Главным врагом Пожарского и Минина был Заруцкий. Он посылал казацкие отряды по пути следования Второго ополчения и пытался остановить его, но не достиг в этом успеха. Тогда Заруцкий отправил в Ярославль двух казаков, которые должны были убить Пожарского. Но и этот замысел провалился. С приближением Второго ополчения к Москве Заруцкий ушел с частью казаков в Коломну, а оттуда – в Рязанскую землю, где пытался укрепиться, провозгласив царем сына Марины Мнишек «царевича» Ивана, прозванного русскими людьми «Воренком».
Трубецкой остался в одиночестве в подмосковных таборах. Он отказался от поддержки псковского самозванца и пытался с помощью властей Троице-Сергиева монастыря примириться с Пожарским. Однако глава Второго ополчения, хорошо зная характер бывшего тушинского боярина, не спешил объединяться с подмосковными таборами.
Рознь между ополчениями проявилась в боях за Москву против гетмана Ходкевича в августе 1612 г. Не раз казаки Трубецкого отказывались идти в бой, говоря про участников Второго ополчения: «Богатые пришли из Ярославля, сами отстоятся от гетмана». Князь Дмитрий Тимофеевич тоже не горел желанием сражаться за общее дело. Лишь пламенная энергия троицкого келаря Авраамия Палицына подвигла казаков вступить в сражение, объединенными усилиями Ходкевич был отражен от Москвы, и началась осада польского гарнизона, засевшего в Кремле и Китай-городе.
В конце сентября Пожарскому и Трубецкому удалось договориться между собой. Военное руководство обоих ополчений было объединено. Для встреч и совместного решения различных вопросов была выбрана местность, располагавшаяся примерно в равном удалении от лагеря Пожарского и таборов Трубецкого, – Труба (ныне – Трубная площадь в Москве). С этого времени грамоты рассылались уже от имени обоих воевод, причем имя Трубецкого, как боярина и представителя более знатного рода, стояло первым.
В октябре 1612 г. поляки капитулировали, и началась организация Земского собора, который должен был решить вопрос о выборе государя. Наибольшие шансы имели аристократы, входившие в ополчение, – князья Д. Т. Трубецкой, И. Б. Черкасский и П. И. Пронский.
Активную предвыборную деятельность развил князь Трубецкой. Он «учреждал трапезы и столы честные и пиры многие для казаков и в полтора месяца всех казаков, сорок тысяч, зазывая толпами к себе на двор во все дни, честь им воздавая, кормя и поя честно и моля их, чтоб быть ему на России царем…».
Вскоре после освобождения Кремля от поляков Трубецкой расположился на бывшем дворе царя Бориса Годунова, подчеркивая этим свои претензии. Была подготовлена и грамота на пожалование Трубецкого огромной по территории волостью Вага (на Двине), владение которой являлось своеобразной ступенькой к царской власти – Вагой владел в свое время Борис Годунов. Под этой грамотой поставили свои подписи высшие иерархи и руководители объединенного ополчения – князья Д. М. Пожарский и П. И. Пронский, однако рядовые участники собора отказались подписать грамоту. Они хорошо знали о сомнительных достоинствах бывшего тушинского боярина и его колебаниях во время боев за Москву. Кандидатура Трубецкого не смогла набрать достаточного количества голосов.
Когда царь Михаил Федорович занял трон, Трубецкой получил щедрые пожалования. Как и Пожарский, он участвовал в церемонии царского венчания и держал в руках царский скипетр.
Молодой царь Михаил Федорович поспешил удалить честолюбивого боярина из столицы. В сентябре 1613 г. его отправили в Новгород, с задачей отбить этот город у шведов. В войске Трубецкого было «нестроение» – казаки не слушались воевод, грабили местное население. Рать зимовала в Торжке, а весной подошла к Новгороду. Шведы напали на русское войско и нанесли ему тяжелое поражение. Летопись говорит, что воеводы ушли пешими, едва уцелев после схватки. Попытка отбить Новгород провалилась.
После возвращения из польского плена патриарха Филарета, положение Трубецкого ухудшилось. Царь и раньше не жаловал бывшего тушинца, а при всесильном патриархе князь Дмитрий Тимофеевич попал в опалу. Он отправился воеводой в далекий Тобольск, где и умер в 1625 г.
