После начала второй мировой войны Доновен стал уже выступать в роли полуофициального представителя правительства, которое посылает его со специальными заданиями в Западную Европу, на Балканы и Ближний Восток. В июле 1940 года он прибыл в Англию, где наблюдал, как происходило развертывание вооруженных сил метрополии. Затем Доновен отправился в Ливию и Грецию.
Во время своего пребывания в январе 1941 года в Софии Доновен попал в неприятную историю. Он "потерял" там бумажник, в котором находились дипломатический паспорт, деньги и рекомендательные письма. Видимо, кое-кто из конкурентов Доновена на поприще разведки, заинтересовавшись целями его посещения болгарской столицы, решил основательно ознакомиться с содержимым его бумажника.
Побывав затем в Турции, Сирии, Палестине и Трансиордании, Доновен вернулся в США. Доновену было предложено составить проект организации разведывательной службы США, приспособленной к нуждам войны.
Стюарт Олсоп и Томас Вреден, служившие под началом Доновена, так характеризуют своего шефа: "…Это — полный кипучей энергии ирландец, обладающий живым умом, колоссальной настойчивостью и склонностью делать вещи, которые не только необходимо сделать, но за которые никто, кроме него, никогда не помыслил бы приняться… Его огромная энергия скрыта за внешней медлительностью, создающей впечатление, будто ему вообще нечего делать и он не хотел бы ничего другого, как сидеть и выслушивать целый час любого из своих дневных посетителей. Такой стиль поведения в высшей степени эффективен, но не всегда вводит в заблуждение".
Расположилось ОСС в малопримечательном квартале Вашингтона, вдалеке от его центра, в неказистых кирпичных строениях, где ранее помещался Национальный институт здравоохранения.
Глава ОСС получил большие права и самостоятельность, имел право личного доклада президенту, подчинялся только Объединенной группе начальников штабов и в апреле 1943 года был произведен в бригадные генералы.
Полем деятельности ОСС стал почти весь земной шар, за исключением Латинской Америки, которая продолжала оставаться сферой деятельности Федерального бюро расследований.
Придавая особо важное значение ОСС, американские правящие круги со всей тщательностью подбирали для него личный состав. Отпрыски самых богатых фамилий пошли на службу в ОСС. Эти люди и направляли деятельность американской разведки на протяжении всей войны.
Основной руководящий персонал Доновен набирал из среды банкиров и промышленников с такими именами, как Вандербильты, дюпоны, морганы, знакомых с европейскими финансами и вдобавок обладавших знанием разных стратегических районов. Одним из самых доверенных представителей Уолл-стрита в ОСС и руководителем американской разведки в Европе стал Аллен Даллес, младший брат бывшего государственного секретаря США Джона Фостера Даллеса.
Деятельность ОСС с первых дней его возникновения была окружена непроницаемой стеной тайны. Американская реакционная пресса, для которой почти не существует секретов, вначале окрестила новую организацию ироническим "О, как секретно!". Печать использовала совпадение начальных букв названия этого учреждения — "Office of Strategic Services" и фразы "О, как секретно" — "Oh So Secret". Лишь позднее стали известны причины тщательного охранения деятельности ОСС.
Под руководством генерала Доновена действовала огромная машина американской разведки, которая в течение всей войны вела работу, нередко имевшую мало общего с задачами борьбы против германского фашизма.
После того, как гитлеровская армия потерпела ряд крупных поражений на советско-германском фронте, некоторые фашистские главари стали искать выход из положения. В их числе были руководитель гестапо Гиммлер и глава немецкой разведки адмирал Канарис. Подведомственная им агентура стала усиленно изыскивать возможности для достижения сепаратного соглашения с Соединенными Штатами и Англией.
В конце 1942 года Гиммлер пытался установить контакт с англо-американскими кругами при помощи некоего Карла Лангбена, по профессии адвоката. 12 декабря 1942 года в Стокгольме произошла встреча Лангбена с одним официальным английским лицом и американцем Хоппером. Хотя эта встреча тогда не привела к чему-либо определенному, но она, несомненно, послужила основой для последующих переговоров.
Документально установлено, что с мая 1943 года некоторые руководители гестапо, а именно: начальник Главного управления имперской безопасности, шеф полиции безопасности и службы безопасности Кальтенбруннер и начальник VI управления гестапо, он же шеф политической разведки Шелленберг, налаживают непостоянную связь с американской разведкой. Кальтенбруннер использовал для этой цели некоего Хеттля, сотрудника гестапо. Хеттль и другие немецкие агенты совершали систематические рейсы к Аллену Даллесу для передачи ему информации и получения от него указаний.