Условились, что Пеньковский будет передавать Анне Чизхолм шпионские материалы и получать от нее инструктивные письма и фотопленки на конспиративных встречах в Москве, которые должны проходить в 16 часов по субботам в октябре и декабре 1961 года в районе Цветного бульвара и в 13 часов по пятницам в ноябре 1961 года на Арбате в районе антикварного магазина.
Во время пребывания в Лондоне Пеньковский получил задание особой важности: изыскать возможность сбора шпионской информации через знакомых ему офицеров Советской армии, в частности военнослужащих ракетных войск; собирать сведения о советских войсках, дислоцированных в ГДР, о подготовке заключения договора с ГДР, о развитии советско-китайских отношений и другую информацию политического, экономического и военного характера.
8 августа 1961 года шпион вернулся в Москву и сразу же приступил к выполнению заданий разведок. Он сфотографировал на 22 пленках секретные материалы, в том числе документы Государственного комитета по координации научно-исспедовательских работ. Вложил их в коробку конфет и передал Анне Чизхолм через ее ребенка при встрече на Цветном бульваре в Москве.
ВОПРОС СЛЕДОВАТЕЛЯ: Расскажите более подробно, как происходила передача.
ОТВЕТ ПЕНЬКОВСКОГО: В первых числах сентября в обусловленное время — 16 часов — я прибыл на Цветной бульвар, где Анна Чизхолм обычно гуляла с детьми. Это место мне было показано на плане Москвы. Я знал, что мне нужно идти в сторону Самотечной площади, там в сквере клумба и ящик с песком, в котором играют дети.
Здесь я увидел Анну, гуляющую с детьми. Я сел на скамейку, где сидели дети, один ребенок или двое, сейчас не помню, а один играл в песке. Я потрепал ребенка по щеке, погладил по голове и сказал: «Вот тебе конфеты, кушай». Анна все это видела.
СЛЕДОВАТЕЛЬ: Сколько лет на вид было ребенку?
ПЕНЬКОВСКИЙ: Дети были маленькие, примерно от 4 до 8 лет.
СЛЕДОВАТЕЛЬ: Получается, что для маскировки шпионских связей использовались даже дети?
ПЕНЬКОВСКИЙ: Да, выходит, так.
20 сентября 1961 года в составе советской делегации Пеньковский прибыл в Париж и в аэропорту Ля Бурже передал Винну в пакете 15 фотопленок с заснятыми на них шпионскими материалами. В Париже Пеньковский возобновил встречи на конспиративных квартирах с представителями английской и американской разведок. Здесь он получил подробный инструктаж и новое задание, в частности, подобрать в Москве и подробно описать 8-10 тайников для безличной связи с разведчиками, устанавливать новые знакомства среди офицеров Советской Армии и сотрудников Госкомитета по координации научно-исследовательских работ, собирать сведения о ракетной технике.
Любопытны инструкции, полученные Пеньковским, по использованию тайника в подъезде одного из домов на Пушкинской улице. Перед закладкой материалов в тайник № 1 в подъезде дома 5/6 по Пушкинской улице в Москве шпион должен был поставить черную метку на столбе № 35 по Кутузовскому проспекту, затем заложить тайник, дважды позвонить по указанным двум телефонам и, услышав отзыв, повесить трубку. Эти сигналы означали, что находящиеся в Москве разведчики могут идти к тайнику и изъять из него шпионские материалы. В Париже Пеньковскому было объявлено, что по первому телефону абонентом будет Дэвисон, по второму — Джонс. Позже Пеньковский получил сообщение, что по второму телефону отзовется Монтгомери. Эти телефоны Пеньковский должен был использовать и в случае, если бы он оказался в затруднительном положении и не мог заложить тайник № 1. В случае неожиданно возникших препятствий ему было предложено поставить на столбе № 35 черный крест, а затем позвонить по тем же телефонам и трижды сильно подуть в трубку. Не надеясь на память, эти указания Пеньковский записал на отдельном листе бумаги, который был изъят при его аресте и приобщен к делу в качестве вещественного доказательства.
Как было установлено следствием, первый телефон находился в квартире номер 60 дома по Кутузовскому проспекту, в которой с мая 1961 года проживал помощник военно-воздушного атташе США Алексис Дэвисон. Другой телефон находился в квартире номер 66 того же дома, и проживал в ней второй секретарь американского посольства Вильямс Джонс, а с февраля 1962 года — атташе посольства США Хью Монтгомери.
Несколько забегая вперед, скажу, что спустя несколько дней после ареста Пеньковского и его допросов, когда иностранные разведки еще ничего не знали о провале их агента, у столба № 35 появился помощник военно-воздушного атташе США А.Х. Дэвисон и осмотрел отметку, а через шесть часов в подъезд дома по Пушкинской улице зашел мужчина, который изъял из тайника спичечную коробку. Тут же он был задержан и для выяснения личности доставлен в отделение милиции. Задержанным оказался сотрудник посольства США в Москве Р.К. Джекоб.