Двоюродный брат князя Дмитрия Тимофеевича – князь Алексей Никитич Трубецкой – проявил себя как один из видных воевод при царе Алексее Михайловиче. Впервые он упоминается в документах в 1618 г. На царском пиру князь «смотрел в большой стол», т. е. распоряжался подачей кушаний и «наряжал вина» на царском столе – исполнял обычные обязанности стольника. Служба при дворе продолжалась десять лет, когда в 1629 г. Трубецкой получил назначение на воеводство в Тобольск, где ранее служил его знаменитый родич. Но если для боярина тобольское воеводство было ссылкой, то для стольника оно являлось весьма почетным назначением. Трубецкой пробыл в Тобольске три года, а после возвращения в 1633 г. отправился на новое воеводство в Астрахань. Вероятно, князь Алексей Никитич показал себя толковым администратором, в 1640 г. царь поручил ему ответственную должность тульского воеводы. Под командованием Трубецкого находились также и воеводы соседних городов, которым в случае нападения крымцев предписывалось действовать согласно распоряжениям князя.
При царе Алексее Михайловиче Трубецкой занял одно из первых мест – вторично воеводствовал в Туле, где командовал не только местными военными силами, но и специально посланным туда «государевым двором» (1646), привлекался к посольским переговорам, участвовал в дворцовых церемониях. В 1650 г. царь пожаловал князя Алексея Никитича в ближние бояре. И все же основные заслуги и свершения в жизни Трубецкого были еще впереди.
С началом Русско-польской войны 1654–1667 гг. князь был назначен командовать войсками, посланными из Брянска на Рославль, Мстиславль и Борисов. Войску Трубецкого царь поручил прикрывать с юга наступление основных сил на Смоленск, начатое в мае 1654 г. Действия воеводы были успешными. Он без боя взял город Копысь и, взаимодействуя с основной ратью князя Я. К. Черкасского, заставил литовского гетмана Я. Радзивилла отступить к Борисову. Теперь гетман не мог оказать никакой помощи осажденному царским войском Смоленску. В дальнейшем продвижении на запад Трубецкой развил эти успехи. Он взял города Рославль, Мстиславль, Шклов, Горы, нанес поражение Радзивиллу на реке Шкловке, совместно с Черкасским заставил капитулировать крепость Дубровну.
Поход 1655 г. стал не менее успешным – армия Трубецкого, действовавшая уже в польских владениях, взяла города Клецк, Мышь, Ляховичи, Столбовичи, Миргородок, повсюду одерживая победы над польско-литовскими отрядами. Но неожиданно в войну с Россией вступила Швеция, обеспокоенная усилением позиций России в Прибалтике. Царь приказал заключить временное перемирие с Речью Посполитой и готовить поход на Ригу. Основные силы под командованием князя Я. К. Черкасского двигались к оплоту шведского владычества в Прибалтике по Двине, а князю А. Н. Трубецкому и его товарищу князю Ю. А. Долгорукову поручалось наступать на запад из Пскова. В отличие от главных сил, которые так и не сумели взять Ригу, Трубецкой и Долгоруков действовали успешнее. Воеводы захватили мощную крепость Юрьев Ливонский (Дерпт), а также менее значительные города – Кастер, Мариенбург, Нейгаузен – и нанесли поражение отрядам шведов. Шведы вступили в переговоры о мире, а центр военных действий вновь перенесся в Белоруссию и на Украину.
Преемник Богдана Хмельницкого Иван Выговский изменил России и перешел на сторону польского короля. В союзе с крымским ханом Выговский начал войну против русских на Украине. Против гетмана был послан князь А. Н. Трубецкой. Ему поручалось стремиться к мирному решению конфликта и, прежде всего, уговорить казаков Выговского «в винах своих государю добить челом».
Переговоры с Выговским ни к чему не привели. Гетман затягивал время, ожидая помощи от поляков и татар. Трубецкой начал боевые действия и осадил город Конотоп, где оборонялся сторонник Выговского – полковник Гуляницкий. Тем временем к Конотопу подступил Выговский с крымским ханом. После первого столкновения казаки отступили, заманивая русских в ловушку. Отправленный Трубецким преследовать казаков воевода князь С. Р. Пожарский не заметил этого и попал в плен. Большая часть его войска погибла. Князь Алексей Никитич был вынужден отступать под давлением превосходящих сил противника. Огородившись телегами, русские отошли к реке Сейм. Казакам и татарам не удалось прорвать эту оборону, и войско Трубецкого, переправившись через Сейм, смогло укрыться в Путивле.