Интересы Николая Сергеевича определились довольно рано: уже в тринадцать лет он стал членом Московского этнографического общества, а в пятнадцать опубликовал свою первую научную работу. По окончании Московского университета слушал лекции в Лейпциге, затем стал приват-доцентом Университета. Октябрьскую революцию князь Николай Сергеевич не принял – уехал на белый Юг, был профессором Ростовского университета, а затем эмигрировал в Австрию. В эмиграции князь Н. С. Трубецкой приобрел мировую известность. Его труды по языкознанию, истории славянских языков и лингвистике оказали огромное влияние на развитие науки. Венская академия наук избрала князя своим действительным членом (1930).
Другим важнейшим направлением, которое разрабатывалось Трубецким, стало учение о евразийстве – концепции, утверждавшей особый путь России, как в истории и культуре, так и в общественном и политическом развитии будущего. По мнению Трубецкого и его единомышленников, Россия – особый историко-географический мир, сочетающий цивилизационные пути Запада и Востока.
Профессором Венского университета, князь Н. С. Трубецкой выступал с критикой расовой теории нацистов. После присоединения Австрии к Германии, фашисты припомнили ученому эти высказывания. Он подвергался допросам в гестапо и обыскам, что приблизило преждевременную смерть князя Николая Сергеевича.
Князь Владимир Сергеевич был далек от науки. Живой и артистичный, он покинул Московский университет, проучившись менее полугода на физико-математическом отделении, и ушел юнгой в плавание на миноносце «Витязь». Морская стихия захватила молодого человека, но другое, более сильное чувство заставило отказаться от моря. «Нет, надо было решаться на что-нибудь одно и положить на чашу весов любимую девушку и любимое море, – пишет в своих воспоминаниях В. С. Трубецкой. – Колебаться нельзя было: чувство наше слишком далеко зашло – мы были с невестой слишком дружны – и я отказался от моря». Избранницей Трубецкого была княжна Елизавета Владимировна Голицына, дочь крупного общественного деятеля, московского городского головы, князя Владимира Михайловича Голицына (1847–1932).
Для женитьбы необходимо было приобрести определенный статус. И князь Владимир Сергеевич вступил на службу вольноопределяющимся в лейб-гвардии Кирасирский Ея Императорского Величества императрицы Марии Федоровны полк (Синие кирасиры). В среднеазиатской ссылке в 1936 г. князь Владимир Сергеевич описал свою службу в вольноопределяющихся, офицерские экзамены и начало службы в полку. «Записки кирасира» отличают безукоризненная точность, остроумие и элегантность. В них блестяще рассказывается о гвардии – лучшей части российской императорской армии. «И странно думать, – пишет о гвардии Трубецкой, – что именно эти-то кадры – преданные и политически надежные – в первую же голову брошены были в огонь мировой войны». Памяти своих товарищей, погибших на германском фронте, посвятил Трубецкой свои «Записки кирасира».
В начале Первой мировой войны князь отличился храбростью в сражении при Гумбиннене и получил Георгиевский крест. Затем было ранение, госпиталь и служба в штабе знаменитого А. А. Брусилова. Брусилов назначил князя командующим первым в России автомобильным соединением. Трубецкому довелось спасать румынскую казну (Румыния была союзником России), когда немцы входили в Бухарест.
После Октября 1917 г. князь остался в России, несмотря на то, что большинство его родственников эмигрировали. В 1918 г. он участвовал в заговоре, имевшем целью освобождение Николая II и его семьи. Вместе со своим родственником М. С. Лопухиным Трубецкой ездил на Урал, но безуспешно.
В дальнейшем против советской власти князь Владимир Сергеевич не выступал. Для Трубецких наступили тяжелые времена. Князя Владимира Сергеевича часто арестовывали. Надо было кормить семью, где было восемь детей, но пути на государственную службу были закрыты. Трубецкой работал ремонтером при военкомате, тапером в кино и музыкантом в ресторане (шутя, он говорил, что жизнь выучила его играть одновременно на тридцати инструментах, дирижировать и сочинять музыку). Помогали уехавшие за границу родственники, в первую очередь брат Николай Сергеевич. Средств все равно не хватало, но князь никогда не падал духом: сочинил и поставил в Богородском театре оперетту, играл на семейных концертах. Часто брал ружье и собаку и отправлялся в лес – охоту он страстно любил еще с детства. Она же дала новый неожиданный заработок и проявила новый талант Трубецкого.
