Видимо, опасный промысел он избрал не напрасно — домой Селькирк вернулся в роскошной одежде, с золотыми серьгами в ушах, кольцами на пальцах и туго набитым кошельком.
Но дома ему не сиделось. Тихая, спокойная жизнь казалась скучной и однообразной. Он решает снова при первом удобном случае отправиться в плавание. Случай не заставил себя долго ждать. В начале 1703 года в «Лондон газетт» Селькирк прочитал о том, что знаменитый капитан Уильям Дампьер на двух судах готовится предпринять новое плавание в Вест-Индию за золотом. Такая перспектива вполне устраивала молодого, но уже «заболевшего» морем, плаваниями и приключениями шотландца. Вот почему среди первых моряков, записавшихся в члены экипажа флотилии Дампьера, был 27-летний Александр Селькирк. Ему предстояло служить боцманом на 16-пушечной галере «Сэнк пор». Кроме нее, во флотилию Дампьера входил 26-пушечный бриг «Сент Джордж».
Уильям Дампьер — авантюрист и ученый-натуралист, корсар и мореход — успешно продолжал дело знаменитых королевских пиратов Френсиса Дрейка и Уолтора Рели, положивших в XVI веке начало морскому владычеству Британии. Совсем недавно он вернулся из продолжительного и трудного плавания, во время которого им было сделано немало научных открытий. Этот пират, помимо морского разбоя, был одержим страстью исследования морей и их обитателей, течений и ветров, народностей и обычаев тех стран, где он бывал. Из каждого плавания он привозил массу наблюдений, записей, рисунков. Его произведения, издаваемые отдельными книгами, пользовались большим успехом у современников. Неудивительно, что знакомства с ним искали многие современники, в том числе писатели Свифт и Дефо.
Это было время, когда пиратство стало почти узаконенным и морской разбой поощрялся королевскими особами, когда легенды, привезенные еще Христофором Колумбом о заморских сокровищах, продолжали разжигать воображение любителей легкой наживы, сорвиголов и авантюристов, когда лихорадка открытий и приключений, сотрясая Старый Свет, рождала новые мифы, в которых сама правда часто казалась неправдоподобной.
Цель нового похода флотилии Дампьера — нападение на испанские суда в море, захват и ограбление городов на суше — была не нова. Корабли держали курс на южные моря, страны Латинской Америки. По существу это была обычная для того времени грабительская экспедиция, лишь прикрывавшаяся лозунгом борьбы с враждебной Англии Испанией.
Дампьер вышел в море на «Сент-Джордже» — подарке короля. Вслед за ним, чуть позднее, в мае 1703 года, покинула берега Альбиона и быстроходная галера «Сэнк пор». У берегов Ирландии корабли соединились. Плавание, поначалу протекавшее спокойно, было омрачено смертью капитана судна, на котором служил Селькирк.
На место умершего моряка Дампьер назначил нового командира — Томаса Стредлинга, сыгравшего позже неблаговидную роль в судьбе своего боцмана Александра Селькирка.
С этого момента началось трудное плавание. И не только потому, что характер у нового капитана был крутой и жестокий, но и из-за того, что теперь плыли по почти неисследованным морям, в то время как мореходный инструмент был весьма еще не совершенен, а карты часто вообще отсутствовали. Полтора года галера «Сэнк пор» скиталась по морям, вступала в абордажные схватки, совершала дерзкие набеги на портовые города, захватывала корабли испанцев. Следуя путем Магеллана, флотилия вышла из Атлантического в Тихий океан. Совершив несколько налетов на города, расположенные по чилийскому побережью, корабли разошлись в разные стороны. «Сэнк пор» поднялась до широты г. Вальпараисо и взяла курс на пустынные острова архипелага Хуан Фернандес, где команда рассчитывала запастись пресной водой и дровами. В XVI веке, когда каравеллы испанцев только начинали бороздить воды вдоль западных берегов Южной Америки, районы эти были еще плохо изучены. Немало встречалось по пути мореходов непонятного и загадочного. Почему, например, из Вальпараисо на север в сторону Перу приходилось плыть всего месяц, а обратно тем же путем — целых три? Считали, что дело здесь не обходилось без вмешательства злых сил, видели в этом деяние дьявола. Чем, как не колдовством, можно объяснить такое наваждение. Все, однако, обстояло гораздо проще: на пути мореплавателей, плывущих вдоль западных берегов Южной Америки, вставало неизвестное тогда течение Гумбольта. Раскрыть загадку необычного явления довелось капитану Хуану Фернандесу. В 1574 году он прошел из Перу в Вальпараисо за месяц, изменив несколько обычный маршрут и взяв чуть южнее. По дороге ему встретился небольшой архипелаг из трех островов. В честь капитана этот архипелаг и получил название «Хуан Фернандес».