Потерять столь выдающуюся личность Департамент позволить себе не мог, и в июне 1893 года с первым жалованьем Азеф получил своеобразное «боевое крещение». Материальное положение стало выправляться, и «Иван Николаевич» (так по-русски называли Евно) начал свой путь агента-осведомителя под псевдонимом «Раскин». С этих пор его можно встретить во многих революционных кружках, заметное положение создает он себе среди марксистов.
Меняются и политические взгляды ранее «умеренного» Азефа: теперь он выступает за террористические методы борьбы. Своими пламенными речами или, наоборот, умением молчать завоевал он сердце революционерки Любови Григорьевны Менкиной, которая вскоре стала его женой. Правда, о родстве душ тут нет и речи: о второй стороне жизни осторожного мужа она узнала лишь спустя много лет.
В русских студенческих кругах Азеф быстро снискал всеобщее уважение. В эти годы он — владелец хорошо подобранной библиотеки нелегальных изданий, пользоваться которыми он позволял другим за небольшую плату. Все чаще председательствуя на собраниях, от публичных выступлений он, однако, уклонялся, усвоив истину: «Молчание — золото».
Студенты восхищались «светлой личностью» Азефа, доверяли ему, а на стол полицейского начальства регулярно ложились доносы о каждом их шаге.
Для наглядности — представьте, к примеру, день «делового человека». И оцените его способность к перевоплощению, которой, честное слово, мог бы позавидовать любой актер.
Утро. Время завтрака. Человек в дымчатых очках — новый начальник Московского охранного отделения С. В. Зубатов — стоит перед почтительно склонившимся Азефом. «Революционное движение стало массовым, — поучает Сергей Васильевич, — и победить его одними репрессиями вряд ли возможно. Отсюда стратегическая задача: внести раскол в действия революционной интеллигенции и рабочих масс, поставить между ними прочную стену. Тогда мы раздавим их!» — заявляет он. «Внутренняя агентура, — часто поговаривал Зубатов, — это то, что нужно». Он умел обращаться с людьми, подобными Азефу, охранял их от провалов, обучал искусству пробираться на высшие ступени революционной иерархии. Жандармских офицеров он так и наставлял: «Вы, господа, должны смотреть на сотрудника, как на любимую женщину, с которой находитесь в тайной связи. Берегите ее как зеницу ока. Один неосторожный шаг — и вы ее опозорите».
Вдохновленный такими речами, Азеф продолжал свой день. Вечер. Время заканчивать ужин. Московский «Союз социалистов-революционеров». Толстый, скуластый, чуть лысеющий человек волнуясь произносит речь. В ней есть все: боль за дело революции, призыв к немедленному террору, гневное обличение политики правительства. Это Азеф. Отклик на такую преданность революции — привлечение «Ивана Николаевича» к деятельности «Союза». А это означало многое. Во всяком случае, утро следующего дня обещало приятные новости для Зубатова…
С подачи Азефа началась мощная волна арестов, была разгромлена нелегальная типография в Томске. Напуганные этим, не подозревающие об истинных причинах репрессий члены «Союза» еще сильнее тянутся к Азефу — единственному спокойному и хладнокровному человеку. Поздно вечером, в Сандуновских банях, руководитель «Союза» Аргунов, чувствуя, что в любой момент может разделить участь арестованных товарищей, сообщает Азефу все пароли, явки, фамилии и адреса. Узнав о том, что Аргунов готовит в свои преемники Азефа, Зубатов приостановил слежку и, дождавшись, когда все нити оказались у «Раскина», дал указание арестовать уже бывшего руководителя «Союза». Бывшего — так как теперь «карта шла» Азефу. «Утешив» оставшихся на свободе, он немедленно принял дела. И не только идеологические, но и денежные: стал заведовать кассой Боевой организации — ядра партии социалистов-революционеров. Теперь Азеф попал в самый центр террористической борьбы. Он по-прежнему строчил отчеты о деятельности партии в полицию, но теперь эти сведения становились все более скупыми, порой — неточными, а иногда — совсем неправильными. Евно Азеф решил вести двойную игру: усидеть на двух стульях, будучи одновременно высокооплачиваемым агентом охранки и распорядителем партийной казны, которая была не менее лакомым кусочком… Жажда больших денег руководила Азефом, когда он умалчивал в докладах богам полицейского Олимпа о деятельности одних революционеров и с потрохами выдавал других — фактически не представляющих интереса для полиции. Так начался новый этап в биографии Евно Азефа, который можно считать «золотым веком» Азефа-провокатора.