Караваджо устремился в Неаполь, за пределы папской территории и поближе к маркизу ди Караваджо, помнившему Микеланджело Меризи с давних времен. Странно, но неаполитанское общество приветствовало непокорного художника, обращаясь с ним скорее как с заезжей знаменитостью, а не как с беглецом. Но вскоре он опять отправился в путь, на сей раз на остров Мальта, славившийся своими неустрашимыми рыцарями. В мальтийском ордене монахов-воинов мужественная оборона Средиземноморья от внешних врагов сочеталась с религиозной праведностью, послушанием и христианским благочестием. Караваджо, вероятно, надеялся, что вступление в религиозный орден поможет ему добиться прощения римских властей. Столь же вероятно и чувство раскаяния. Эмоциональная глубина его картин свидетельствует, что он не был простым хулиганом и, возможно, мучился угрызениями совести.
Караваджо принял обет мальтийских рыцарей 14 июля 1608 года, стоя перед алтарем, который сам же и расписал в период послушничества. Находящееся в церковной молельне «Усекновение главы Иоанна Крестителя» является самым большим и одним из наиболее драматичных полотен Караваджо: над брошенным на пол святым навис палач, готовясь отсечь ему голову. Из шеи Иоанна хлещет кровь, образуя рядом лужицу, которая растекается тонкими струйками, из которых складывается единственный известный нам и словно писанный кровью автограф Караваджо.
Более года Караваджо вел себя безупречно, но в сентябре 1608 года он повздорил со знатным рыцарем (чье имя мы не знаем), серьезно ранив его. Причину ссоры мы тоже не знаем; впрочем, один из ранних биографов утверждает, что Караваджо был «ослеплен безумной уверенностью в том, что по рождению принадлежит к аристократии». Художника и новоиспеченного монаха в одном лице посадили в тюремную камеру, называемую «птичьей клеткой», — яму, выдолбленную в известняковой скале. Далее документы сообщают, что Караваджо «бежал» из тюрьмы и отправился на Сицилию. Однако сбежать из такой камеры без посторонней помощи невозможно; ему определенно кто-то помог убраться с Мальты — кто-то, наделенный властью. Рыцари официально исключили художника из ордена в ходе церемонии, на которой его назвали «вонючим и гнилым членом нашего тела».
Караваджо разъезжал по Сицилии, и снова он держался скорее как приглашенная знаменитость, а не как человек в бегах. В 1609 году он внезапно возвращается в Неаполь, под защиту Сфорца. Предполагается, что Караваджо сказали, будто раненный им рыцарь устроил на него охоту. В свидетельствах того периода говорится, что теперь он не расставался с кинжалом даже во сне. Во дворце Сфорца Караваджо мог пребывать в полной безопасности, но городские таверны влекли неудержимо, и однажды в конце октября он отправился выяснить, чем там угощают. На пороге шумного питейного заведения его окружили вооруженные мужчины, ударили ножом в лицо и оставили умирать.
Выздоровление Караваджо под неусыпным надзором Франческо Сфорца заняло несколько месяцев, а раны на лице сделали его почти неузнаваемым. Однако творческий порыв был силен как никогда. Стоило ему оправиться до такой степени, чтобы держать кисть в руках, как он принялся за работу. «Давид с головой Голиафа» — наиболее впечатляющее произведение тех дней. Выступая из бархатистой тьмы в поток света, юный Давид держит в одной руке сверкающий меч, а в другой — голову Голиафа, рот великана широко открыт, из шеи течет кровь. Но самое удивительное в этой картине то, что обе фигуры — автопортреты художника: юный Караваджо в образе Давида, исполненного чистоты и веры в будущее, печально смотрит на Голиафа, на себя нынешнего, постаревшего, потасканного (сказалась буйная молодость) и обезображенного шрамами, полученными в стычках.
КАРАВАДЖО ВЕЛЕЛ НАНЯТЫМ РАБОТНИКАМ ПОЗИРОВАТЬ ДЛЯ КАРТИНЫ, УДЕРЖИВАЯ В РУКАХ НЕДАВНО ВЫРЫТЫЙ ИЗ МОГИЛЫ ТРУП. НЕ В СИЛАХ ПЕРЕНОСИТЬ ЗЛОВОНИЕ, ОНИ БРОСИЛИ ТЕЛО. ТОГДА ХУДОЖНИК ВЫХВАТИЛ КИНЖАЛ И СИЛОЙ ЗАСТАВИЛ НЕСЧАСТНЫХ ПРОДОЛЖИТЬ СЕАНС.
Когда из Рима пришло известие о том, что прощение вот-вот будет даровано, Караваджо воспрял духом: еще не все потеряно! Едва залечив раны, он отплыл из Неаполя на небольшом корабле, но когда шторм вынудил судно искать убежища в прибрежном городке, художник был арестован начальником гарнизона, который по ошибке принял его за местного бандита. За крупную взятку Караваджо освободили, но к тому времени корабль уже плыл на север, увозя все имущество художника. Желая догнать корабль, Караваджо в отчаянии пустился в путь пешком под палящим солнцем итальянского лета. Что произошло дальше, остается не проясненным. Вероятно, он пал жертвой малярии или какой-то иной болезни либо ослабел от полученных ранее ран. Как бы то ни было, сраженный лихорадкой Караваджо умер 18 июля 1610 года в возрасте тридцати восьми лет. Он так и не узнал, что в Риме ему было даровано полное прощение.