Впервые князь Григорий Петрович упоминается в разрядах в 1583 г. как «сборщик» ратных людей для похода на шведов, а князь Иван Петрович – в 1588 г. как второй воевода в Одоеве, в полках, собранных на случай вторжения татар. С этого времени и начинается долгая ратная служба обоих: командование полками на «крымской украйне» (в Михайлове, Дедилове, Орле, Крапивне, Туле, Ливнах, Серпухове), участие в Русско-шведской войне, местнические столкновения с другими воеводами – такова основная канва деятельности братьев в 1580 – начале 1600-х гг.
В 1590 г. во время шведской войны оба брата были назначены командовать военными отрядами при штурме Нарвы. Князю Григорию поручалось идти на приступ с лестницами к угловой башне, а князю Ивану – к средней башне. Приступ состоялся 19 февраля, но крепость устояла. В бою оба брата получили ранения.
Немалое место в служебной карьере братьев занимали местничества.
За свою карьеру князь Григорий Петрович Ромодановский местничался 21 раз. Первый раз – в 1589 г., последний – уже в чине боярина – в 1622 г. В числе его противников были известные деятели того времени – боярин князь Д. И. Хворостинин (по отзыву Флетчера, «старый и опытный воин», сыграл решающую роль в разгроме Девлет-Гирея под Москвой в 1572 г.), окольничий Петр Федорович Басманов (фаворит Бориса Годунова и Лжедмитрия I, убитый во время майского восстания 1606 г.), боярин князь Юрий Яншеевич Сулешов (о нем см. в очерке о Сулешовых), боярин Иван Никитич Романов (дядя будущего царя Михаила Федоровича), князь Дмитрий Михайлович Пожарский (однородец Ромодановского, глава Второго ополчения). Решения большинства местнических судов по столкновениям Г. П. Ромодановского со своими «сослуживцами» неизвестны; из тех, которые известны, – большую часть он проиграл, но все равно упорно продолжал требовать «обороны» в обиде и утверждать, что имеет право быть выше такого-то. Столько же (22 раза) за свою более короткую службу местничался и младший из братьев – князь Иван.
Столь высокая активность в местнических столкновениях происходила вовсе не от склочного характера обоих братьев. Выбыв из высшего слоя «государева двора» вследствие казанской ссылки при Иване Грозном, Ромодановские пробивали себе путь наверх, стремясь восстановить утраченные позиции. Забегая вперед, скажем, что это им удалось, и во многом благодаря деятельности Григория и Ивана Петровичей. Представители других фамилий сами пробивались к вершине и не собирались пускать вперед себя Ромодановских, потомков некогда влиятельного, но утратившего свои позиции в середине XVI в. рода. С аналогичной проблемой сталкивался и «спаситель Отечества» князь Д. М. Пожарский, родич Ромодановских. Его отец и дед и вовсе не служили по «московскому списку», поэтому в местнических делах князю Дмитрию Михайловичу приходилось туго. В 1602 г. в споре с князем Б. М. Лыковым он, не имея возможности опираться на заслуги своих прямых предков, приводил в свою пользу «случаи» служб своих родичей – Ромодановских, Татевых и Хилковых.
И хотя позднее (1622) Г. П. Ромодановский сам вступил в спор с Пожарским, в столкновениях с другими родами они помнили о своем общем происхождении.
Внешнее спокойствие и благополучие 1580–1590-х гг. было обманчивым. Глубокие противоречия и кризисы, порожденные тиранией Ивана Грозного, подспудно разрастались и ждали своего часа, чтобы вырваться наружу разгулом анархии, русским бунтом, «бессмысленным и беспощадным», грозящим уничтожить и само Российское государство. Тяжелым наследием грозненского царствования был не только социально-экономический упадок, но и династический кризис. Наследник Грозного, царь Федор Иванович, был слаб здоровьем; от брака с Ириной Годуновой здоровых детей у него не рождалось. Со смертью единственной дочери царя, Феодосии (1594), надежды на продолжение царского рода по линии Федора угасли. Оставался младший сын царя – царевич Дмитрий, – отправленный Годуновым на «удел» в Углич (фактически сосланный). Ко времени кончины Ивана Грозного царевичу было всего два года, но Годунов и другие участники дворцовой борьбы за власть опасались, что Нагие (братья матери царевича) могут использовать его права на престол и возьмут верх. Шло время. Царь Федор тихо угасал. Годунов правил страной и лелеял мысль о верховной власти в случае кончины бездетного царя. Угличский изгнанник представлял для правителя большую опасность. Его воцарение грозило Годунову потерей не только влияния, но и головы.
