Таким образом к полудню 19 декабря танковые корпуса, выполнив задачу по прорыву обороны противника на всю ее глубину, вышли на оперативный простор — на глубокие тылы и коммуникации итало-немецких войск. Особенно больших результатов достиг в этот день 25-й танковый корпус, продвинувшийся на 70 км и к середине дня основными силами вышедший в район сел Алексеевско-Лозовское и Сетраковский (30–40 км восточнее Чертково).
Части 24-го танкового корпуса к этому времени прошли от реки Богучарка 15 км и вышли в район Дмитровки. Бригады 17-го танкового корпуса, двигавшегося на Кантемировку, днем 19 декабря преодолели рубеж Талы, Писаревка. Части 18-го танкового корпуса, действовавшего совместно с 44-й гвардейской стрелковой дивизией, на этом момент все еще находились восточнее города Богучар в районе Вервековка, Лофицкое.
Здесь начинается второй, наиболее успешный этап операции. Но сначала рассмотрим ход событий в полосе южной ударной группы.
Левофланговая ударная группировка фронта должна была наступать на станицу Боковская и севернее нее в полосе шириной около 20 км. Здесь было сосредоточено 6 стрелковых дивизий (50-я гвардейская, 203-я, 159-я, 14-я гвардейская, 266-я и 218-я), а также одна стрелковая бригада (94-я). После прорыва обороны в бой должен был вводиться 1-й гвардейский механизированный корпус.
Нельзя сказать, что место для удара было выбрано удачно — со стороны противника здесь находились лучшие части оперативной группы «Холлидт». Фронт в районе Боковской занимала 294-я немецкая пехотная дивизия, с севера к ней примыкала 62-я пехотная дивизия, с юга — остатки 9-й и 14-й румынских дивизий. В конце ноября эти силы провели попытку контрнаступления; тогда им удалось несколько потеснить советские войска. С другой стороны, севернее плотность войск противника была еще больше: здесь оборонялись 62-я немецкая и 11-я румынская дивизии, а южнее нашим войскам пришлось бы преодолевать реку Чир.
Отказ от наступления в полосе 5-й танковой армии (южнее Чернышевской) говорит о том, что на участие этой армии в операции расчета не было. Все внимание руководства этой армии было привлечено к району нижнего течения Чира; разрозненные атаки на других участках в период с 16 по 18 декабря нигде успеха не имели. За три дня им удалось лишь на отдельных участках вклиниться в оборону немцев и занять ряд высот юго-восточнее Чернышевской, а также овладеть населённым пунктом Дальне-Подгорский.
Так же, как и на северном участке прорыва, артиллерийская подготовка здесь не дала ожидаемых результатов из-за сильного тумана; кроме того, в полосе 14-го стрелкового корпуса по причине того же тумана она была сокращена с 90 до 30 минут. Перешедшие в наступление части 14-го стрелкового корпуса генерала Ф. Е. Шевардина (203-я, 159-я, 266-я и 14-я гвардейская дивизии) были встречены сильным артиллерийским и минометным огнем с переднего края и из глубины вражеской обороны. В этот день прорвать передовую линию обороны, проходившую по линии высот 168,0, 157,2, 141,2 и 155,6 восточнее Астахова нашим войскам не удалось, лишь части 14-й гвардейской стрелковой дивизии захватили высоту 141,2. Части 159-й стрелковой дивизии продвинулись на 15,5 км и вышли на северную окраину села Свиридов.
В то же время 197-я стрелковая дивизия генерала Запорожченко, наносившая вспомогательный удар на правом фланге армии, прорвала передний край обороны противника и продвинулась на 2–3 км. К исходу дня 16 декабря части дивизии заняли Верхний Калининский и закрепились на северных скатах высот 204,2, 215,9.
Части левофланговой 50-й гвардейской стрелковой дивизии в этот день успешно форсировали реку Чир в 5-километровой полосе от Новомосковки до высоты 110,3, продвинувшись на 4 км к селу Фомина. Но вечером они были контратакованы частями подошедшей сюда 22-й немецкой танковой дивизии и отброшены обратно к реке, сумев удержать за собой лишь высоты 110,3 и 136,2.