Весной 1908 года произошел целый ряд новых ограблений.
10 апреля в колонии Богодаровке в своем доме был ограблен торговец Левин. Среди принимавших участие в налете Махно не было.
13 мая произошло нападение на дом гуляй-польского купца Шиндлера, дочь которого была ранена пулей.
9 июля в Новоселовке напали на казенную винную лавку, сиделец которой был убит.
Встревоженный поступающими из Гуляй-Поля сведениями, туда решил приехать сам губернатор Екатеринославской губернии. По-видимому, он не подозревал, что подвергает себя смертельной опасности, ибо, как только известие о приезде губернатора достигло гуляй-польских анархистов, они незамедлительно стали готовить покушение на него. Однако покушение сорвалось из-за того, что губернатора бдительно охраняли солдаты. Раздосадованные срывом такой важной операции, боевики решили взорвать отделение гуляй-польской охранки. Для этого Александр Семенюта специально ездил в Екатеринослав, откуда привез девяти- и четырехфунтовые бомбы. Взрыв был намечен на 26 августа.
Тем временем пристав Караченцев решил выследить ту часть группы, которая, выехав из Гуляй-Поля, подалась в Екатеринослав. Одевшись под анархиста, он самолично выследил нескольких боевиков на квартире в пригороде Екатеринослава, сумел арестовать их и добиться «откровенных показаний» (60, 75). Быстро нащупав «слабину» некоторых участников, следствие неустанно добивалось от них все новых и новых сведений. Хшива опознал Горелика и Ольхова и уличал их в ограблении Левина. Алтгаузен уличил Махно и Чернявского, Левадный – Махно, Чернявского, Ольхова и Горелика. Зуйченко тоже топил Махно и валил на него ответственность за убийства. Вскоре явились и новые разоблачители. Родной брат участника группы Ивана Шевченко доложил следствию, что брат прятал у него во дворе бомбы, что у него собиралась для совещаний вся группа и он своими глазами видел в руках у Владимира Антони и своего брата Ивана большие деньги…
Ничего не подозревавший Махно накануне взрыва охранного отделения в Гуляй-Поле был арестован у себя дома, закован в наручники и препровожден в местную тюрьму. Оттуда его перевезли в Александровск (Запорожье). Пока шло следствие, Махно провел время в тюрьме Александровска. Это учреждение, где ему впервые удалось узнать голод и побои, он возненавидел на всю жизнь и неоднократно потом предпринимал попытки стереть тюрьму с лица земли. На следствии он держался крепко и, «несмотря на все обличения, виновным себя не признал» (60, 75). Сохранилась записка, отобранная у Махно во время предварительного заключения, из которой ясно, что замышлялся побег: «Тов[арищи], пишите, на чем остановились: буд[ем] ли что-ниб[удь] предпринимать? Сила вся у вас, у нас только четыре человека. Да или нет – и назначим день. До свидания, привет всем» (60, 76). Побег был замыслен давно, когда гуляй-польские террористы все еще сидели в одной камере. Но полиция перехитрила их, разбив на четверки, и по очереди стала переправлять в Екатеринославскую тюрьму. Несмотря на это, даже этим «четверкам» удалось договориться между собой и «волей» о том, чтобы их вырвали из рук конвоя при отправлении в Екатеринослав. Руководил подготовкой побега остававшийся на свободе Александр Семенюта. Только стечение ряда случайных обстоятельств (как, например, опоздание поезда) и то, что провокатор Алтгаузен, узнав в толпе на вокзале Александра Семенюту, поднял истошный крик, провалило этот дерзкий замысел.
В марте 1910 года Махно предстал перед Екатеринославским военно-окружным судом. Несмотря на то, что арестованные мотивировали вступление в группу и свою деятельность политикой, идеей «народной свободы», в обвинительном заключении им вменялась в вину чистая уголовщина, а именно организация «преступного сообщества, поставившего заведомо для них целью своей деятельности открытое, путем угроз, насилия и посягательства на жизнь и личную безопасность похищение имущества правительственных учреждений и частных состоятельных лиц» (60, 77).
Всех участников, кроме умершего в тюрьме от тифа Левадного и некоего Хшивы, повешенного по приговору военного суда в качестве главного обвиняемого в убийстве пристава Лепетченко и провокатора Кушнира, приговорили в 1910 году к разным срокам каторги. Махно, как один из главных обвиняемых, был посажен в камеру смертников, где просидел 52 дня. Преступления, вменяемые ему в вину (организация преступного сообщества, хранение револьверов и бомб, изготовление бомб, участие в преступных сходках и экспроприациях у Брука, Кернера и Гуревича), в совокупности подлежали наказанию смертной казнью. Но дело Махно следовало разбирать особо – поскольку он был несовершеннолетним в момент совершенных им злодеяний (вот когда пригодилась выправленная отцом метрика!). Впрочем, всем участникам группы наказание, как мы уже говорили, было смягчено.