На девятнадцатом году жизни, достигнув определенных знаний в риторике, Августин под влиянием Цицерона увлекся философией. Он пытался читать Библию, но решил, что ей не достает цицероновского духовного величия. В это же время святой стал членом манихейского общества, чем глубоко опечалил свою мать. Августин также занимался астрологией, но в более зрелом возрасте стал относиться к этой науке враждебно, так как, по его мнению, она учит, что «по указанию самого неба ты неизбежно должен грешить».
Причиной, побудившей Августина порвать связь с манихеями, стало разочарование святого в праведности их учения. Проанализировав основные принципы их идеологии, он обнаружил, что «несвязные и невежественные» манихейские вымыслы в корне расходятся с выводами астрономов и даже с рассуждениями философов.
В надежде разрешить сомнения Августина с ним встретился и побеседовал манихейский епископ Фавст. Но святой «прежде всего заметил, что этот человек не имеет познаний в свободных науках и почти не знаком с ними, за исключением грамматики, и то по заведенному уже и обычному порядку». Книги манихеев, как заявил епископу Августин, наполнены нелепыми баснями о небе и звездах, о Солнце и Луне. В ответ на речи святого Фавст откровенно сознался в своем невежестве.
Спустя некоторое время Августин решил переехать в Рим, потому что, как он говорил, труд учителя приносил здесь больше выгоды, да и обучать юношей было гораздо спокойнее. Дело в том, что в Карфагене школьники нередко учиняли беспорядки. Однако святой тогда еще не знал, что в Риме ученики обманным путем уклонялись от внесения платы за обучение.
В Риме Августин продолжал поддерживать связи с манихеями, хотя у него уже не было прежней уверенности в их правоте. Однако он по-прежнему соглашался с ними в том, что «когда мы грешим, то это не мы грешим, а грешит в нас… какая-то другая природа». Из этого высказывания следует, что еще до принятия Августином христианства мысли его были заняты проблемой греха.
Прожив год в Риме, святой переехал в Милан, где стал преподавать риторику. Здесь он встретил католика Амвросия, который своими речами склонил его к принятию католицизма. В Милане к Августину присоединилась мать, также способствуя его обращению (она была весьма ревностной католичкой). Приезд матери оказался как нельзя кстати, так как Амвросий был слишком занят, чтобы вести с Августином частные беседы, убеждая его в истинности католической веры.
В одной из глав «Исповеди» Августин сравнивает платоновскую философию с христианским учением. В результате Августин нашел в платонизме метафизическую доктрину логоса, но не сумел отыскать доктрины воплощения и человеческого спасения.
Полностью разорвав связь с манихеями, Августин нашел утешение в писаниях святого Павла. Наконец, после страстной внутренней борьбы святой в 386 году принял христианство, чем очень обрадовал мать.
В 388 году Августин возвратился в Африку, где прожил до конца своей жизни, полностью посвятив себя епископальным обязанностям и сочинению полемических произведений, направленных против различных еретиков — донатистов, манихеев, пелагиан.
Философские сочинения Августина отличаются глубиной размышлений автора о религии, о смысле жизни, о природе греха.
Некоторые ранние христианские философы, например учитель Августина Ориген, считали, что христианство и платонизм сосуществуют бок о бок, не проникая друг в друга. Августин же, напротив, пытается доказать тот факт, что платонизм в некоторых отношениях не согласуется с Книгой бытия.
Лучшим философским сочинением Августина можно, пожалуй, считать одиннадцатую книгу «Исповеди», где автор рассуждает о проблеме сотворения мира. Обычно представляют особый интерес первые десять томов «Исповеди», в которых Августин подробно излагает свою биографию. Но именно последние три книги являются великолепным философским трактатом, так как они содержат обоснование мировоззрения святого.