В 1365 году (князь московский Димитрий в то время еще состоял под опекой московских бояр) на рязанскую землю совершил набег ордынский князь Тагай. На Переславль он наскочил внезапно, захватил город, сжег его, ограбил, ограбил посады и ближние волости и пошел в Орду.
Олег Иоаннович впервые показывает нам свой характер. Он призвал на помощь дружины князей пронского и козельского, погнался за Тагаем, настиг его под Шишевским лесом и разбил наголову. Тагай едва ушел живым сам-друг.
Логика событий имеет свои законы. Подняв руку на ордынского князя, Олег Иоаннович должен был искать себе союзника против той силы, которую затронул.
До нас не дошло ни договорных грамот, ни сообщений летописцев, каким образом Олег Иоаннович вступает в союз с Москвой после враждебной вылазки его бояр на Лопасню.
До нас доходит известие, что в 1370 году Димитрий Московский выступил против литовского князя Ольгерда. В войсках Димитрия числятся полки рязанского и пронского князей. Литовский князь Ольгерд вторгся во главе войска, в котором состояли и ордынские воины, вместе с ним пришел на Русь и его сын Ягайла. Сражения не произошло, Ольгерд испугался московского войска и запросил мира.
Немалую роль в таком повороте событий сыграла именно помощь рязанцев.
Что же происходит на первых порах княжения Димитрия и Олега? Они вместе. И у того и у другого одни и те же враги, против которых они выступают рука об руку, закладывая вражду со своими противниками не на год и не на два.
Однако вопрос о приоритете Рязанского или Московского княжества еще не решен. Олег и Димитрий молоды. Мы не сможем сбрасывать со счетов соперничество московского и рязанского боярства. От приоритета их князей зависит и их приоритет. Советчики всегда более агрессивны, чем государи. В 1371 году рязанское боярство попыталось повторить лопасненский вариант с отторжением от Москвы прежних своих владений. Советчики побудили Олега попытаться отбить у Москвы Коломну.
Предлогом такого вторжения был спор о Лопасне.
Олег хотел закрепить за собой результат прошлого налета и обратился к Димитрию с требованием за помощь против Ольгерда скрепить договором переход в Рязанское княжество Лопасни.
Однако Димитрий не был склонен с такой легкостью разбрасываться приобретениями своих предков. Димитрий отказался и упрекнул Олега, что его войска не остановили Ольгерда, когда тот грабил окрестности Москвы, а лишь вышли на границу княжеств.
Летописец в своде Никоновской летописи сообщает:
«Рязанцы, свирепые и гордые люди, до того вознеслись умом, что в безумии своем начали говорить друг другу: не берите с собою доспехов и оружия, а возьмите только ремни и веревки, чем было бы вязать робких и слабых москвичей».
На основании указаний о ремнях и веревках историки пытались сделать вывод, что это было новым оружием у рязанцев, перенявших у ордынцев арканы. Я не спешил бы с такого рода выводами. Аркан как оружие известен на Руси давно, с печенежских времен, применялся русскими воинами в первых походах на Византию. Вообще изыскание в каждом слове летописца какой-то живой конкретности дело неверное. Летописи писались в монастырях, часто людьми, почти и не выходившими за стены монастырей. Многие записи зависели от темперамента летописца, от игры его воображения или от общей осведомленности в исторической обстановке. Между строк в летописи скорее можно прочесть общий настрой, сопровождавший то или иное событие. Здесь в летописи звучит явная издевка московского летописца над рязанцами, самоуверенность московита. Вместе с тем не князь Олег обвиняется в произнесении хвастливых речей. Так что мы вправе считать, что летописец передавал настроение рязанцев, которые могли, помня об успехе под Лопаскей, подтолкнуть своего князя на новое выступление против Москвы.
Князь Димитрий сам не пошел на Рязань приводить ее в чувство, а послал своего воеводу Димитрия Михайловича Волынского, выдающегося русского полководца того времени.
Димитрий Волынский разбил рязанские полки. «Тщетно махали рязанцы веревочными и ременными петлями, они падали как снопы и были убиваемы, как свиньи. И так Господь помог Великому князю Димитрию Иоанновичу и его воинам: одолели рязанцев, а князь их, Олег Иоаннович едва убежал с малою дружиной».
