Неудивительно, что многие из этих острот были посвящены лени. «Я проработал над усовершенствованием своего стихотворения все утро и убрал одну запятую, — объявил он как-то раз. — После обеда я вернул ее обратно». Однажды он вступил в дискуссию с нищим, который пожаловался, что у него нет ни работы, ни хлеба. «Работа! — воскликнул Уайльд. — А почему вы непременно должны хотеть работать? И хлеб! Почему вы непременно должны есть хлеб?» Справедливости ради стоит отметить, что, закончив свою тираду, Уайльд все-таки поделился с нищим кое-какой мелочью.
По всей видимости, никто не тяготился праздностью Уайльда, ведь он считался одним из самых завидных собеседников, отобедать в обществе которого было настоящей честью. Склонность к чудачествам он унаследовал от родителей: довольно вздорной ирландской поэтессы-националистки и ее мужа Уильяма, искусного хирурга, чьей специализацией были операции на глазах и ушах (настолько искусного, что один из хирургических разрезов, применяющийся и по сей день, был назван в его честь). Однако за пределами операционной о нем ходили противоречивые слухи. Одна из пациенток подала на хирурга в суд за изнасилование, которое он якобы совершил, пока она была под наркозом. Уильям потерял возможность практиковать — это стало для юного Оскара дурным предзнаменованием, суля ему неудачу в судебных делах.
В школьные годы Уайльд был немного — хм… — не таким, как все. Он старательно избегал все «мужественные» виды спорта, зато находил удовольствие в оформлении интерьеров, украшая свою комнату в общежитии павлиньими перьями, лилиями (это был его любимый цветок) и фарфором. Судя по всему, он стал одной из первых достойных упоминания жертв явления, которое теперь принято называть гомофобией. По слухам, в один прекрасный день собратья по колледжу вломились в его комнату, устроили там погром, а самого Уайльда бросили в реку Черуэлл за «странное» поведение, под которым мог подразумеваться и гомосексуализм. Неизвестно, как именно это произошло, но именно в те годы Уайльд осознал свои нетрадиционные сексуальные предпочтения. В 1884 году он женился на Констанции Ллойд, правда, перед торжественной датой Уайльд неприлично долго тянул время, разрабатывая дизайн свадебного платья невесты, — это было предвестием того, что брак их будет несколько необычным. А в 1886 году, вскоре после того, как он познакомился со своим любовником Робертом (Робби) Россом, Уайльд известил Констанцию, что больше не будет заниматься с ней сексом из страха заразить ее сифилисом.
К 1890-м годам, когда Уайльд уже создал пьесы, упрочившие его репутацию, писатель успел зайти довольно далеко в поисках удовольствий. Он завел привычку развлечения ради нанимать мальчиков по вызову из низших слоев общества, называя это «пировать с пантерами». При этом Уайльд заводил и долговременные отношения, а самой судьбоносной стала встреча с лордом Альфредом Дугласом, сыном маркиза Квинсбери, прославившегося изобретением правил бокса. Ярый гомофоб (хотя такого слова в те времена еще не существовало), маркиз Квин-сбери, узнав о романе Уайльда с его двадцатидвухлетним сыном, чуть не лопнул от злости. Он грозился явиться на премьеру пьесы «Как важно быть серьезным» и закидать Уайльда гнилой репой и оставил писателю визитку с грубой запиской, в которой обзывал того «содомитом».
Доверившись Альфреду, Уайльд подал на Квинсбери в суд за клевету. Это было ошибкой, и с той минуты дела писателя покатились под откос. Квинсбери подал ответный иск, обвиняя Уайльда в непристойном поведении. Нанятый им частный следователь нашел доказательства гомосексуальности Уайльда, в качестве улик на суде были представлены выдержки из произведений и писем писателя. Его признали виновным и приговорили к двум годам заключения и исправительных работ в Редингской тюрьме. (Стоя под дождем в ожидании транспорта, который отвезет его в узилище, Уайльд саркастично заметил: «Если королева Виктория так обращается со своими заключенными, то она не заслуживает ни одного».) Этот скандал положил конец писательской карьере Уайльда и сделал его персоной нон грата в претенциозных великосветских кругах, куда он когда-то влился с такой легкостью.
Из тюрьмы Уайльд вышел сломленным человеком, причем как физически, так и морально. Не имея за душой ни гроша, он эмигрировал во Францию под именем Себастьяна Мельмота и жил на средства, которыми от щедрот своих делились с ним друзья. Привычка к праздности сыграла с ним злую шутку. Как-то раз в тюрьме его насильно подняли с постели и заставили отстоять службу в часовне, хотя накануне он умолял надзирателей позволить ему поспать. Уайльд упал и заработал трещину в черепе. После освобождения его мучили хронические головные боли, необходимо было хирургическое вмешательство. Врач произвел операцию по удалению сосцевидного отростка височной кости по методу, разработанному Уайльдом-старшим, и применив его фирменный разрез. Однако что-то пошло не так, и в результате Уайльд слег с острым менингитом. Успев отпустить последнюю остроту насчет обоев в номере: «Эти обои меня доконают, кому-то из нас придется уйти», — он умер 30 ноября 1900 года в парижской гостинице.