Пытаясь разобраться в причинах пассивности руководителей Англии перед надвигавшейся угрозой второй мировой войны, Кеннеди приходит к выводу, что дело здесь не столько в личности того или иного английского политика, сколько в «общей слабости демократии».
Кеннеди не смог вскрыть действительные причины, обусловившие соглашательский, мюнхенский дух английской внешней политики перед лицом давления со стороны гитлеровской Германии. Он объяснял эту пассивность главным образом «миролюбием западных демократий», которые, по его мнению, не занимались серьезно своим перевооружением, а «уповали на мир». Он «не заметил» главного — что правители Европы надеялись отвести от себя гитлеровскую агрессию, направив ее на Восток, против Советского Союза.
Книга «Почему спала Англия?» разошлась в США и Великобритании тиражом 80 тыс. экз. Она принесла молодому Кеннеди первую известность и гонорар 40 тыс. долл.
Политическая карьера его отца — Джозефа Кеннеди — рухнула довольно неожиданно. После того как правительство Чемберлена пошло на сделку с Гитлером, заключив позорное Мюнхенское соглашение, Джозеф Кеннеди не скрывает своего одобрения этого курса. В своих выступлениях на английской земле он превозносит Чемберлена и политику «умиротворения» фашистских государств. Это вызывает недовольство президента Рузвельта. Уинстон Черчилль, хорошо чувствовавший надвигавшуюся на Англию опасность со стороны держав оси Берлин — Рим — Токио, расценивает выступления Джозефа Кеннеди в защиту политики Чемберлена как «прямое вмешательство в английские дела».
1 сентября 1939 года гитлеровские войска ворвались в Польшу, началась вторая мировая война. Осенью 1940 года, возвратившись в США, чтобы принять участие в очередной избирательной кампании по выборам Ф. Рузвельта президентом, Джозеф Кеннеди допускает в отношении Англии бестактное высказывание. В интервью журналистам бостонских газет американский посол в Великобритании заявил: «Я готов использовать все свое влияние, чтобы мы не были втянуты в войну. Нет смысла в нее ввязываться… С демократией в Англии покончено». Даже американское общественное мнение было поставлено в тупик этим заявлением Джозефа Кеннеди. В печати его именовали не иначе как «сторонник умиротворения» фашистской Германии. Рузвельт в нем окончательно разочаровывается. Сразу же после избрания Рузвельта президентом США в 1940 году последовала отставка Джозефа Кеннеди с поста посла США в Лондоне. С этих пор он уже больше не играл в американских правительственных кругах какой-либо видной роли.
После нападения Японии на Пирл-Харбор и начала войны на Тихом океане Джон Кеннеди подает заявление о приеме в армию. Сначала оно отклоняется из-за болезни его позвоночника. Все же ему удается поступить на службу в военно-морской флот. В конце 1942 года Джон Кеннеди получает назначение в отряд торпедных катеров ВМС США. В 1943 году молодого офицера направляют в южную часть Тихого океана, где он командует торпедным катером.
2 августа 1943 года Кеннеди едва не погиб, когда в штормовую темную ночь в проливе Фергюсона японский эсминец «Амагири» таранил его торпедный катер РТ-109, расколов судно пополам. Сильный удар бросил стоявшего у штурвала Кеннеди на палубу. «Так вот как погибают!» — только и успел подумать он. Кеннеди ударяется о палубу больной спиной. Экипаж мгновенно затонувшего торпедного катера, в том числе и Кеннеди, оказался в воде. Японский миноносец скрылся во мгле так же внезапно, как и появился, не подобрав никого из американцев. Кеннеди и его люди (из 13 членов экипажа погибли 2) некоторое время держались на воде, уцепившись за обломки катера, а затем с трудом вплавь добрались до ближайшего небольшого островка, с которого их затем, после длительных мытарств, снял американский спасательный отряд.
Война, однако, не была так милостива к его старшему брату пилоту Джо. Бомбардировщик, в котором он находился, по неизвестной причине взорвался во время полета в направлении немецкой базы подводных лодок. Это случилось в 1944 году.
После окончания второй мировой войны Кеннеди пробует свои силы на журналистском поприще. В июне 1945 года в качестве представителя херстовской прессы он направляется на Сан-Францискую конференцию, где, как известно, было достигнуто соглашение об учреждении Организации Объединенных Наций. Кеннеди не понял значения ООН и был разочарован принятым Уставом этой международной организации. В это время он увлекался утопической идеей создания мирового правительства, высказывался в пользу отказа государств от своего суверенитета, считая, что это единственный надежный путь предотвратить новые войны. Кеннеди откровенно заявлял, что настроен «пессимистично в отношении будущего своей страны».