У современников не было ни малейших сомнений в том, что Тайная экспедиция продолжала запрещенные пытки. Шешковский хвалился, что может заставить заговорить любого — достаточно только ударить его палкой по подбородку, чтобы затрещали зубы. Передавали за достоверное, что камера для истязаний увешана иконами, а начальник Тайной экспедиции, отличавшийся набожностью, поет акафист Иисусу, чтобы заглушить стоны истязуемых. Как-то князь Г.А. Потемкин, заметив в толпе придворных Шешковского, спросил его, как он в последнее время кнутобойничает?
Но то, что мог позволить себе фаворит императрицы, было недоступно другим. Одно имя начальника Тайной экспедиции вызывало трепет. Когда А.Н. Радищеву при аресте сказали, что его дело поручено Шешковскому, он упал в обморок.
История следствия и процесса над Радищевым показывает, как тщательно Екатерина II контролировала ведомство политического розыска и насколько тесными были ее контакты с Тайной экспедицией. Все преступление Радищева состояло в том, что он написал книгу «Путешествие из Петербурга в Москву», в которой подверг уничтожающей критике царский деспотизм и крепостные порядки. Успело разойтись всего 32 экземпляра, но один из них попал на стол императрицы.
Екатерине II достаточно было прочитать 30 страниц, чтобы сделать заключение: «Тут рассевание заразы французской; отвращение от начальства…» Книга была издана анонимно, поэтому следствие занялось установлением авторства. Круг подозреваемых сужался, причем Екатерина II проявила незаурядные способности сыщика. В одной из глав книги упоминалось, что анонимному автору довелось получить научные знания. Императрица написала: «Кажется, сие знание в Лейпцих получено и доводит до подозрения на господ Радищева и Чалищева, паче же, буде у них заведена типография в дом, как сказывают». В другой главе автор продемонстрировал осведомленность о плутнях торговцев. Екатерина II прокомментировала: «108 страница, знание имеет подробностей купецких обманов, чево у таможни легко приглядеть можно». Действительно, Радищев учился в Лейпцигском университете, заведовал столичной таможней и отпечатал книгу в своей домашней типографии.
Шешковский обращался с арестованным Радищевым, руководствуясь мнением императрицы, которое записал ее секретарь: «Примечания на книгу Радищева посланы к Шешковскому. Сказать изволила, что он бунтовщик хуже Пугачева…» Радищев был морально сломлен. Он проклинал свои убеждения и оправдывался, что его книга не имела целью поднять народ на новую пугачевщину, «что народ наш книг не читает, что она написана слогом, для простого народа не внятным». Радищев писал жалобные письма своему мучителю: «Бог вам воздаст, что не лишаете несчастного плачевного удовольствия изъявлять свои мысли». Шешковский пренебрежительно оценивал все новые и новые признания своего подследственного: «В себе иного не содержит, как он описал гнусность своего сочинения, и кое он сам мерзит». Но возможно, искреннее или притворное раскаяние Радищева способствовало тому, что смертный приговор ему был заменен ссылкой в Сибирь.
Жестокая расправа за опубликование книги объяснялась крутым поворотом внутренней политики царизма, вызванным Французской революцией 1789 г. Вслед за судом над Радищевым последовала бессудная расправа над Н.И. Новиковым. Этот журналист и книгоиздатель давно находился на подозрении за острые сатиры в журналах и распространение сочинений французских просветителей. Вызывала беспокойство и принадлежность Новикова к масонским ложам, хотя эти организации существовали легально. Когда Екатерина II доказывала свое право именоваться «философом на троне», Новиков пользовался некоторой свободой действий. Императрица боролась с ним при помощи литературной полемики, жалуясь, что она, победив турецкую армию, никак не может справиться с отставным поручиком (чин Новикова).
Свержение королевской власти во Франции изменило ситуацию в России. Новикову запретили арендовать типографию и конфисковали его издания. В апреле 1792 г. он был арестован под надуманным предлогом. Следствие над Новиковым вел тот же Шешковский, а Екатерина II столь же внимательно следила за ходом допросов. Ее рукой были составлены вопросные пункты, на которые Новиков должен был отвечать в каземате Шлиссельбургской крепости. Историки, изучавшие дело Новикова, отмечают, что следствие велось исключительно предвзято: «…из бумаг без всякой системы брались лишь отдельные документы, на них ссылались для обвинения в том или другом преступлении, и по поводу их требовались объяснения с Новикова, но самих бумаг ему зачастую не предъявляли».