Виттманн (третий слева) — ефрейтор 19-го пехотного полка
В сентябре 1937 года 17-я рота «Лейбштандарта» по случаю визита в Германию Муссолини была переведена в Мюнхен. Затем она должна была стоять в оцеплении, когда дуче посещал Берлин. 7 — 10 ноября 1937 года Виттманн и его товарищи вновь оказались в Мюнхене. Их приводили к специальной присяге. Церемония состоялась ночью 9 ноября у мемориального комплекса Фельдхеррнхалле, который освещался множеством факелов. В тот же самый день Михаэлю Виттманну было присвоено звание штурммана СС. В марте 1938 года рота Виттманна, как и весь «Лейбштандарт», приняла участие в марше на Австрию, который закончился воссоединением этой страны с Третьим рейхом. В апреле рота вернулась в Германию. В октябре того же года Виттманн принял участие во вступлении в Судетскую область. На него произвело глубокое впечатление ликование жителей Австрии и Судет. В дальнейшем его служба была во многом рутинной, если не считать несчастного случая в 1938 году, когда он был ранен в голову. 13 марта и 1 октября 1938 года он получил свои первые награды — это были медали за аншлюс и Судеты.
В марте 1939 года Германия вторглась в распавшуюся Чехословакию, аннексировав Богемию и Моравию. K тому моменту Виттманн получил чин унтершарфюрера СС. После этого взвод Виттманна (рота годом ранее была реорганизована) направился в местечко Гросс-Борн, где проходили учения 13, 14 и 15-я роты «Лейбштандарта». К началу Второй мировой войны он был командиром экипажа бронеавтомобиля.
Моторизированный полк «Лейбштандарт» с первых дней войны принимал участие в боевых действиях на территории Польши. В первый день взвод, в котором служил Виттманн, продвинулся от Намслау до Гола, а затем дал свой первый бой близ Болиславице. Но самому Виттманну пришлось не очень долго воевать на территории Польши. Его бронеавтомобиль был поврежден, и он сам был вынужден вернуться в Берлин. Там он принял участие в формировании 5-й роты резервного батальона «Лейбштандарта». Позже это подразделение стало 5-й разведывательной ротой. Сам Виттманн использовался в ней как инструктор для новобранцев. Там с Виттманном произошла одна забавная история. В отличие от многих чинов СС и вермахта, он «щелкал» каблуками, не сдвигая их вместе, а производя движение одной ногой, что приводило к более резкому звуку. Но однажды на заледенелом плацу этот прием не удался, новобранцы стали хихикать над молчаливым инструктором. И здесь Виттманн продемонстрировал, что не всегда он мог быть мягким и снисходительным. Он не на шутку рассердился, показав «новичкам», что хорошо смеется тот, кто смеется последним. Он заставил едва ли не по частям разбирать и собирать изучаемый бронеавтомобиль «Опель» Р4, который был вооружен пулеметом МГ-34. Но даже в данном случае он был далек от муштры и уставщины.