Судьба Британии висела тогда на волоске. Франция запросила пощады, и было подписано перемирие. Британия пережила Дюнкерк и спасла большую часть личного состава своих вооруженных сил, но, что касается военного снаряжения и необходимых для ведения войны денежных средств, то здесь она была в отчаянном положении. Президент США должен был решить, и быстро, прибегнуть ли к ленд-лизу, передаче Британии устаревших эсминцев и другим планам помощи. Президент желал получить оценку Донована – не шансов Британии на победу, а ее готовности сражаться, если она получит нужные средства.
После серии переговоров в Лондоне с британскими лидерами Донован вернулся в Соединенные Штаты. Он выразил президенту твердую уверенность в том, что Британия будет сражаться, какими бы призрачными ни были шансы на победу. Донован не брался предсказать, победит ли Британия, но президент мог рассчитывать на решимость британцев. Донован, кроме того, предложил ряд мер для поддержки обороноспособности Британии. Позже эти меры были в основном приведены в действие Управлением по делам ленд-лиза.
Находясь в Британии, он также ознакомился с организацией и методами английской разведки. Донован был убежден, что американское военное планирование и национальная стратегия в целом будут, как никогда прежде, зависеть от разведки и что структура американских спецслужб должна быть полностью перестроена. Британцы также сообщили ему все, что знали об операциях нацистской «пятой колонны», которые сыграли огромную роль при захвате Польши, Бельгии, Голландии и Норвегии. Донован знал, что у Соединенных Штатов не было ни адекватной защиты от вражеской «пятой колонны», ни какой бы то ни было подготовки к наступательным действиям в подобных операциях. Он отчетливо ощущал, что нам необходимо быть во всеоружии на этом фронте.
В сотрудничестве с Эдгаром А. Маурером из чикагской «Дейли ньюс» Донован опубликовал серию статей, чтобы открыть Америке глаза на опасность «пятой колонны». Эти материалы, авторами которых были указаны Донован и Маурер, появились с благословения секретаря Нокса и распространялись по всем странам мира ведущими американскими агентствами новостей.
Поездка в Англию убедила Донована еще и в том, что Средиземноморье скоро станет важнейшим для союзников театром военных действий и что исключительно важно сохранять контроль за линиями коммуникаций в этом регионе. Поэтому он активно включился в разработку операции, которая осенью 1942 года привела к успешной высадке во Французской Северной Африке. Это было именно то, что он отстаивал! Заставить нацистов и фашистов сражаться как можно дальше от родных земель и баз снабжения, вынудить их растягивать линии коммуникаций, чтобы они оказались уязвимыми для растущей морской и воздушной мощи союзников.
Донован не собирался после поездки в Англию долго задерживаться в США. Он убедил Рузвельта в обоснованности своих взглядов и в том, что Средиземноморью суждено стать решающим театром военных действий. Когда 1 декабря 1940 г. Донована вызвали в Вашингтон и президент предложил ему отправиться во вторую миссию, чтобы получить стратегические оценки экономической, политической и военной ситуации в Средиземноморье, он сразу согласился. 6 декабря 1940 г. Донован почти на три с половиной месяца отправился в поездку, во время которой покрыл 22 000 миль пути, преимущественно по воздуху, перемещаясь из одного конца Средиземноморья в другой.
По возвращении в апреле 1941 г. в отчете президенту Донован особо упирал на необходимость внедрения своих идей относительно нашей разведслужбы, и в частности касающихся психологической и политической войны, саботажа и партизанской войны. Донован рассматривал эти средства ведения войны как единое целое и представил план создания организации, которая смогла бы привести их в действие и руководить ими. В специальном разделе его отчета излагалось все, что ему удалось узнать о британских командос во время средиземноморской поездки. Он отмечал, что имперский генеральный штаб после Дюнкерка поставил себе первоочередную задачу – создание специальных сил из британских партизан. На основании этого факта Донован убеждал президента придерживаться аналогичных принципов в США. Чтобы создать, обучить и экипировать армию, способную нанести Германии поражение в открытом бою, требовалось, по мнению Донована, не менее двух лет. Тем временем Америка должна готовиться к использованию методов нетрадиционной войны.