20 апреля 1941 г. Ольга была приглашена на празднование дня рождения Гитлера, после чего передала в Москву: «После уточнения плана «Барбаросса» окончание всех приготовлений в связи с этим планом отнесено на 15 мая. По плану Геринга авиация сконцентрирует удар на железнодорожных узлах западной части, электростанциях Донецкого бассейна, авиапредприятиях Москвы. Авиационные базы под Краковом являются основным исходным пунктом».
За несколько дней до роковой даты она передала:
«Срочное сообщение. Гитлер утвердил дату вторжения: 22 июня 1941 года. Время начала боевых действий сдвинуто с 3.30 на 3.00.»
Она продолжала работать и передавать сообщения и во время войны, когда по личной протекции Гитлера вынуждена была сняться в роли легендарной немецкой шпионки Мата Хари. Однажды после спектакля к ней зашел приехавший с фронта генерал-полковник Паулюс и пригласил на банкет по поводу рождения наследника. Захмелевшие в застолье генералы разговорились, и на следующий день в «Центр» ушло донесение о том, что армия Паулюса нацелена на Сталинград.
По поводу вступления немецких танков в Сталинград Гитлер устроил прием. Одним из первых пришел поздравить фюрера Вальтер Шелленберг, начальник внешней разведки. Гитлер усадил своего любимца между собой и Ольгой и стал расспрашивать о Якове Джугашвили, который содержался в лагере Заксенхаузен. Шелленберг сообщал о том, что сын Сталина категорически отказался сотрудничать с ними. Ольга осмелилась предложить свои услуги и поговорить с Яковом, на что Гитлер дал согласие.
В лагерь ее сопровождал сам Шелленберг. Когда ввели лейтенанта Джугашвили, Ольга попросила шефа немецкой внешней разведки оставить ее один на один с арестованным.
От помощи Ольги Яков отказался. Чехова лишь передала ему, что жена Роза и дети здоровы, а отец шлет привет. «Он гордится вами», — закончила она.
Через сутки Сталину вручили расшифрованную телеграмму, на которой тот поставил резолюцию: «Готовьте два десантных отряда». (О попытке освобождения Якова Джугашвили из концлагеря, рассказанной в мемуарах испанской коммунистки Долорес Ибаррури, я упоминала во вступлении к книге «Кремлевская дочь Галина Брежнева».)
В самом начале 1945 г. Гиммлер приказал провести личную проверку Ольги Чеховой. Была создана группа из семи человек, которая работала три месяца.
Мартовским вечером Чехову пригласили в вечерний клуб СС. Был устроен вечер эротического искусства для уезжавших на фронт офицеров: низкопробные фильмы, эротическая кулинария и любовные напитки, на сцене поочередно пели обнаженные девицы. Вечер был в самом разгаре, когда начался воздушный налет. Он прервал эротическое действо, а Ольга получила сведения о мерах по обороне Берлина.
Во время ночной бомбежки смертельно ранена была фрау Марта, через которую Чехова отправляла свои донесения в «Центр». На исповеди она рассказала пастору о том, что является связной советской разведчицы и назвала имя Ольги. Пастор тут же передал сведения в ведомство Гиммлера. Шеф гестапо лично отправился в театр, чтобы немедленно арестовать Чехову. Он без стука вошел в гримерную и объявил: «Фрау Чехова, вы арестованы как государственный преступник».
Ей стоило больших усилий получить 12-часовую отсрочку, сказав спокойным голосом, что она ждет Гитлера и других представительных гостей.
Утром, когда 8 «мерседесов» и «хорьхов» прибыли к особняку на Гросс-Глинике, где она проживала в собственном доме, Гиммлер застал Ольгу в обществе Гитлера и Евы Браун (это было последнее появление фюрера на людях; остальное время до самоубийства он провел в подземном бункере) и предпочел незаметно ретироваться.
Ольга воспользовалась серией воздушных налетов английской авиации на Берлин и переехала в деревню под Магдебургом. Гестаповских ищеек сбило с толку еще и то, что берлинский дом актрисы и театр во время бомбежек были разрушены.
В деревне она прожила до июля 1945 г., когда в один из дней к дому за ней подъехала машина. Через сутки она уже была на конспиративной квартире Главного управления «СМЕРШ» в Москве. Начались продолжительные допросы о связи с высшими чинами фашистской Германии, на которых Ольга Чехова подтвердила, что неоднократно бывала на приемах в министерстве пропаганды или главной канцелярии, была в хороших отношениях с Гитлером, Геббельсом, Герингом, Борманом, Риббентропом, Шелленбергом и многими другими. Она категорически опровергла слухи о близких отношениях с Гитлером или кем бы то ни было из его окружения, которые объяснила завистью к ней и желанием скомпрометировать в глазах русских. По словам С. Берия, «оперативному работнику Главного управления «СМЕРШ», проживавшему вместе с Ольгой Чеховой в квартире под видом сотрудницы «Интуриста», она же заявила, что в Германии ее будут стараться оклеветать. При этом в качестве примера рассказала, что в 1945 г. радиостанция «Атлантик» однажды передала сообщение, что Чехова вышла замуж за афганского посла в Германии и перешла в магометанскую веру. В другом случае «Атлантик» сообщила, что она вместе с германскими руководителями бежала из Берлина в другой город и занимается политической деятельностью».