15 мая 1591 г. в Угличе при загадочных обстоятельствах скончался от ножевой раны царевич Дмитрий. Официальное заключение следственной комиссии о гибели царевича в результате несчастного случая при игре в ножик не успокоило взбудораженные умы. Обвинение Годунова в организации убийства широко распространилось в народе, и уже никакие меры правителя спасти свою репутацию не имели успеха. В то же время, кончина царевича Дмитрия расчистила Годунову путь к престолу. 6 января 1598 г. скончался царь Федор Иванович. На Избирательном соборе 1598 г. Борис Годунов был избран царем и принял царский венец. На некоторое время все успокоилось и пошло по-старому, но страшное бедствие – голод – зажгло пламя гражданской войны. Началась пора тяжких испытаний России – Смутное время.
В 1602 г. в Литве объявился человек, объявивший себя чудесно спасшимся царевичем Дмитрием Ивановичем. Правительство Бориса Годунова быстро провело розыск и установило истинное имя самозванца – Юрий Богданович Отрепьев, в монашестве Григорий, бывший инок московского Чудова монастыря, ранее – боевой холоп бояр Романовых. Однако все попытки Годунова противостоять самозванческой интриге оказались тщетны. Лжедмитрию I (так принято именовать первого русского самозванца) удалось собрать войско, и в 1604 г. он вторгся на территорию России.
Скоропостижная смерть Бориса Годунова решила исход противостояния. В царской армии поднялся мятеж, и она перешла на сторону самозванца. В июне 1605 г. Лжедмитрий I вступил в Москву и занял престол. Царствование самозванца было недолгим – пренебрежением к русским обычаям он быстро восстановил против себя практически все сословия государства. В мае 1606 г. заговор, созревший в боярской среде, увенчался успехом – Лжедмитрий I был убит, а на трон сел глава заговорщиков – боярин князь Василий Иванович Шуйский, права которого основывались на его происхождении. Шуйские были второй по старшинству ветвью Рюриковичей, после московских князей. Известно только о двух службах Ромодановских при Лжедмитрии I. 13 апреля 1606 г. князь Г. П. Ромодановский «сказывал боярство» кравчему князю Б. М. Лыкову, а 8 мая на злосчастной свадьбе самозванца с Мариной Мнишек князь И. П. Ромодановский был в числе участников свадебного «поезда».
Воцарение нового государя не успокоило страну. Города «южной украйны» поднялись против боярского царя, подняв знамена в очередной раз «чудесно» спасшегося «Дмитрия». Правда, истинного царя пока никто не видел, но князь Г. П. Шаховской (один из противников И. П. Ромодановского по местническим спорам), засев в Путивле, писал от имени «царя Дмитрия Ивановича» грамоты и запечатывал их печатью, украденной во время майских беспорядков 1606 г. Вскоре во главе сил, враждебных Шуйскому, встал Иван Болотников – талантливый и энергичный военачальник, выходец из боевых холопов, как и Лжедмитрий I.
Василий Шуйский двинул против мятежников верные ему силы. Уже летом 1606 г. на Северщину было отправлено войско во главе с князем Ю. Н. Трубецким. Сторожевой полк возглавлял князь Г. П. Ромодановский, к тому времени пожалованный в окольничьи. В боях с Болотниковым войско Трубецкого потерпело поражение. Его причиной было дезертирство ратных людей. Воеводы отступили к Орлу и стали ждать подкрепления. 22 сентября на реке Угре царская рать нанесла поражение Болотникову, но вновь отступила – теперь уже к Москве – из-за восстания соседних городов.