Несмотря на поспешное отплытие, Кроухерст начал гонку успешно. Через две недели он достиг берегов Португалии. Но здесь уже начали проявляться недостатки тримарана. В одном из корпусов обнаружилась течь. Из-за плохого крепления вышел из строя руль автоматического управления. Чтобы закрепить его, пришлось снять болты с других частей яхты. Потом случилась новая беда. В результате попадания внутрь корпуса морской воды отказал генератор — единственный источник электроэнергии. Так Кроухерст лишился освещения и радиосвязи.
В пятницу 13 ноября, находясь все еще недалеко от Португалии, Кроухерст сделал запись в дневнике: «Поломки генератора вполне достаточно, чтобы прекратить гонку. Но я не хочу этого делать. Если я сдамся, то разочарую слишком многих людей, а самое главное — Стэнли Беста. И, кроме того, мою семью». И тогда он решил: «Прежде чем сменить курс или отказаться от гонки, я буду продолжать движение в южном направлении и попытаюсь починить генератор, чтобы связаться с Бестом. Если эта моя затея рухнет, обанкротится компания… Пропадут десять лет труда и забот, но все-таки у меня еще останутся Клер и дети…»
К этому времени Кроухерст прошел уже 1300 миль, но таким извилистым путем, что это соответствовало только 800 милям запланированного маршрута. Он безнадежно отстал от других участников гонки. Несмотря на все неприятности, возникшие на борту тримарана, ему еще предстояло пройти 28 тысяч миль. Именно тогда Кроухерст, должно быть, понял, что ему не удастся закончить гонку, не говоря уже о победе. Он помышлял, по его словам, только о том, как избежать позора. Через несколько дней Кроухерсту удалось наладить генератор. Из сообщений по радио он узнал, что один из его соперников находится в районе Новой Зеландии, а второй огибает мыс Доброй Надежды. Кроухерст, находясь у острова Мадейра, отстал от них на тысячи миль.
Он заказал разговор со Стэнли Бестом. Согласно записям в бортовом журнале, Кроухерст собирался сообщить Бесту о том, что ему ничего не остается, как прекратить гонку, чтобы на будущий год, после нормальной подготовки, сделать еще одну попытку. У него должен быть еще один шанс… Фактически же Кроухерст ничего этого не сказал. Он солгал, что все идет хорошо, за исключением одной-двух технических неполадок, и предупредил, что периодически возможно отсутствие связи из-за неисправного генератора. Это был первый явный намек на то, что Дональд Кроухерст запланировал для своего кругосветного плавания новый маршрут.
Новый маршрут был таков:
Когда весь мир считал, что тримаран Кроухерста борется со штормами в самой бурной зоне Атлантического океана, сам мореплаватель преспокойно дрейфовал при полном штиле в Южной Атлантике, держась подальше от проходящих судов.
Поскольку победителю гонки требовалось предъявить дневник плавания, Кроухерст заносил в судовой журнал несуществующий маршрут с упоминанием никогда не происходивших штормов и прочих происшествий. Когда он понял, что другие яхты выходят на финишную прямую, он решил начать плавание к родным берегам. Он и так все время находился недалеко от дома, в Атлантике. А теперь вошел в район Бермуд, чтобы дойти до финиша в подходящий момент. Он намеревался прийти вторым, чтобы не предъявлять дневника, потому что иначе его обман могли раскрыть. Но случилось непредвиденное: яхта лидера гонки, который опережал всех на два месяца, затонула, и теперь выходило так, что открывший свое местоположение Кроухерст становился единственным претендентом на победу. Это, как сообщает версия, вызвало у него нервный срыв.
По иронии судьбы, его радиостанция все-таки действительно вышла из строя. Его радио еще могло принимать радиограммы, и когда он получил сообщение от Холлуорта, что в Тейнмауте вывешивают флаги в честь его возвращения, это, должно, быть, усугубило в нем чувство обреченности и безысходности. К 22 июня Кроухерст вошел в мертвый штиль зеленого от планктона Саргассова моря. Ему удалось исправить радиостанцию, и он отправил обычные радиограммы Холлуорту, жене и на Би-би-си. Затем, в последующие сутки, у Кроухерста, очевидно, помутился рассудок. За несколько дней он написал двенадцать тысяч слов бессвязного бреда о космосе, разуме и математике. Последняя запись в журнале сделана в 11 часов 20 минут первого июля. Никто никогда не узнает точно, что произошло потом, но многие сходятся во мнении, что Дональд Кроухерст, обезумев от чувства вины, глубокого раскаяния и одиночества, выбрался на палубу, подошел к поручням и нырнул в тихое Саргассово море, чтобы уже не вынырнуть.