Собравшиеся долго спорили по поводу плана дальнейших действий. Людовик предлагал отвоевывать Эдессу, князь Раймунд Антиохийский утверждал, что в первую очередь следует ударить по Алеппо, где находился Нуреддин, сын Зенги Кровавого, унаследовавший его власть. Иерусалимский король Болдуин III предложил пойти на оплот египтян Аскалон. Затем в Акру прибыла французская королева Алиенора Аквитанская, что вызвало ссору между Людовиком и Раймундом Антиохийским, являвшимся, по мнению некоторых историков, любовником королевы. Спор о выработке стратегии зашел в тупик, и собравшиеся приняли скоропалительное решение, предложенное сирийскими баронами: идти на Дамаск.
Поход на Дамаск начался в июле 1148 года. Подойдя к городу, франки разбили лагерь с западной стороны, в местности, богатой родниками и фруктовыми садами. Осада проходила успешно, боевой дух засевших в городе был практически сломлен. Но в это время, руководствуясь непонятными мотивами, полководцы приняли решение изменить направление удара и пойти на приступ с юго-восточной стороны. Войско переместилось из цветущих садов в выжженную пустыню, но оборона сарацин с этой стороны была не менее крепкой, чем с западной. До крестоносцев дошли известия, что на помощь осажденным идет крупный отряд сарацин. Пришлось оставить намерение взять Дамаск.
Современники считали причиной неудачи предприятия измену в лагере франков. Разные источники обвиняли в предательстве тамплиеров, госпитальеров, князя Антиохийского, Болдуина III. Ходили слухи, что изменники получили в награду три бочки с золотыми монетами, но разгневанный Господь обратил благородный металл в медь.
Следует признать, что взятие Дамаска было нежелательным для многих. Эмиры этого города всегда благожелательно относились к христианам. С сарацинами Дамаска можно было сотрудничать в борьбе против наследников Кровавого Зенги, в случае же успеха операции крестоносцев им бы пришлось самостоятельно отбиваться, от этой страшной силы. Более того, Конрад и Людовик обещали передать захваченный Дамаск во владение Тьерри Эльзасскому, вызывавшему неприязнь у жителей Святой земли. Иерусалимский же король мало интересовался Дамаском, поскольку его гораздо сильнее привлекал Египет.
После неудачи под Дамаском руководители похода признали, что кампания провалилась. Конрад отбыл на родину, Людовик задержался в Святой земле до весны 1149, когда тоже отплыл в Европу в сопровождении верного друга Эврара де Бара. К этому времени де Бар уже был избран магистром ордена.
В мае 1150 года Эврар получил письмо от сенешаля Андре де Монбара, повествующее о смерти Раймунда Антиохийского, павшего в бою. Сенешаль призывал магистра вернуться на Восток, но того уже не привлекали военные подвиги. Сколько его ни отговаривали, он сменил рыцарский плащ на мантию цистерцианского монаха и закончил свои дни в монастыре Сито.
Неудачи крестоносцев на Востоке сразили святого Бернара, мыслившего судьбу Святой земли неразрывно со своей. Он умер в 1153 году. Примерно в это же время его племянник Андре де Монбар стал магистром ордена тамплиеров. После его смерти, произошедшей 17 января 1156 года, преемником на посту великого магистра стал уроженец Тулузы Бертран де Бланфор, начавший свой путь к славе с мусульманской темницы, куда он попал вместе с отрядом из 88 рыцарей. Именно тогда Бланфор осознал коварство Нуреддина и опасность, которую заключало в себе возможное объединение всего исламского мира.
В 1162 году в возрасте тридцати двух лет умер всеми любимый Иерусалимский король Болдуин III. Насколько великой была скорбь христиан, можно заключить из того обстоятельства, что даже враги оплакивали обаятельного и благородного короля Святой земли. Нуреддин призывал своих воинов: «Почтим траур христиан, поскольку они потеряли несравненного короля».
Преемником Болдуина III стал его двадцативосьмилетний брат Амальрик, отличавшийся острым умом, превосходной памятью, хитростью, изворотливостью, прекрасными организаторскими способностями, но не имевший и толики того обаяния, которое исходило от его безвременно ушедшего брата. В политике Амальрик решил придерживаться той же линии, что и его предшественник, то есть делать все возможное для того, чтобы добиться успехов в деле завоевания богатой египетской земли.
Уже через год после смерти брата новый король Святой земли предпринял первый военный поход против каирских Фатимидов. В походе приняло участие всего несколько сотен рыцарей, однако Фатимиды не выдержали натиска и дрогнули. Рыцари привезли домой неплохую добычу. Обрадованный первой удачей Амальрик уверился в мысли, что Египет станет легкой добычей. Тем не менее проницательный иерусалимский король не мог не понимать, что так же легко Египет может достаться не только ему, но и злокозненному Нуреддину, имевшему не худшую армию, чем Амальрик.