По предложению своего племянника, художника князя Владимира Михайловича Голицына, Трубецкой написал несколько охотничьих юмористических рассказов, опубликованных в журнале «Всемирный следопыт» под псевдонимом В. Ветов. Эти рассказы из серии «Необычайные приключения Боченкина и Хвоща», иллюстрации к которым рисовал В. Голицын, пользовались большой популярностью. Конец 1920-х годов был для Трубецкого относительно счастливым временем. От «Всемирного следопыта» он дважды ездил в командировки – на Байкал и на Каспийское море. Так появился сборник «Байкальские рассказы» и повесть для детей «Тюлень Яшка». Обе книжки были опубликованы с рисунками Голицына. И если «Тюлень Яшка» – проникновенная, немного грустная новелла о тюлене, жившем среди людей, но вернувшемся в природу, то «Байкальские рассказы» – рассказы охотника.
В 1933 г. вышел еще один сборник В. Ветова – «Веселый охотник» – отдельное издание приключений Боченкина и Хвоща. Это была последняя публикация Трубецкого. На смену либеральному периоду НЭПа пришло ужесточение режима, новые преследования и аресты.
«В нашем доме не было скорбных лиц, – вспоминал сын князя, Владимир Владимирович. – Помню, как отец, заходя в дом, громко напевал из оперы „Князь Игорь“: „Мужайся, княгиня, недобрые вести“. Это означало, что над семьей вновь сгущаются тучи». В 1936 г. семью Трубецких выслали в Среднюю Азию. Летом 1937 г. князь Владимир Сергеевич был снова арестован и расстрелян. Вместе с отцом погибла и княжна Варвара Владимировна (1917–1937), была арестована и другая дочь – Александра (1919–1943), погибшая в лагере.
Смерть главы семьи не остановила репрессий. Была арестована и умерла в 1943 г. в Бутырской тюрьме княгиня Елизавета Владимировна. Десять лет – с 1937 по 1947 г. – провел в лагерях князь Григорий Владимирович (1915–1975). Другие сыновья – Андрей, Владимир и Сергей Владимировичи – воевали на фронтах Великой Отечественной войны.
Удивительную историю своих странствий описывает в мемуарах «Пути неисповедимые» князь Андрей Владимирович Трубецкой. Он был призван в армию в 1939 г. Вскоре после начала войны Трубецкой получил тяжелое ранение и попал в плен. Чудесным образом заграничным родственникам удалось разыскать его в лагерном госпитале и забрать к себе. Имея возможность остаться на Западе, Трубецкой вернулся в Советскую Россию – воевал в партизанском отряде, затем вновь – в действующей армии, был награжден орденами и медалями. После войны он поступил на биологический факультет Московского университета, но и здесь вмешались всеведущие карательные органы. Отказ сотрудничать с МГБ повлек за собой арест и лагерь в Джезказгане. В лагере А. В. Трубецкой провел пять лет – с 1950 по 1955 гг., а после освобождения вновь поступил в университет и стал крупным ученым, доктором биологических наук.
Сыновья Е. Н. Трубецкого – Сергей (1890–1949) и Александр (1892–1968) – испили свою чашу страданий.
Выпускник Московского университета, ученик философа Л. М. Лопатина, князь Сергей Евгеньевич с начала Первой мировой войны служил в санитарном отряде: в действующую армию он не смог попасть по состоянию здоровья. После Октябрьской революции Трубецкой принял активное участие в деятельности тайных организаций – «Национального центра» и «Тактического центра», оказывавших из Москвы помощь Белой армии. Арестованный ЧК в январе 1920 г., он чудом смог избежать расстрела и получил приговор – десять лет тюрьмы. Судьба оказалась благосклонной к князю. Осенью 1922 г. он был выслан из СССР в Германию на знаменитом «философском пароходе», в числе более ста русских интеллигентов и общественных деятелей.