Эти соображения натолкнули Ж. Кортезана на мысль о том, что Васко да Гама, возможно, уже командовал какой-то другой морской экспедицией, которая добралась до Софалы и имела место еще при жизни Жуана II, то есть за несколько лет до открытия морского пути в Индию. Если допустить такое предположение, становится понятным, о какой «опытности» Васко да Гамы и о каких его «больших услугах Жуану II» говорит Каштаньеда. Кроме того, если принять эту гипотезу, легко будет объяснить и противоречивые свидетельства Гарсии де Резенди и Дуарти Пашеку относительно того, кто был организатором и инициатором экспедиции Васко да Гамы: просто-напросто они говорят о разных предприятиях. Г. де Резенди ведет речь о первой гипотетически предполагаемой экспедиции Васко да Гамы (которая, согласно гипотезе Ж. Кортезана, состоялась еще при жизни Жуана II), а Д. Пашеку имеет в виду всем известную знаменитую экспедицию 1497–1498 гг. Подтверждение своей гипотезы Ж. Кортезан нашел в обнаруженных российским ученым Т. Шумовским «лоциях» арабского лоцмана Васко да Гамы Ахмада ибн-Маджида. Встреча Васко да Гамы и Ахмада ибн-Маджида, которая имела место 22 апреля 1498 г. в порту Малинди, — это действительно событие, имевшее огромное значение для истории.
«Когда португальский капитан и арабский лоцман в тот день обменялись своими знаниями, географический мир и человеческий интеллект внезапно расширились. Расширились навсегда»[76], - пишет Ж. Кортезан.
Дон Жуан II, тщательно готовя морскую экспедицию в Индию, организует предваряющую ее серию сухопутных путешествий. Одна из экспедиций направляется к святым местам. Эмиссары Жуана II пытаются установить там контакты с подданными христианского правителя Эфиопии — «священника Иоанна», которые часто посещали «святые места». Другая более важная экспедиция имеет целью проникновение в саму Индию, следуя по обычному караванному маршруту: Египет, Абиссиния, Аравия, берега Красного моря и, наконец, Индия. По дороге экспедиция должна собирать всю полезную разведывательную информацию. Эту миссию Жуан II поручил Перу да Ковильяну и Афонсу де Пайва.
Дон Жуан II не скупился на расходы для этой секретной миссии, будучи уверен в ее успехе. Одной из ее задач был сбор информации о том, каким образом португальские суда, достигнув восточноафриканского побережья, могут попасть в Индию. Эта наиболее важная из задач миссии поручается Перу да Ковильяну. Сведения о биографии Афонсу де Пайва до его путешествия на Восток не сохранились. Что касается Перу да Ковильяна, о нем известно значительно больше.
Перу да Ковильян вырос в Испании в доме де Понсе де Леона. Характер будущего знаменитого авантюриста закалялся в мальчишеских драках на улицах Севильи. Он был ветераном войн Кастилии и участвовал в битве при Торо. Перу да Ковильян сопровождал португальского короля Афонсу V в поездках ко двору французского короля Людовика XI и к графу Бургундскому. Позже Перу да Ковильян стал тайным агентом Португалии при дворе Фердинанда и Изабеллы. Дважды он побывал в Северной Африке, где выучил арабский язык и привык одеваться так, как жители пустыни.
7 мая 1487 г. Перу да Ковильян и Афонсу де Пайва вышли из Сантарена, имея 400 крузадуш, частично деньгами, частично в виде чековых расписок, которые дал им Бартоломеу Маршиони. По сведениям Франсишку Алвариша, который встретился с Перу да Ковильяном 30 лет спустя в Эфиопии, португальские агенты имели также инструкции о маршруте своего путешествия[77].
На первом этапе своего путешествия Перу да Ковильян и Афонсу де Пайва проследовали через Валенсию, Барселону в Неаполь. Оттуда, выдавая себя за торговцев, они добрались до острова Родос, а затем до Александрии. Вскоре они прибыли в Каир, где присоединились к каравану арабских купцов из Феса (Марокко), направлявшемуся в Аден. Сюда они прибыли летом 1488 г., спустя год после того, как покинули Португалию. В Адене они решили разделиться, так как узнали здесь, что «священник Иоанн» был негусом Эфиопии[78]. Афонсу де Пайва должен был направиться в Эфиопию, чтобы разведать там военно-политическую ситуацию и вручить негусу письма дона Жуана II, в которых он выражал желание знать, «владеет ли священник Иоанн городами в Маниконго, куда он, Король Португалии, отправил свои каравеллы». Перу да Ковильян отплыл из Адена в Индию (до этого португальские агенты согласовали дату своей встречи, которая должна была состояться в Каире).