Олег с Тохтамышем вступает в ту же игру, что и с Мамаем. Ему надо отвести Тохтамыша от рязанской земли и направить его удар по ложному направлению. Он идет навстречу Тохтамышу и, ссылаясь на свою дружбу с Мамаем, предлагает свои услуги быть проводником ордынских войск к Москве.
Тохтамыш доверился Олегу, пошел за ним к Моск-Ее и наткнулся на каменную крепость, оснащенную пушками. Попытки взять штурмом крепость не увенчались успехом. Все преимущество внезапности потеряно Тохтамышем у стен Кремля.
В эти дни успевает собрать войско Владимир Серпуховской, собрал новую рать и Димитрий. Еще несколько дней, и Тохтамышу пришлось бы ни с чем отступить от Кремля. Тохтамышу помогли истинные предатели. Князья нижегородские Василий и Семен взяли на себя черное дело: они уговорили москвичей открыть ворота и начать переговоры с Тохтамышем о выкупе. Тохтамыш предательски ворвался в Кремль и устроил резню и грабеж. Летописец сообщает, что было убито 25 тысяч москвичей. Разве мог Димитрий предусмотреть, что защитники Кремля допустят себя так глупо обмануть?
Тохтамыш получил известие, что к нему подходит войско Владимира Серпуховского, Он стремительно убирается с московской земли, а по пути нещадно разоряет рязанскую землю. Не поверил в верность Олега!
Так кого же и здесь предал Олег? Димитрия или Тохтамыша? Провел через броды на Оке? А разве не нашлось бы и других проводников, разве нижегородские князья Семен и Василий не знали дорог на Москву? Они-то как раз и пытались уговорить Тохтамыша идти на Переславль и брать там московского князя.
Но опять же то, что знают и понимают Димитрий и Олег, не знают и не. понимают ни их приближенные, за редким исключением, ни их подручные, ни их дружины, ни их летописцы.
Можно понять отчаянное положение Олега Иоанновича. Не изменник, а лазутчик, москвичи же клеймят его изменником. Рязанцы в неистовстве от Тохтамышева разорения и требуют от князя, чтобы потери были покрыты за счет Москвы.
Здесь происходит что-то малопонятное с Олегом, его поступки могут быть объяснены только отчаянием и воздействием рязанских бояр. Он кидается в поход на московские земли. В первых стычках с московскими сторожевыми отрядами он одерживает верх, но понимает, что если продолжать вторжение, то последует тяжелая расплата. А свои рязанцы давят на него, требуя решительных действий против Москвы. И тут Димитрий выказывает удивительную терпимость. Он не шлет против Олега воевод, а выставляет посредником для переговоров с Олегом игумена Троицкого монастыря Сергия Радонежского, который и ранее выступил в роли миротворца между князьями. Сергию московский князь мог доверить ту тайну, которая связала его с Олегом.
Сергий едет в Рязань и оговаривает условия вечного мира и союза между Москвой и Рязанью. Летописец представляет эту миссию как умиротворение чудным старцем свирепого князя. Это и понятно, летописцами были религиозные писатели и выражали церковную точку зрения на события. А действовал здесь авторитет Сергия, который он заслужил на Руси, после его миссии должны были замолкнуть в Рязани враждебные Москве голоса.
В 1386 году подписан договор о вечном союзе Москвы и Рязани.
А как же быть со свидетельствами об измене Олега?
Остается нам обратиться к главному свидетелю обвинения и защиты, к самому великому московскому князю Димитрию Иоанновичу. Свидетельствовал он о своем благорасположении к Олегу не словами, а делом. В. 1387 году он отдал свою дочь Софью за сына Олега Иоанновича Рязанского — Федора.
А как он дочь-то свою сумел убедить, что выдает ее замуж к друзьям, а не к смертельным врагам?
Стало быть, нашлись у Димитрия Московского доводы в защиту Олега Рязанского.
Находились эти же доводы и у некоторых русских историков. Первым поднял голос в защиту Олега русский историк XVIII столетия князь Щербатов.
Русский историк Арцыбашев весьма критически оценил высказывания об Олеге московских летописцев. Он писал: «Обстоятельства этой войны так искажены витийством и разноречием летописцев, что во множестве прибавок и переиначек весьма трудно усмотреть настоящее».
Вслед за ними усомнился в измене Олега историк прошлого столетия Д. Иловайский. В своей «Истории Рязанского княжества», изданной в 1858 году, он писал: «Но между тем что же делал Олег, когда перед его глазами свершалось великое событие? Неужели, сидя в своем Переславле, он только мучился раздумьем в ожидании развязки? На этот раз мы позволяем себе о многом догадываться и приписываем рязанскому князю не последнюю роль в этом событии. Обезопасив себя со стороны Мамая наружным видом покорности, он, в сущности, и не думал способствовать его успехам; напротив, более основания предполагать, что Олег совсем не был чужд общерусскому патриотизму и от души желал татарам поражения, потому что оно могло избавить Россию от ненавистного ига».