Русские князья ставили по реке опорные крепости. Муром тогда был более сильной крепостью, чем Рязань. Постепенно на памяти внуков и правнуков Ярослава Мудрого роли этих городов переменились. Рязань возвысилась, Муром превратился в захолустье.
Батыево нашествие в 1237 году обрушилось прежде всего на Рязань, на рязанского князя Юрия, на праправнука Ярослава Святославича. Ни один из русских князей не откликнулся в тот год на призыв рязанского князя о помощи против иноземного нашествия. Юрий принял удар в одиночку, был разбит, а Рязань, тот город, с которого пошла рязанская земля, сожжен и разграблен.
Сейчас это место косит название Старая Рязань, До сей поры сохранилась часть земляного вала, которым был обнесен город.
Рязанцы после разгрома переместили свой центр в город Переславль, значительно выше по течению Оки, в места более лесистые и не столь доступные для ордынской конницы.
Княжеский стол Олега Иоанновича утвердился в Переславле, Переславль при нем же получил наименование Рязань.
Рязанские князья и рязанцы не могли не запомнить черного предательства соседних князей, когда грянула беда над рязанской землей. От разорения Рязани и мученической смерти рязанского князя Юрия Игоревича до вокняжения деда Олега Иоанновича, князя Александра, прошло менее ста лет, все было живо в памяти. В сознании рязанских служивых людей и рязанского боярства отложилось значительным отпечатком это предательство и только усугубляло их обособленность от северных княжеств.
Придется нам все время держать в памяти при рассмотрении затронутого вопроса и расположение рязанской земли, пограничное со степью, в которой распоряжались не только золотоордынские ханы, но и мелкие ордынские князьки, беги и нукеры. Не всегда инициатором набега на Русь был сам хан Золотой Орды, мелкие набеги совершались без его ведома и без его воли ордынскими князьками, темниками, бегами и даже ордынскими шайками грабителей. Отразить иной раз такой набег дружине рязанского князя не составило бы труда, но Олеговы предшественники оглядывались: а не вызовет ли гнев самого хана уничтожение его воинов?
Тверь и Москва поднимались из пепла, также тревожимые ордынскими набегами и грабежами, но до Москвы и Твери дойти могли только значительные отряды, на Рязанщине хозяйничали и мелкие шайки. В своей политике рязанские князья не могли, и никто бы им не дал из их ближайшего окружения, игнорировать свое пограничное положение. Любой отомстительный удар Золотой Орды пришелся бы прежде всего по рязанским землям, по рязанцам, принес бы прежде всего разорение Рязани.
Но мы не можем отбросить и чувств рязанцев.
Нигде, пожалуй, не накопилось такой ненависти к Золотой Орде. Ни о каком сочувствии к золотоордынским ханам в Рязанском княжестве говорить не приходится. Нравственное понимание действительности мы, так же как и экономику, не можем сбрасывать со счетов, разбирая то или иное историческое событие.
Отец Олега, рязанский князь Иоанн Александрович, умер, когда сыну его было не более 12 лет. Естественно, что княжить самостоятельно в таком возрасте Олег не мог. Под его рукой правили Рязанским княжеством рязанские бояре (некая разношерстная и несогласная, конечно, коллегия, раздираемая противоречиями и соперничеством боярских родов).
Московское княжество в это время переживало трудное время. Пронеслась над северными землями «черная смерть», может быть, чума. От «черной смерти» умер могущественный московский князь Симеон Гордый. Москва была в расстройстве.
Рязанское княжество к тому времени было сильно утеснено Москвой, некоторые исконные земли рязанских князей, такие, как Коломна и Лопасня, перешли к князьям московским. Рязанские бояре не замедлили воспользоваться бедами Москвы и организовали поход на отъем Лопасни в 1353 году. Димитрий Иоаннович был в то время еще в младенческом возрасте. Княжил его отец Иоанн, брат Симеона Гордого. Великий князь Иоанн рано умер, всего лишь тридцати трех лет (в 1359 году). Летописец дает ему характеристику кроткого и тихого князя.
При этом кротком князе рязанцы и овладели Лопасней, заложив на будущее расплату за дерзость. Летописец, рассказывая о захвате Лопасни, упоминает об Олеге такими словами: «Князь же их Олег Иоаннозич еще был млад». Великий князь московский Иоанн Иоаннович оставил рязанцев в покое, смирившись с потерей Лопасни.
Рязанцы тоже приутихли, ибо и к ним пришла «черная смерть». Сколь долго она терзала рязанскую землю, мы не знаем. В относительной тишине проходит почти десятилетие.