Хитроумные советники предложили инокине Марфе послать ловить «лисовчиков»… Дмитрия Пожарского. С Лисовским русским, безусловно, надо было кончать, но был ли смысл давать такое поручение Пожарскому? Князь был многократно ранен, что не давало ему возможности, подобно Лисовскому, сутки и более непрерывно скакать, меняя лошадей. А как без этого словить «лисовчиков»? Тут нужен был не стратег, а лихой гусар типа Дениса Давыдова.
Парь Михаил и его окружение были заинтересованы в том, чтобы воевода осрамился и не поймал Лисовского, а в случае удачи тоже невелика заслуга — поймать грабителя.
29 июня 1615 г. Пожарский с отрядом дворян, стрельцов и несколькими иностранными наемниками, всего не более тысячи человек, двинулись из Москвы на ловлю «лисовчиков». Среди наемников был и известный нам шотландский капитан Яков Шав, которого Пожарский отказался принять на службу в 1612 г. Однако теперь Шав служил примерно, чем завоевал доверие воеводы.
Царь Михаил дал наказ (инструкцию) Пожарскому о методах борьбы с «лисовчиками»: «Расспроса про дорогу накрепко, послать наперед себя дворян, велеть им на станах, где им ставиться, места разъездить и рассмотреть, чтоб были крепки, да поставить надолбы; а как надолбы около станов поставят и укрепят совсем накрепко, то воеводам идти на стан с великим береженьем, посылать подъезды и проведывать про литовских людей, что они безвестно не пришли и дурна какова не учинили».
Лисовский на какое-то время засел в городе Карачеве. Узнав о быстром продвижении отряда Пожарского через Белев и Волхов, Лисовский испугался, сжег Карачев и отправился «верхней дорогой» к Орлу. Разведчики донесли об этом воеводе, и тот двинулся наперерез Лисовскому. По пути к Пожарскому присоединился отряд казаков, а в Волхове — две тысячи конных татар.
Рано утром на Орловской дороге «лисовчики» внезапно встретились с головным отрядом Пожарского, которым командовал Иван Пушкин. Отряд Пушкина не выдержал скоротечного встречного боя и отступил. Отошел и другой русский отряд под началом воеводы Степана Исленьева. На поле битвы остался лишь сам Пожарский с шестьюстами ратниками. Пожарский долго отбивал атаки более чем трех тысяч поляков, а потом приказал установить укрепление из сцепленных обозных телег и засел там.
Лисовский не мог и предположить, что у Пожарского так мало людей, поэтому не посмел атаковать его, а раскинул стан неподалеку — в двух верстах. Пожарский не хотел отступать и говорил своим ратникам, уговаривавшим его отойти к Волхову: «Всем нам помереть на этом месте».
К вечеру вернулся воевода Исленьев, а ночью подошли и остальные беглецы. Утром Пожарский, видя вокруг себя большую рать, начал преследование Лисовского. Тот быстро снялся с места и стал под Кромами, но, видя, что погоня не прекращается, он за сутки проделал 150 верст и подошел к Волхову, где был отбит воеводой Федором Волынским. Затем Лисовский подошел к Белеву, сжег его и направился было к Лихвину, но потерпел здесь неудачу и занял Перемышль, воевода которого оставил город без боя и бежал со своими ратниками на Калугу.
Пожарский остановился в Лихвине. Здесь к нему подошло несколько сотен ратников из Казани. После непродолжительного отдыха князь возобновил преследование Лисовского. Тот по-прежнему отступал. Поляки сожгли Перемышль и прошли на север между Вязьмой и Можайском.
Пожарский после нескольких дней невероятно быстрой (для русского войска того времени) погони тяжело заболел. Он передал командование вторым воеводам, а сам на телеге был отвезен в Калугу.
Без Пожарского войско потеряло боеспособность. Отряд казанцев самовольно ушел в Казань, а воеводы с оставшимися ратниками побоялись продолжать преследование «лисовчиков». И Лисовский свободно прошел под Ржев Володимиров, который с трудом удержал воевода боярин Федор Иванович Шереметев, шедший на помощь Пскову. Отступив от Ржева, Лисовский пытался занять Кашин и Углич, но и там воеводам удалось удержать свои города. После этого Лисовский не нападал уже на города, а пробирался как тень между ними, опустошая все на своем пути: прошел между Ярославлем и Костромой к Суздальскому уезду, потом между Владимиром и Муромом, между Коломной и Переяславлем-Рязанским, между Тулой и Серпуховом до Алексина. Несколько воевод отправились в погоню за Лисовским, но они лишь бесплодно кружили между городами, не находя «лисовчиков». Только в Алексинском уезде князь Куракин один раз сошелся с Лисовским, но тот без существенных потерь ушел. Так Лисовскому удалось уйти в Литву после своего поразительного в военной истории и надолго запомнившего в Московском государстве круга.