперли. Обыскав дом, они обнаружили 425 рублей и слиток серебра. Тем временем жена Брука послала горничную на галерею, чтобы та подняла тревогу. На галерее ее сразу перехватил четвертый «экспроприатор» и отвел на кухню, где оказался еще и пятый. Сам Кернер заявил полиции, что в ограблении его дома принимало участие никак не меньше семи человек, причем якобы они так волновались, что руки у них дрожали. Через два дня Кернер получил письмо от некоей «боевой дружины», в которой та, выразив сожаление, что забрала у него мало денег, предупреждала, что если он будет столь же усердно помогать полиции, как и раньше, дом его будет взорван.
Наконец, 19 августа 1907 года между станцией Гуляй-Поле и селом была ограблена почта: «При этом были убиты почтальон и городовой, везший деньги, и почтовая лошадь. Ямщик оказался жив и рассказал, что, когда почтовая телега выбиралась из оврага в гору по направлению к селу Гуляй-Поле, из оврага посыпались выстрелы. Он погнал лошадей. Выстрелы продолжались. Вскоре одна лошадь пала. Ямщик отпряг живую лошадь и поскакал на ней в село. По осмотре почта оказалась целой…» (60, 72).
Безобразия накапливались, но только после убийства гуляй-польского пристава Лепетченко «анархической группой» всерьез занялась полиция. Новый пристав Караченцев, пытаясь выяснить имена преступников, внедрил в группу своего агента Кушнира, но тот быстро попал под подозрение и был убит. В сентябре 1907 года на всякий случай были арестованы Махно, а через некоторое время и добивавшийся с ним свидания Владимир Антони. Однако доказать вину того и другого на этот раз не удалось.
«…Позже я узнал, – пишет Махно, – что начальник полиции, некий Караченцев, заявил нашему начальнику почты: “Я никогда еще не видел людей такой закалки. У меня много доказательств, чтобы обвинить их в принадлежности к числу опасных анархистов, но… я не смог ничего от них добиться. Махно, когда на него смотришь, выглядит глупым мужиком, но я знаю, что именно он стрелял в жандармов 26 августа 1907 года. Так вот, несмотря на все мои усилия, я не смог добиться от него никакого признания… Что касается другого, Антони, когда я его допрашивал, подвергнув беспощадным побоям, он набрался наглости заявить мне: ‘Ты, сволочь, никогда из меня ничего не выбьешь!’ А я ведь ему показал, что такое ‘качели’!”» (50, 22–23).
Махно был отпущен из тюрьмы через четыре месяца, а Владимиру Антони было предложено выехать в Австрию под тем предлогом, что он австрийский подданный. Но он только покинул пределы Екатеринославской губернии и продолжал поддерживать связь с группой. Оказавшись на свободе в начале 1908-го, Махно вернулся в Гуляй-Поле, где под руководством Александра Семенюты продолжал действовать анархистский кружок. Власти чувствовали, что опасность таится у них под боком, и в Гуляй-Поле было создано охранное отделение, расквартирован отряд казаков. Однажды, когда группа собралась в доме некоего Левадного, дом был окружен казаками и обстрелян. Большинству заговорщиков удалось бежать, кроме Прокопа Семенюты, убитого на месте. Его брат Александр и сам Левадный были ранены, но смогли убежать. Александр Семенюта не смог даже прийти на похороны брата из опасения быть схваченным, но поклялся жестоко отомстить убийцам.