Удельный белёвский князь Иван Васильевич в начале XVI в. заложил в городе монастырь, который получил наименование Спасо-Преображенского. Каменная церковь Св. Иоанна стала родовой усыпальницей белёвских князей.
В 1625 г. основан женский Кресто-Воздвиженский монастырь. В монастыре развивался и достиг своего совершенства уникальный промысел – кружевоплетение. Вначале кружевами украшали церковные облачения и предметы утвари. Затем нарядные кружева стали появляться на местных модницах. Кружева так полюбились русским красавицам, что вскоре спрос на белёвские изделия охватил всю Россию. Известно, к примеру, что в 1880 г. кружевоплетением на заказ, т. е. на продажу, в Белёве занимались 2 тысячи мастериц.
XVII и XVIII вв. стали временем подлинного расцвета Белёва. Удобное расположение на торговом пути на реке Оке, по которой купцы гнали свои обозы летом и зимой (по льду), привлекали сюда постоянные средства, которые и оседали в виде великолепных построек и поддерживали достаточно высокий уровень жизни горожан. Именно в этот период построена Богородицерождественская церковь. Она сохранилась, и в ней проходят богослужения. Главные городские улицы, Большая Козельская и Калужская, застраиваются двухэтажными каменными домами. В 1566 г., совершая объезд порубежных крепостей на юге московских пределов, в белёвский Спасо-Преображенский монастырь приезжал царь Иван Васильевич Грозный. К началу XX в. в монастыре было четыре храма: Преображенский, Предтеченский, во имя святого апостола Петра и во имя Николая Чудотворца. В главном соборном храме Преображения Господня хранилась древняя икона Иоанна Крестителя.
Горожане хранят легенду: будто из Спасо-Преображенского монастыря на другой берег Оки, в Жабынскую Макарьевскую пустынь, существует тайный подземный ход. И конечно же в нем хранятся сокровища, только входа в те подземелья никто не знает и до сих пор не найдет, потому что они завалены монахами во время прежних войн и набегов.
Удивительная находка произошла в городе в 1781 г.: некто из горожан, копая яму для погреба, обнаружил в отвале несколько медных монет. Одна из них имела надпись: «Деньга Белёвская». Дату прочитать не удалось. На Руси лишь несколько городов пользовались такой привилегией, как чеканка собственных денег. Белёв этой привилегией пользовался сполна.
В 1708 г. Белёв приписан в Киевской губернии. В 1719 г. – к Орловской провинции Белгородской губернии. В 1797 г., когда была учреждена Тульская губерния, отделен к ней в качестве уездного города.
4 мая 1826 г. в Белёве, по пути из Таганрога, скончалась императрица Елизавета Алексеевна.
В селе Мишенском близ Белёва родился поэт В.А. Жуковский.
Белёв – родина «декадентской Мадонны» Зинаиды Гиппиус, славянофила, собирателя русского фольклора П.В. Киреевского (с. Долбино), главнокомандующего армиями Востока (1919) В.О. Каппеля. Здесь жил и работал писатель М.М. Пришвин.
Расположен этот старинный русский городок на левом берегу Оки. Берег высокий, так что вид на окрестности города великолепный.
Живут люди тем, чем жили сто лет назад. Возродили старинные промыслы. Тем и кормятся. Плетут кружева на коклюшках да производят прохоровскую пастилу. Об этом продукте местного производства стоит сказать особо.
Белёвский купец Амвросий Прохоров в 1858 г. заложил на своих землях в окрестностях города большой плодовый сад. Сады на здешних землях всегда росли добрые, плодоносные. В 1888 г., когда сад начал заваливать купца Амвросия Прохорова яблоками, он открыл сушильню. Там же, на сушильне, начал пробовать производить всякие другие продукты из яблок. Особенно полюбилась покупателям пастила. В 1890 г. оборотистый купец отвез свою пастилу в Санкт-Петербург на выставку садоводства и сорвал первый приз. Тут же посыпались предложения о поставках от владельцев самых известных и крупных магазинов. Но Амвросий Прохоров и сам вскоре открыл целую сеть магазинов в Москве, Санкт-Петербурге, Киеве, Тифлисе. В 1918 г. производство Прохорова было национализировано новой властью вместе с заводом и магазинами. В годы нэпа снова возобновилось. В Москве у Никитских Ворот даже появился фирменный магазин белёвской пастилы «Прохоров и сыновья». Завод работал до начала 1990-х. Новейшая власть снова закрыла производство. Но пастилу в Белёве все эти годы бесхозяйственности и запустения производили местные кустари. Недавно завод был восстановлен. Белёвская пастила выжила. Продукция для переработки своя – подгородние сады дают хорошие урожаи. Белёвская пастила готовится из взбитой с сахаром и яичным белком мякоти печеных яблок сорта антоновка. Самая лучшая пастила слоеная, закатывается в виде рулета.