1823 — Смерть матери Шевченко.
1825 — Смерть отца Шевченко.
1825–1829 — Шевченко работает батраком.
1829 — Тараса берут в число дворовых помещика П. В. Энгельгардта. Шевченко с хозяином бывает в Киеве, потом переезжает с ним в Вильно.
1830 — Шевченко в Вильно обучается рисованию у Яна Рустема. 17 ноября — начало польского восстания.
1831 — Шевченко вслед за своим помещиком отправляется в Петербург.
1833–1838 — Обучение и работа у В. Г. Ширяева. Начало поэтического творчества. Знакомство с И. М. Сошенко, А Н. Мокрицким, Е. П. Гребенкой, А. Г. Венециановым, В. И. Григоровичем. Посещение классов Общества поощрения художников.
1836 — Знакомство Шевченко с В. А. Жуковским и К. П. Брюлловым.
1838,22 апреля — Выкуп из крепостной зависимости. Шевченко поступает в Академию художеств.
1840 — Выходит «Кобзарь» Шевченко, появляются положительные отзывы печати.
1841—Выходят «Гайдамаки» Шевченко и альманах Гребенки «Ластівка», в котором помещены стихи Шевченко. Шевченко много работает (до 11845) как художник-иллюстратор ряда петербургских изданий.
1843 — Выходят стихи Шевченко в альманахе «Молодик». Первая поездка на Украину, где Шевченко посещает родных, знакомится с семьей Репниных. Написаны драма «Назар Стодоля», поэма «Тризна», начало цикла «Три года».
1844 — Выходят: второе издание «Кобзаря» («Чигиринский кобзарь»), поэмы «Гамалия» и «Тризна» («Бесталанный»). Возвращение в Петербург. Работа над серией гравюр «Живописная Украина». Написана сатирическая поэма «Сон».
1845 — Шевченко оканчивает Академию художеств и уезжает на Украину. Поступает на службу в киевскую Археографическую комиссию и по ее заданиям посещает многие села Украины. В Киеве знакомится с организатором тайного Кирилло-Мефодиевского общества Н. И. Костомаровым. Закончены поэмы «Еретик», «Слепой» («Невольник»), «Наймичка», «Кавказ», «И мертвым, и живым…» и другие, а также стихотворения «Завещание» и «Три года».
1846 — Шевченко сближается с некоторыми членами Кирилло-Мефодиевского общества, особенно с его революционной частью (Н. И. Гулак, А. А. Навроцкий, Н. И. Савич и другие), бывает на собраниях общества. Продолжает также поездки по Украине от Археографической комиссии, посещает Подолию и Волынь, много рисует.
1847 — Раскрытие властями Кирилло-Мефодиевского общества и арест его участников, в том числе Шевченко (5 апреля, под Киевом). Арестованные доставлены в Петербург, в Третье отделение. Шевченко за обнаруженный у него цикл стихов «Три года» сослан бессрочно в отдельный Оренбургский корпус рядовым с запрещением писать и рисовать. 9 июня прибыл в Оренбург, 23 июня — в Орскую крепость. Написаны поэма «Ведьма» («Осина»), цикл стихов «В каземате» и начаты «захалявные» книжечки, в которых поэт мельчайшим почерком записывал свои новые стихи до 1850 года включительно.
1848 — Шевченко отправляется с А. И. Бутаковым и петрашевцем А. И. Макшеевым в Аральскую экспедицию. 19 июня — прибытие в Раим. Первое плавание по Аральскому морю. Шевченко много рисует, официально выполняя обязанности художника экспедиции. Написаны поэмы «Цари», «Варнак», «Дочь ктитора», «Марина» и много лирических стихов.
1849 — Второе плавание по Аральскому морю. Шевченко продолжает рисовать. В ноябре возвращается в Оренбург, где остается в распоряжении экспедиции. Входит в революционный кружок сосланных в Оренбург поляков. Написана поэма «Сотник» и ряд стихотворений.
1850 — Хлопоты о разрешении Шевченко рисовать отклонены царем. 23 апреля — новый арест, Шевченко отправляют в Орскую крепость и затем в Новопетровское укрепление (прибыл 17 октября). Написаны поэма «Петрусь» и несколько стихотворений.
1851 — Шевченко с Брониславом Залеским и Людвигом Турно участвует в экспедиции А. И. Антипова в горах Кара-Тау. Много рисует.
1853 — В Новопетровское укрепление прибыл новый комендант — И. А. Усков, и Шевченко сближается с его семьей. Начало работы над прозаическими произведениями: над повестями на русском языке «Княгиня», «Наймичка», «Варнак». Встреча с экспедицией К. М. Бэра, прибывшей на Мангышлак.
1854 — Хлопоты о разрешении Шевченко рисовать и о производстве в унтер-офицеры снова отклонены. Пишет повесть «Музыкант».
1855 — Ф. П. Толстой начинает хлопоты об амнистии Шевченко в связи со смертью Николая I. Шевченко пишет повести «Несчастный», «Капитанша», «Близнецы».
1856 — Шевченко читает в «Современнике» статьи Чернышевского. Работает над серией рисунков «Притча о блудном сыне». Пишет повести «Матрос» («Прогулка с удовольствием и не без морали») и «Художник». Александр II вычеркнул имя Шевченко из списка амнистированных в связи с коронацией.