Историческая фигура Пифагора или, по крайней мере, его исторически значимый образ приобретает некоторую достоверность сразу после переселения мудреца в Великую Грецию. Его имя упоминается в связи с периодом с 540 по 522 год до н. э. Повидимому, еще на своем родном острове Пифагор основал небольшую школу под названием «Полукруг», где передавал другим знания, полученные в странствиях. Согласно легенде, уроки проходили в пещерах — и это еще одна характерная для мифа черта.
В то время власть на Самосе безраздельно принадлежала тирану Поликрату, который, оправдывая свою славу покровителя искусств, украсил остров знаменитыми общественными зданиями. Однако правителем Поликрат был безжалостным и беспринципным, не зря его тирания считается показательным образцом политического режима такого рода. Тиран, не брезговавший использовать свой флот для пиратства, воспользовался тем, что Милет попал под власть персов, чтобы одержать верх над своим вечным соперником по морской торговле. Чтобы положить предел персидской экспансии, он заключил союз с египетским царем, но потом, когда Персия нанесла удар Египту и была готова завоевать его, переменил союзника. Поликрат участвовал в персидском вторжении в Египет, послав туда флот под руководством своих политических противников. Экипажи кораблей взбунтовались и вернулись на Самос, чтобы свергнуть тирана. Поликрату удалось разбить восставших, но вскоре он был убит.
Пифагор был противником Поликрата: исторические источники единогласны в том, что в 40 лет он оставил остров и бежал от тирана. Мудрец обосновался в городе Кротоне в Великой Греции — это произошло примерно в 530 году до н. э. Богатые греческие города-государства в Южной Италии в те времена находились на пике своего расцвета, как и Самос с Милетом, но, в отличие от последних, были расположены далеко от персидской угрозы. Однако когда Пифагор прибыл в Великую Грецию, многие полисы греческой Италии оказались вовлечены в затяжную борьбу друг с другом, а Кротону только что нанес поражение город Локры.
Источники рассказывают, что приезд ученого произвел сенсацию, он прибыл словно бог, чтобы утвердить новый культ.
В этом источники наверняка правы: Пифагор немедленно основал в городе свою школу, которая превратилась в могущественное общество с огромным политическим влиянием. Аристократическая внешность, величественная манера держаться и блестящее красноречие дополняют образ ученого. Пифагора описывают как человека зрелого, возрастом около 40 лет, с длинной бородой и проницательным взглядом. Иногда он изображается в восточном тюрбане. Надо отметить, что самые древние источники представляют его в виде святого, в то время как более поздние являют нам скорее философа, как если бы первоначальный образ был погребен под позднейшими наслоениями.
Как и можно ожидать от человека, которого считают основателем риторического искусства, Пифагор с первого публичного появления перед жителями Кротона «прельстил их души». Философ Ямвлих из Халкиды (ок. 250-325) утверждал, что в первом и единственном своем публичном выступлении после прибытия в Италию самосец покорил своей речью «более двух тысяч людей, которые остались настолько потрясены ею, что не хотели расходиться по домам». Эта драматическая сцена, это потрясающее воззвание харизматической личности, которая больше похожа на полубожество, знаменует выход Пифагора на политическую и социальную сцену. Рассказ Ямвлиха дает нам некоторые исторические сведения и в то же время запускает мифологический механизм, который превращает Пифагора в персонаж, мало поддающийся историческому анализу. Подобная двойственность будет сопровождать ученого всю жизнь, Пифагор будет существовать как бы между двух миров: он философ и ученый, мудрец и прорицатель, законодатель и судья.
Пифагор основал религиозное и аристократическое братство, сыгравшее важнейшую роль в политике Кротона и, по некоторым свидетельствам, установившее своего рода господство над некоторыми городами-государствами Южной Италии. Отдельные авторы связывают приход пифагорейцев к политической власти с возвышением Кротона и его победой над соседним Сибарисом — полисом, расположенным на берегу Тарентского залива. Сибарис, известный пристрастием его жителей (сибаритов) к самым изысканным наслаждениям, был в ходе этой войны разрушен: кротонцы изменили русло окружающей город реки Кратиса и затопили Сибарис. Если верить традиции, победа Кротона, одержанная примерно в 510 году до н. э., приходится на зрелый возраст Пифагора.