Ременные и веревочные петли, арканы, скорее свидетельствуют не о том, что рязанцы переняли этот вид оружия у ордынцев, а вообще о плохом вооружении рязанского воинства сравнительно с московским.
Для чего применялись арканы и, точнее, против кого? Против воина на коне с легким вооружением и легкими доспехами арканы успеха, как правило, не достигали. Не применялись они никогда против пехотного строя. Это оружие достигало эффекта только против тяжеловооруженного всадника, закованного в латы, на коне, защищенном панцирем. Отсюда мы могли бы заключить, что московское войско становилось регулярным, хорошо вооруженным воинством, его конный строй просто сметал плохо вооруженных всадников и не подготовленную к отражению тяжелых латников пехоту.
Битва при Скорнищеве, верстах в пяти от Переславля, раз и навсегда показала Олегу Иоанновичу, что с Москвой ему отныне не тягаться, а надо дружить. Верность дружбы в тех условиях определялась только соотношением сил: слабый был вынужден быть верным сильному.
Олег после битвы бежал из стольного города, этим не замедлил воспользоваться его соперник князь Владимир Пронский. Он сел на рязанском столе. Олег убежал в Орду, заручился поддержкой ордынского темника Салахмира, вернулся в Рязань с ордынской дружиной. Владимир Пронский без сопротивления ушел из Рязани.
Темник или мурза — это еще не хан, московский князь мог вмешаться в распрю пронского и рязанского князей и выступить в защиту Владимира Пронского против Олега Рязанского даже и в Орде. Но Димитрий Иоаннович не счел нужным это делать, полагая, что в распре с Москвой виновен не столько князь, сколько рязанские бояре, и на этот раз поддержал побежденного его войском Олега. Он не мог не видеть, что рязанцы не желают иметь на столе пронского князя, что Олег личность значительная и лучше иметь его союзником, чем врагом, тем более что Москву тревожила Тверь в большей степени, чем Рязань. Димитрий Иоаннович примирил рязанского и пронского князей и заключил оборонительный и наступательный союз с Олегом. До нас текст этого договора не дошел. Однако на него имеются ссылки в договорных грамотах, заключенных позже Димитрием Иоанновичем с Ольгердом (1372 год) и Михаилом Тверским (1375 год). Договорная грамота с Ольгердом в числе союзников московского князя упоминает Олега Рязанского и Владимира Пронского. Грамота с Михаилом Тверским обозначает Олега Рязанского великим рязанским князем и устанавливает его третейским судьей между Москвой и Тверью.
Сообщений о вражде или усобице между Олегом и Димитрием в летописях более не появляется. Мало того, летописи сообщают, что Москва встает на защиту Рязани от ордынских набегов.
Первый большой набег ордынские князья совершили в 1373 году. Они пожгли и разграбили волости Рязанского княжества и ушли, лишь только им стало известно, что из Москвы на помощь Рязани выступили московские полки. Но Димитрий Иоаннович и его двоюродный брат Владимир Андреевич Серпуховской на этот раз опоздали. Они не увидели даже хвостов ордынских коней.
В 1377 году совершил весьма ощутительную диверсию против русских княжеств некий царевич Арап-ша. Сначала он двинулся на Нижний Новгород, войско московского князя попыталось остановить его движение на реке Пьяне. Однако при войске не было ни Димитрия Иоанновича, ни его прославленного воеводы Димитрия Волынского. Московские воеводы проглядели движение войск Арапши, внезапным налетом он их разбил, пограбил Нижний и кинулся на Рязань. Пока Димитрий собирал войско, Арапша успел взять Рязань и разграбить город. Сам Олег едва спасся, израненный стрелами. Думаю, что и это обстоятельство не могло отложить в душе Олега симпатии к ордынским захватчикам.
На владения московского князя Арапша покуситься не посмел, для отмщения Орде сил у рязанского князя не было.
Хан Мамай, фактический глава Орды, разгневался за эту робость на Арапшу. Арапша был убит в Орде, а в 1378 году Мамай послал темника Бегича наказать московского князя и привести его в полное подчинение.