До поздней осени 1918 года город Екатеринослав, занятый еще весною австрийцами, не знал никаких потрясений. Жизнь текла размеренно. Иноземная оккупация, столь тягостная в деревнях, в городе почти не ощущалась. «После советской голодовки поражала баснословная дешевизна цен на съестные припасы и громадное изобилие их на рынках. Екатеринослав был завален белыми булками, молочными продуктами, колбасами, фруктами, – свидетельствует бежавший из России на Украину профессор Г. Игренев. – …Моего преподавательского оклада в университете, 450 рублей в месяц, с избытком хватало на жизнь… Спокойствие в городе нарушалось только слухами о происходящих в деревнях крестьянских восстаниях и о необычайной жестокости, с которой австрийские оккупационные войска их подавляли» (26, 186). Немецкие газеты до Екатеринослава не доходили, поэтому весть о революции в Германии и предстоящей эвакуации немцев и австрийцев пала как снег на голову. В конце ноября пришли первые известия о восстании против гетмана Скоропадского галицийских стрелков во главе с бывшим военным министром Центральной рады Симоном Петлюрой: восстание было поддержано крестьянством и вскоре охватило всю Правобережную Украину. Петлюровцы обложили Киев. Гетман бежал. Немцы заявили о своем нейтралитете.
Население города вряд ли осознало смену режимов раньше, чем в город вошли без единого, на этот раз, выстрела первые петлюровские солдаты. «Разодетые в опереточные зипуны, они распевали национальные песни, красиво гарцевали на своих лошадях, стреляли в воздух, проявляли большую склонность к спиртным напиткам, однако никого не трогали, – с холодной интеллигентской иронией пишет Г. Игренев. – …В учреждениях, управляемых петлюровцами, господствовала полная бестолковщина. Одно учреждение не подозревало о существовании другого; каждое ведомство в отдельности непосредственно сносилось с Киевом. Ежедневно публиковались приказы о мобилизации, которые в тот же вечер отменялись. Так, по крайней мере, раз пять объявлялась мобилизация студенчества и ни разу не приводилась в исполнение. Из учреждений были изгнаны все служащие, не владевшие “украинской мовой”» (26, 188–189). Петлюровцы, собственно говоря, поначалу заняли только нижнюю часть города, расположенного на склоне высокого холма, в верхней же сохранялось подобие старого порядка, так как здесь расположились части 8-го офицерского корпуса Добровольческой армии, которые деникинцы начали формировать при гетмане. Примерно неделю обе власти мирно сосуществовали, несмотря на различие политических устремлений: белые готовились к борьбе за единую-неделимую Россию, петлюровцы же – за самостийную украинскую республику, правительство которой, к тому же, тогда еще вдохновлялось довольно-таки радикальными лозунгами. Председателем этого нового правительства – Директории – был тогда крупнейший украинский социал-демократ В. Винниченко, достаточно левый для того, чтобы проповедовать мир и сотрудничество с большевистской Россией. Однако большевики, легализовавшись, проявили мало склонности к сотрудничеству и начали готовиться к захвату власти. Махно тоже скептически отнесся к провозглашению Украинской народной республики: меньшевиков и эсеров он не любил, совершенно по-большевистски называя их агентами буржуазии, и правительство Директории мгновенно оценил как «буржуазное». На митингах высказывался однозначно: «Украинской директории мы признавать не будем» (54, 155).