Вообще положение рязанского князя было трагическим. Естественное: враг моего врага — мой друг — для него не существовало. Союзников, друзей у него не было; Олег воевал со всеми и везде: с москвичами, с литовцами, с татарами, да что там: и в самой столице своей не чувствовал он себя прочно, приходилось ему проливать и рязанскую кровь. Вот отчего его поступки порой кажутся совершенно бессмысленными, непоследовательными (не скажем — неумными: в его безумии, как говорится у классика, была своя логика). Логика же эта выглядела так: хорошо — это когда всем другим становится хуже. Хуже Москве, хуже Литве, хуже Орде. Несчастная Рязань была слабее своих соседей, так не будем же излишне строга к ее отчаявшемуся правителю. Да, Олег интриговал против Москвы, он пользовался любым случаем, чтобы нанести урон потомкам Александра Невского. Москва своим неудержимым, стремительным ростом вызывала у Олега бешеную тоску. В народе-то вскоре заговорят: «Кто думал-гадал, что Москве царством быти, и кто же знал, что Москве государством слыти...» Олег Иванович, может, и знал, да во многом знании много печали. Вот и дерзил он Москве и откровенно и потайно, как умел в нужное время (хоть и не всегда удачливо получалось) схватиться и с Ордой и с Литвою, да ведь за Рязань (где против него же из Москвы поднауськивают князей пронских), за свою-то Рязань... Лишь однажды, пожалуй, изменил князь Олег этому своему правилу. Предал, может быть, собственные свои принципы. Может быть. Однажды, потому что перед Тохтамышем склонился Олег с всепокорностью, однако и в Димитрия Донского за гибель Москвы через два года после Куликовской победы можно легкомысленно бросить камень. Именно легкомысленно, чего проще быть умным через шестьсот лет. Но эти «может быть» и «однажды» пришлись на 1380 год, на миг, блеснувший над тихой Непрядвой зарницей, осиявшей каждого русского. Вот здесь-то, в одном лишь пожалуй, мгновении, и решение судьбы Олеговой, и все, что делает гипотезу Ф. Шахмагонова справедливой без всякой, как это ни парадоксально, зависимости от того, что же на самом деле хотел сам Олег.
По словам древней повести «Задонщина», Димитрий Иванович обращался к своему брату Владимиру, говоря о поле Куликовом: «...пойдем тамо, укупим животу своему славы, учиним землям диво, а старым повесть, а молодым память, а храбрых своих испытаем, а реку Дон кровью прольем за землю за русскую и за веру крестьянскую».
Олега не было на Куликовом поле. И хорошо, что не было. Время случилось для князя трудное. Он, возможно, раньше всех познакомился лично с Мамаем, когда последний в 1363 году объявился на рязанских границах со своими кочевьями. Но ранее знакомство вроде б не принесло дружбы, стон стоял от татар на рязанской земле, последний раз кровавые пожарища озарили ее в 1378 году. И это после славной победы на Воже, а ведь жалкому вражескому отряду не сумел противостоять тогда Олег, не было сил. А были ль теперь? Теперь, когда с громаднейшим воинством направлялся Мамай на Москву, лениво прогуливаясь, выжидая, вдоль реки Воронеж? Не было таких сил у великого князя рязанского, и не верил он, что у великого князя московского они есть. Здесь-то, кто знает, Олег и вступил в позорный союз с Мамаем, но, вступив, послал о Мамае весть князю Димитрию (ну уйдет потом Мамай, а Димитрий-то, от Мамая ухоронившись, здесь, рядом), так, весточку о грозящей опасности. Весть, впрочем, в Москве не необходимую: и без хорошо поставленной разведки (а она — и агентурная, и войсковая — работала у князя московского отменно) Мамаю со скопищем его всадников намерения свои было б не уберечь. Что будет делать Димитрий? — спрашивает себя за соперника Олег. Драться или уйдет на север? Собирает войска. Там, в Москве, а Мамай — здесь, под боком, и на помощь к нему — Ягайло. Олег все еще ищет своей выгоды, и, может, тогда-то у него и блеснула странная надежда: уговорить вместе с Ягайлой Мамая уйти в Орду, а самим разделить надвое, коли сбежит Димитрий, Московское княжество: «ово к Вилне, ово к Рязани» (за что автор Сказания о Мамаевом побоище упрекнет их двоих в «скудоумии»). Но Димитрий не собирается бежать «в далныа места», в Москве созывают полки.
Теперь оставим на время Олега Рязанского и обратимся в Москву. Можно по-разному думать об Иване Калите, но он обеспечил своей вотчине сорок лет спокойной от вражеских набегов жизни, и за это время взросло два поколения, не страшащихся завоевателей. Ныне они поняли, зачем они родились. Как ни велики б были раздоры среди различных русских земель (а за время с 1228 года и до «официального» создания Русского централизованного государства северной Руси пришлось вынести около ста внутренних усобиц и 160 внешних войн), русские люди всегда сознавали единство своей страны, своей культуры, свое собственное единство. Сейчас наступал срок воплотить, что может оно наяву.