Бенедикт решил, что монахи должны не только предаваться молитвам и уединению, но и совершать деяния на благо мира. Община стала брать на воспитание и обучать наукам детей знатных родов.
Местному священнику Флоренцию не понравилась бурная деятельность подвижника, и по его наущению Бенедикт был изгнан из своей обители. В сопровождении нескольких учеников святой перебрался в Монте-Кассино, небольшой город, расположенный в провинции Кампания между Неаполем и Римом. Римский патриций Тертулл выделил Бенедикту участок земли. Святой с учениками разрушил стоявший там языческий храм Аполлона и основал на его месте монастырь, где оставался до конца жизни. Устав, написанный для монастыря в Монте-Кассино, стал впоследствии уставом ордена бенедиктинцев и основой организации всего общежитийного монашества Римско-католической церкви.
Женское отделение ордена основала сестра Бенедикта святая Схоластика.
Бенедикт сравнивал монастырскую братию с воинством, поэтому при создании устава стремился установить дисциплину, подобную военной. «Должны мы учредить отряд божественной службы», — говорил святой. Монах должен быть «хорошо снаряжен к бою», чтобы успешно бороться с темными силами.
Монастырская жизнь являлась, по мнению Бенедикта, идеальным образом жизни для христианина. Отшельник ближе к Богу, но в пустыни и дьявол подбирается близко к человеку. Анахорету приходится выдерживать непосильную для обычного человека борьбу с искушениями.
Устав Бенедикта ограничивается изложением основополагающих принципов, на основе которых монах должен строить свое служение. Частности же, по мнению святого, можно узнать из ранее написанных монастырских уставов, например, святого Кассиана или святого Василия. Кроме этого, бенедиктинец должен руководствоваться мудростью, почерпнутой из Священного Писания или наставлений отцов церкви.
Бенедикт завершил устав словами, ясно показывающими значение, придаваемое им изложенным правилам: «Ты, стремящийся к небесному отечеству, исполни сначала с помощью Христа этот малейший начальный устав. И тогда только при покровительстве Божьем достигнешь ты большего, чем то, что мы изложили выше, самых вершин добродетелей». Святой называл исполнение устава началом обращения (initium conversationis). Для достижения совершенства (perfectio conversationis) монаху следовало не ограничивать себя простым соблюдением предписаний. Все добродетели человека, по мнению Бенедикта, проистекают из любви к Богу, и именно к такой любви должен стремиться каждый монах: «Прежде всего надо любить Бога всем сердцем своим, всею душою, всею мыслью своей, потом — ближнего, как самого себя».
По мнению многих историков католической церкви, устав Бенедикта сочетал в себе монашеский идеал с возможностью его осуществления. Бенедикт не стремился к неосуществимому, он выдвигал только необходимые требования, тем же кто стремился достичь большего, необходимо было прилагать личные усилия.
Устав Бенедикта получил широкое распространение в Европе не только потому, что церковными властями была оказана поддержка бенедиктинству, но и благодаря тому, что данный устав имел несомненные преимущества перед другими правилами монастырской жизни.
Бенедикт превзошел святого Василия тем, что еще лучше сумел приспособить идеалы восточного монашества к западным условиям. От трудов Кассиана бенедиктинский устав выгодно отличает краткость, но при своей краткости правила Бенедикта поражают полнотой. Иными словами, в странах Западной Европы в то время не было достойных конкурентов бенедиктинскому уставу, что дало возможность за достаточно короткое время перестроить на его основе практически все западное общежитийное монашество.
День в монастыре был строго расписан. В течение суток монахи должны были совершать семикратное моление, трудиться и читать.
Чтению уделялось огромное внимание. Братья получали книги по особому кодексу, предписывавшему монахам на разных этапах служения определенную литературу. Аббат назначал старшего по библиотеке, внимательно следившего, чтобы монахи брали только положенные им книги и не подменяли их другими во время чтения.