Слабой была и финская зенитная артиллерия: незадолго до начала войны в ней насчитывалось всего 120 орудий, значительную часть которых составляли русские 76–мм пушки образца 1915 года. В самый канун войны из Швеции были доставлены 125 новейших автоматических 40–мм пушек «Бофорс», считавшихся лучшими в мире. Вместе с ними прибыли и инструкторы, быстро обучившие финские расчеты. Во время войны Финляндия получила еше около 250 зенитных орудий из Германии, Швеции, Англии и Франции, но их все равно было недостаточно для прикрытия объектов на всей территории страны.
А что же могли противопоставить финской авиации краснозвездные соколы? Советское командование к началу войны имело на аэродромах Ленинградского военного округа мощную авиационную группировку: 11 скоростных бомбардировочных, 3 дальнебомбарди- ровочных, 1 смешанный и 7 истребительных полков, насчитывавших вместе с отдельными эскадрильями и войсковой авиацией примерно 1500 самолетов, а вместе с ВВС Балтийского и Северного флотов — около 2 тысяч боевых машин.
Однако уровень летной подготовки и тактической грамотности подавляющего большинства советских летчиков был очень низок. Еще в мае 1939–го, в начале военного конфликта у реки Халхин — Гол, в первом воздушном бою на 2 сбитых японских самолета пришлось 18 советских. Тогда нарком обороны К. Е. Ворошилов в начале июня вынужден был даже на время запретить боевые вылеты. Положение изменилось только после приезда опытных летчиков — асов. Они не только сами успешно воевали, но и учили новичков. У японцев же ощущался острый дефицит пилотов, и вскоре советская авиация смогла завоевать господство в небе над Халхин — Голом. В Финляндии же Ворошилов и начальник ВВС РККА Я. В. Смушкевич (оба после войны лишились своих постов) сначала решили обойтись без асов, считая финскую авиацию слабым противником. Потом оказалось, что и асы ничем не могут помочь. Финские пилоты по уровню летного и тактического мастерства наголову превосходили как японских, так и советских коллег, а по количеству подготовленных летчиков маленькая Финляндия не уступала Японской империи. Герои Халхин — Гола не смогли справиться с финскими истребителями. Пилоты с синими свастиками одолели краснозвездных соколов.
Первые же воздушные бои показали, что советская авиация воевать не умеет. Уже в первый день войны, 30 ноября 1939 года, эскадрилья 35–го скоростного бомбардировочного полка вылетела бомбить вокзал, порт и электростанции Хельсинки. Бомбы, однако, упали на жилые кварталы. В тот же день 3–я эскадрилья 1–го авиаполка Балтфлота под командованием капитана А. М. Токарева должна была уничтожить финские броненосцы в Ханко. Но, не обнаружив кораблей противника, летчики сбросили 600 бомб на хельсинкский порт. При этом пострадали и здания дипломатических миссий, а несколько бомб упало недалеко от парламента и Зоологического музея. Уже на следующий день в западных газетах появились фотографии разбитых домов и плачущих детей. На протесты большинства европейских стран Молотов издевательски заявил, что советские самолеты сбрасывают мешки с хлебом для голодного населения Финляндии. Эти «мешки с хлебом» за время войны унесли жизни 956 жителей Хельсинки, Турку, Тампере, Лахти и других финских городов, подвергшихся в общей сложности 550 атакам с воздуха. 1840 человек было ранено, из них более 500 — тяжело. Токарев же 21 апреля 1940 года был удостоен звания Героя Советского Союза.
Тем не менее шум, поднятый на Западе в связи с первой бомбардировкой Хельсинки, оказал воздействие на советское руководство. В тот же день, 30 ноября, Ворошилов отдал приказ, категорически запрещающий бомбить мирное население. Но с высоты в несколько километров очень трудно было попасть в выбранную цель, поэтому гражданские объекты все равно порой подвергались бомбардировкам. Но жертв теперь было гораздо меньше. Так, после 30 ноября Хельсинки бомбили еще 7 раз, но только при последнем налете, 14 января 1940 года, были погибшие — 6 человек.
Низкая боевая подготовка советских пилотов привела к тому, что на фронте одной лишь 7–й армии только в декабре 1939 года они 6 раз бомбили и обстреливали свои же войска. Те в долгу не оставались: пулеметчики взвода ПВО 39–го стрелкового полка 4–й стрелковой дивизии метким огнем сбили 2 самолета И-16 68–го истребительного авиаполка. Орденов за это они, ясно, не получили. А 1 декабря при взлете один из пилотов 1–го минно — торпедного авиаполка Балтийского флота врезался в бомбохранилише. Произошел взрыв — погибло 6 и было ранено 25 человек. Большая часть самолетов этого полка вышла из строя на две — три недели.